2-苯基硫烷基环辛酮 | 52190-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-苯基硫烷基环辛酮
• 英文名称: 2-phenylsulfanylcyclooctanone
• 英文别名: 2-(phenylthio)cyclooctanone；2-(thiophenyl)cyclooctanone；2-phenylthiocyclo-octanone；2-phenylthiocyclooctanone；α-Thiophenyl-cyclooctanon；2-Phenylthio-1-cyclooctanon；2-(Phenylsulfanyl)cyclooctanone；2-phenylsulfanylcyclooctan-1-one
• CAS: 52190-42-8
• 化学式: C₁₄H₁₈OS
• 分子量: 234.362
• InChiKey: MYVQUNZHRGJFDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基硫烷基环辛酮 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 正己胺 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 N-hexyl-1-cycloheptene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  α-氯-α-磺酰基酮的 Favorskii 重排和碳-碳键断裂：由醛和酮合成羧酸及其衍生物

  摘要：

  描述了一种通过 α-氯-α-磺酰基酮从醛和酮合成羧酸及其衍生物的方法。无环α-氯-α-磺酰基酮由醛和1-氯烷基对甲苯基亚砜以良好的总产率通过碳-碳偶联合成。环状 α-氯-α-磺酰基酮是由环状酮分三步以高总产率合成的。在胺的存在下，无环和环状 α-氯-α-磺酰基酮与氢化钠的 Favorskii 重排得到骨架重排的 β-磺酰胺，收率良好至极好。酰胺和α,β-不饱和酰胺由β-磺酰胺合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.2339
• 作为产物：
  描述：

  1-[nitro(phenylsulfanyl)methyl]cycloheptan-1-ol 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到2-苯基硫烷基环辛酮
  参考文献：
  名称：

  通过路易斯酸介导的脱硝反应使环状酮扩环成α-苯硫基酮

  摘要：

  环酮与（苯硫基）硝基甲烷的锂衍生物的加合物很容易通过氯化铝介导的脱硝作用重排为扩环的 α-苯硫基酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1988.1323

文献信息

• Carbenoid type base induced ring expansion of the adducts of cyclic ketones with bis(phenylthio)methyllithium
  作者：William D. Abraham、M. Bhupathy、Theodore Cohen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96080-5

  日期：1987.1

  In another application of the principle that metallo derivatives of bis(phenylthio)acetals behave as carbenoids when present in the same molecule with another anionic group, the adducts of cyclic ketones with bis(phenylthio)methyllithium react with an alkyllithium to yield the ring expanded α-(phenylthio) ketones.

  在双（苯硫基）缩醛的金属衍生物与另一个阴离子基团存在于同一分子中时，双（苯硫基）乙缩醛的金属衍生物表现为类胡萝卜素的原理的另一个应用中，环酮与双（苯硫基）甲基锂的加合物与烷基锂反应生成扩环的α -（苯硫基）酮。
• Disulfide-based metal-free α-sulfanylation of ketones
  作者：Andrea F. Vaquer、Angelo Frongia、Francesco Secci、Enrica Tuveri

  DOI：10.1039/c5ra17913k

  日期：——

  An eco-friendly methodology for the direct α-sulfanylation of ketones has been developed by using diaryl disulfides as sulfanyl source affording ketosulfides in good to excellent yields and high selectivity.

  已开发出一种环保的方法，通过使用二芳基二硫醚作为硫醇源，直接对酮进行α-磺化，产率良好至优良，选择性高。
• Favorskii rearrangement of α-chloro β-keto sulfones with amines: a new synthesis of amides and α,β-unsaturated amides from aldehydes and ketons
  作者：Tsuyoshi Satoh、Kazuko Oguro、Jun-ichi Shishikura、Naomi Kanetaka、Reiko Okada、Koji Yamakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91645-9

  日期：1992.3

  The Favorskii rearrangement of α-chloro β-keto sulfones, which are easily synthesized from aldehydes and ketones, with amines gives β-sulfonyl amides in good yield. These β-sulfonyl amides are converted to amides and α,β-unsaturated amides by reduction or elimination of the sulfonyl group.

  很容易由醛和酮与胺合成的α-氯代β-酮砜的Favorskii重排反应可得到高产率的β-磺酰基酰胺。通过还原或消除磺酰基，将这些β-磺酰基酰胺转化为酰胺和α，β-不饱和酰胺。
• α-Benzoyloxylation of β-keto sulfides at ambient temperature
  作者：Enrico Piras、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、Maria Francesca Casula、Angelo Frongia

  DOI：10.1039/c7ra10888e

  日期：——

  A facile and efficient protocol for the α-benzoyloxylation of β-keto sulfides is presented. This methodology provides a step-economical, mild and practical access to highly functionalized α-O-benzoyloxy substituted β-keto sulfides, including those with quaternary carbons, which are not easily obtained through currently available methods.

  提出了一种简便而有效的方案，用于β-酮硫醚的α-苯甲酰氧基化。这种方法学提供了经济高效，温和实用的步骤，可轻松获得高度官能化的α - O-苯甲酰氧基取代的β-酮硫醚，包括那些具有季碳的硫醚，而这些硫醚很难通过现有方法获得。
• Chemoselektive Methode zur Herstellung von Phenyl-sulfoxiden durch Oxidation von Phenyl-sulfiden mit 2-Hydroperoxy-2-methoxypropan
  作者：Pierre Leriverend、Marie-Louise Leriverend

  DOI：10.1055/s-1987-28018

  日期：——

  Chemoselective Method for the Preparation of Phenyl Sulfoxides by the Oxidation of Phenyl Sulfides with 2-Hydroperoxy-2-methoxypropane Phenyl sulfoxides are easily prepared by the chemoselective oxidation of the corresponding sulfides with molecular equivalents of 2-hydroperoxy-2-methoxypropane. This reagent is generated from 2,3-dimethyl-2-butene by ozonization in methanol.

  通过2-羟基过氧化-2-甲氧基丙烷氧化苯基硫化物制备苯基亚砜的化学选择性方法 苯基亚砜可通过用分子当量为2-羟基过氧化-2-甲氧基丙烷的相应硫化物进行化学选择性氧化来制备。该试剂由2,3-二甲基-2-丁烯在甲醇中臭氧化生成。