甲基6-甲基-2,4-环己二酮羧酸酯 | 56157-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基6-甲基-2,4-环己二酮羧酸酯
• 英文名称: methyl 6-methyl-2,4-cyclohexanedione-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-methyl-2,4-dioxocyclohexane-1-carboxylate；methyl 2-methyl-4,6-dioxocyclohexanecarboxylate；4-carbomethoxy-5-methylcyclohexane-1,3-dione；2-methyl-4,6-dioxo-cyclohexanecarboxylic acid methyl ester；2-Methyl-4,6-dioxo-cyclohexancarbonsaeure-methylester；4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-3-cyclohexene-1-carboxylic acid, methyl ester；methyl 2-methyl-4,6-dioxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 56157-27-8
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• mdl: MFCD00154557
• 分子量: 184.192
• InChiKey: YOELNWPMMURSQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基6-甲基-2,4-环己二酮羧酸酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 异丙醇 、 苯 为溶剂， 生成 Methyl 2-oxo-4-isopropoxy-6-methyl 3-cyclohexene carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fragrance composition comprising substituted cyclohexane derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构的取代环己烷衍生物：##STR1## 其中虚线可以是碳-碳双键或碳-碳单键；其中R.sub.1，R.sub.2，R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6，R.sub.7和R.sub.8可以是氢或较低的烷基；其中Z可以是以下任何一种：##STR2## 其中R.sub.9可以是氢或较低的烷基；而R.sub.10和R.sub.11是较低的烷基。本发明还提供了制备和使用这些化合物作为香水和香味制品中的气味调节成分，以及作为食品和烟草制品中的风味调节成分的方法。

  公开号：

  US04326996A1
• 作为产物：
  描述：

  3-戊烯-2-酮 、 丙二酸二甲酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到甲基6-甲基-2,4-环己二酮羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Piskov, V. B.; Kasperovich, V. P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1985, vol. 21, # 6, p. 1088 - 1095

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Partially Saturated Indeno[1,2-<i>b</i>]indole Derivatives via Deoxygenation of Heterocyclic α-Hydroxy-<i>N</i>,<i>O</i>-hemiaminals
  作者：Hans-Jörg Hemmerling、Guido Reiss

  DOI：10.1055/s-0028-1087983

  日期：——

  A series of 3-aminocyclohex-2-enones were reacted with indane-1,2,3-trione monohydrate (ninhydrin) yielding 4b,9b-dihydroxyindeno[1,2-b]indoles that were deoxygenated to indeno[1,2-b]indoles.

  一系列3-氨基环己烯-2-酮与单水合的吡喃-1,2,3-三酮（呋喃啉）反应，生成4b,9b-二羟基吲哚[1,2-b]吲哚，其后经脱氧反应转化为吲哚[1,2-b]吲哚。
• Synthesis and anticonvulsant activity of enaminones. 2. Further structure-activity correlations
  作者：K. R. Scott、Ivan O. Edafiogho、Erica L. Richardson、Vida A. Farrar、Jacqueline A. Moore、Elizabeth I. Tietz、Christine N. Hinko、Hyejung Chang、Afif El-Assadi、Jesse M. Nicholson

  DOI：10.1021/jm00066a003

  日期：1993.7

  shown to be safer alternatives, the most notable was methyl 4-[(p-bromophenyl)amino]-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-oate, 13. Compound 13 had an ip ED50 of 4 mg/kg in the rat and a TD50 of 269 mg/kg, providing a protective index (TD50/ED50) of > 67. By variation in the ring size, additional aromatic substitutions and the synthesis of acyclic analogs, these newer compounds provide a more definitive insight

  该报告继续对4-[（对氯苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯1（ADD 196022）和甲基4-（苄基氨基）进行深入评估-6-甲基-2-氧代环己基-3-烯-1-酸酯，2个，两个有效的抗惊厥性烯胺酮。这些化合物采用杏仁核点燃模型进行评估。1和2都没有针对杏仁核点燃的癫痫发作的活性，进一步支持了角膜点燃的模型作为抗电击癫痫发作评估的确定工具，如先前报道。关于1的其他腹膜内（ip）数据显示，在100 mg / kg的24小时内有毒性。为了使毒性最小化，已经制备了几种活性类似物。在由抗癫痫药物开发（ADD）计划开发的特殊ip大鼠屏幕中，对这些新的类似物进行了评估，以防最大剂量10 mg / kg的电击惊厥（MES）和100 mg / kg的神经毒性。从该筛选中，显示出几种化合物是更安全的替代品，最引人注目的是4-[（（对-溴苯基）氨基] -6-甲基-2-氧代环己基-3-en-
• Synthesis, characterization and anticonvulsant activity of enaminones. Part 6: Synthesis of substituted vinylic benzamides as potential anticonvulsants
  作者：James E. Foster、Jesse M. Nicholson、Raymond Butcher、James P. Stables、Ivan O. Edafiogho、Angela M. Goodwin、Michael C. Henson、Carlynn A. Smith、K.R. Scott

  DOI：10.1016/s0968-0896(99)00185-6

  日期：1999.11

  A comparison of enaminones from various unsubstituted and p-substituted benzamides to the analogous benzylamines has been undertaken with the aim of elucidating the essential structural parameters necessary for anticonvulsant activity. Initial studies on methyl 4-N-(benzylamino)-6-methyl-2-oxocyclohex-3-en-1-oate, 3a, 3-N-(benzylamino)cyclohex-2-en-1-one, 3p, and 5,5-dimethyl-3-N-(benzylamino)-cyclohex-2-en-1-one

  为了阐明抗惊厥活性所必需的基本结构参数，已经进行了将各种未取代和对位取代的苯甲酰胺中的烯胺酮与类似的苄胺进行比较。对4-N-（苄氨基）-6-甲基-2-氧代环己-3-烯-1-酸酯，3a，3-N-（苄基氨基）环己-2-烯-1-酮，3p和5,5-二甲基-3-N-（苄氨基）-环己-2-烯-1-酮，3r表示苄胺具有明显的最大抗电击癫痫发作（MES）活性。对类似苯甲酰胺的评估表明，其抗惊厥活性存在显着差异，这些差异很可能与它们三维结构的差异有关。
• Substituted spirocyclic derivatives
  申请人：Fritzsche Dodge & Olcott Inc.

  公开号：US04281204A1

  公开（公告）日：1981-07-28

  The present invention relates to substituted spirocyclic derivatives having the general formula: ##STR1## wherein the dotted line represents a carbon-carbon double bond or a carbon-carbon single bond, wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, and R.sub.6 are each the same or different, hydrogen or lower alkyl, wherein Z is one of the following: ##STR2## wherein R.sub.7 is either hydrogen or lower alkyl, wherein R.sub.8 and R.sub.9 are each lower alkyl; their methods of preparation and their use as odor-modifying ingredients in perfumes and perfumed products, and as flavor-modifying ingredients in the flavoring of foodstuffs and tobacco products.

  本发明涉及具有以下通式的取代螺环衍生物：其中虚线代表碳-碳双键或碳-碳单键，其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、R.sub.5和R.sub.6各自相同或不同，为氢或较低的烷基，其中Z是以下之一：其中R.sub.7为氢或较低的烷基，其中R.sub.8和R.sub.9各自为较低的烷基；以及它们的制备方法，以及它们作为香水和香水制品中的改善气味成分，以及作为食品和烟草制品调味中的改善风味成分的用途。
• Synthesis and anticonvulsant activity of enaminones.
  作者：Natalie D Eddington、Donna S Cox、Ralph R Roberts、Raymond J Butcher、Ivan O Edafiogho、James P Stables、Neville Cooke、Angela M Goodwin、Carlynn A Smith、K.R Scott

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01377-6

  日期：2002.8

  pentylenetetrazol, bicuculline, and picrotoxin on isoxazole 10 were all negative, leading to an unknown mechanism of action. X-ray diffraction patterns of a representative of the 3-amino series (isoxazoles 6-11) unequivocally display the existence of intramolecular hydrogen bonding of the nitrogen to the vinylic proton in the cyclohexene ring, providing a pseudo three ring structure which was also shown previously

  由于在我们的实验室中合成的取代苯胺烯胺酮，相关的吡啶衍生物和吩噻嗪具有出色的抗惊厥活性，因此对各种芳族杂环进行了进一步的研究。环状1,3-二酮酯与3-和5-氨基异恶唑衍生物的缩合产生一系列有效的最大抗电击（MES）类似物，其中三个发生在3-氨基系列中：乙酯（10），大鼠口服（po）活跃[ED（50）68.9 mg kg（-1），TD（50）> 500 mg kg（-1），保护指数（PI = TD（50）/ ED（50））> 49.6 ]; 甲酯（9），小鼠腹膜内（ip）ED（50）68.9 mg kg（-1），TD（50）> 500 mg kg（-1），PI> 7.3和叔丁酯（8），大鼠ED（50）28.1 mg kg（-1）po，TD（50）> 500 mg kg（-1），PI> 17.8。钠通道结合研究，以及对异恶唑10的戊戊四唑，双瓜氨酸和苦瓜毒素的评估均为阴性，导致未知的作用机理。