2-methylenecyclooctanone | 3045-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methylenecyclooctanone
• 英文别名: 2-methylene-cyclooctanone；2-Methylidenecyclooctan-1-one
• CAS: 3045-71-4
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: IHHOLCUYZNBEOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylenecyclooctanone 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 4 A molecular sieve 、 氯化锆(IV) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,5S)-2-(Fluoro-diisopropyl-silanyl)-spiro[4.7]dodecan-6-one
  参考文献：
  名称：

  Allyldiisopropylphenylsilane as a synthetic equivalent of 2-hydroxy-1,3-dipole. Stereoselective synthesis of cyclopentanols

  摘要：

  ZrCl4促进的烯丙基二异丙基苯基硅烷与α,β-不饱和酮的[3 + 2]环加成反应顺利进行，高度立体选择性地得到硅基取代的环戊烷。通过氧化断裂碳-硅键，可以立体选择性地形成环戊醇。

  DOI：

  10.1039/a804118k
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基硫烷基环辛酮 在 manganese(IV) oxide 、 sodium periodate 、 sodium thiophenolate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-methylenecyclooctanone
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of alcohols with an adjacent phenylthio (PhS) group

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98638-6

文献信息

• Expedient synthesis of tricyclic benzopyran-2-ones via N-Heterocyclic carbene catalyzed annulation of enals to α-methylene cycloalkanones
  作者：D. Venkata Mani Padmaja、C.R. Sinu、Jagadeesh Krishnan、Rony Rajan Paul、Sunil Varughese、K.C. Seetha Lakshmi、Vijay Nair

  DOI：10.1016/j.tet.2015.08.062

  日期：2015.11

  important biologically active compounds. Synthesis of a series of tricyclic benzopyrans derivatives via N-Heterocyclic carbene (NHC) catalyzed annulation of enals to α-methylidenetetralones/chromanones is described. This reaction afforded the benzopyrans in high yield with aromatic as well as aliphatic enals.

  三环苯并吡喃是药用重要生物活性的化合物。通过一系列的三环苯并吡喃衍生物的合成ñ -杂环卡宾（NHC）催化enals到α-methylidenetetralones的环/二氢吡喃进行说明。该反应得到的苯并吡喃以高收率与芳族以及脂族enals。
• Synthesis of β-mercuri ketones by the reaction of siloxycyclopropanes with mercuric acetate and their conversion to α-methylene ketones and γ-ketoesters
  作者：Ilhyong Ryu、Koichi Matsumoto、Masato Ando、Shinji Murai、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)92884-3

  日期：1980.1

  Siloxycyclopropanes were quantitatively converted to β-acetoxymercuri ketones by the reaction with mercuric acetate. Successive treatment with palladium chloride or palladium chloride/carbon monoxide gave α-methylene ketones or γ-ketoesters, respectively, in good yields.

  通过与乙酸汞的反应，将甲硅烷氧基环丙烷定量地转化为β-乙酰氧基汞的酮。依次用氯化钯或氯化钯/一氧化碳进行处理，分别得到高收率的α-亚甲基酮或γ-酮酸酯。
• Enolate alkylation with bromomethyl sulphides: synthesis of α-methylene ketones and carboxylic acids
  作者：Hans J. Reich、James M. Renga

  DOI：10.1039/c39740000135

  日期：——

  Alkylation of ketone and carboxylate enolates with benzyl bromomethyl sulphide, followed by sulphoxide elimination, gives α-methylene ketones and carboxylic acids.

  用苄基溴甲基硫化物将酮和羧酸酯烯酸酯烷基化，然后亚砜消除，得到α-亚甲基酮和羧酸。
• A new Fragmentation Reaction of .GAMMA.-Oxosulfonium Methylides.
  作者：Yoshihiko Watanabe、Toyonori Takeda、Keiji Anbo、Yoshio Ueno、Takeshi Toru

  DOI：10.1246/cl.1992.159

  日期：——

  Reactions of sulfonium methylides attaches to a 5- or 6-membered cycloalkanone undergo the ring-fission as a major reaction course to give α-methylene-ω-(phenylthio)carboxylates, whereas sulfonium methylides attached to a larger ring give α-methylenecycloalkanones predominantly. Reactions of the acyclic compounds are also examined

  锍甲基化物与 5 或 6 元环烷酮的反应发生环裂，作为主要反应过程，产生 α-亚甲基-ω-（苯硫基）羧酸盐，而与较大环相连的锍甲基化物主要产生 α-亚甲基环烷酮. 还检查了无环化合物的反应
• Mercurinium ion mediated ring expansion of 1- alkenyl-1-cycloalkanols
  作者：Sunggak Kim、Kee Han Uh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74251-1

  日期：1992.7

  TMS ethers of 1-alkenyl-1-cycloalkanols readily rearranged to the ring expanded β-mercurio cycloalkanones via mercurinium ions, which could be converted into α-methylene cycloalkanones through elimination and further one carbon expanded cycloalkanones via free radical chain reactions.

  1-烯基-1-环烷醇的TMS醚很容易通过uri离子重排成扩环的β-巯基环烷酮，可以通过消除将其转化为α-亚甲基环烷酮，还可以通过自由基链反应将其转化为一个碳扩环的环烷酮。