甲基6-甲基-2-吡啶甲亚氨酸酯 | 129821-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 甲基6-甲基-2-吡啶甲亚氨酸酯
• 英文名称: methyl 6-methylpicolinimidate
• 英文别名: methyl 6-methylpyridine-2-carboximidate
• CAS: 129821-92-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: WSBUTZAETFXDTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基6-甲基-2-吡啶甲亚氨酸酯 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 tert-butyl (R)-1-(4-((4-((2-(6-methylpyridin-2-yl)pyrimidin-4-yl)amino)pyrimidin-2-yl)amino)benzyl)piperidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINES AND METHODS OF USE
  [FR] PYRIMIDINES SUBSTITUÉES ET MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  本公开提供了抑制活性素受体样激酶5（ALK5）的抑制剂。还公开了调节ALK5活性的方法以及治疗由ALK5介导的疾病的方法。

  公开号：

  WO2021203131A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 在 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 甲基6-甲基-2-吡啶甲亚氨酸酯
  参考文献：
  名称：

  钯催化不对称合成α-氯亚甲基-γ-丁内酯的影响因素

  摘要：

  研究了影响钯催化合成手性α-氯亚甲基-γ-丁内酯的因素。配体、添加剂和N-氯代邻苯二甲酰亚胺(NCP)的共同作用是影响该反应产率和ee值的重要因素。该方法具有良好的推广性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202301232

文献信息

• 转化生长因子受体拮抗剂、其制备方法和应用
  申请人：赛诺哈勃药业（成都）有限公司

  公开号：CN113620956B

  公开（公告）日：2023-06-13

  本发明涉及一种转化生长因子β受体的小分子拮抗剂，制备该小分子拮抗剂的方法，以及所述小分子拮抗剂在制备药物方面的应用。本发明的转化生长因子β受体的小分子拮抗剂具有治疗和/或预防由ALK5介导的多种疾病的用途，具有极大的临床应用潜力。
• Enantioselective Ni-Catalyzed Electrochemical Synthesis of Biaryl Atropisomers
  作者：Hui Qiu、Bin Shuai、Yun-Zhao Wang、Dong Liu、Yue-Gang Chen、Pei-Sen Gao、Hong-Xing Ma、Song Chen、Tian-Sheng Mei

  DOI：10.1021/jacs.9b13117

  日期：2020.6.3

  A scalable enantioselective nickel-catalyzed electrochemical reductive homocoupling of aryl bromides has been developed, affording enantioenriched axially chiral biaryls in good yield under mild conditions using electricity as a reductant in an undivided cell. Common metal reductants such as Mn or Zn powder resulted in significantly lower yields in the absence of electric current under otherwise identical

  已经开发了一种可扩展的对映选择性镍催化的芳基溴化物电化学还原均偶联，在温和的条件下使用电作为未分割电池中的还原剂，以良好的产率提供对映体富集的轴向手性联芳基化合物。在其他条件相同的情况下，在没有电流的情况下，常见的金属还原剂（例如 Mn 或 Zn 粉末）导致产率显着降低，这突显了过渡金属催化和电化学结合提供的增强的反应性。
• Palladium-Catalyzed Amide-Directed Enantioselective Hydrocarbofunctionalization of Unactivated Alkenes Using a Chiral Monodentate Oxazoline Ligand
  作者：Hao Wang、Zibo Bai、Tangqian Jiao、Zhiqiang Deng、Huarong Tong、Gang He、Qian Peng、Gong Chen

  DOI：10.1021/jacs.8b00641

  日期：2018.3.14

  developed using a chiral monodentate oxazoline (MOXin) ligand. Various indoles react at C3 position with aminoquinoline-coupled 3-alkenamides to give γ addition products in good to excellent yield and enantioselectivity. This study represents an important advance of the development of chiral monodentate oxazoline ligands, which have been underexplored for asymmetric catalysis.

  使用手性单齿恶唑啉 (MOXin) 配体开发了 Pd 催化的酰胺导向的对映选择性烃功能化未活化烯烃与 CH 亲核试剂。各种吲哚在 C3 位与氨基喹啉偶联的 3-链烯酰胺反应，以良好的收率和对映选择性得到 γ 加成产物。这项研究代表了手性单齿恶唑啉配体开发的重要进展，该配体在不对称催化方面的探索尚未充分。
• Enantioselective Synthesis of <i>N</i>-Benzylic Heterocycles: A Nickel and Photoredox Dual Catalysis Approach
  作者：Cristofer Pezzetta、Davide Bonifazi、Robert W. M. Davidson

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03338

  日期：2019.11.15

  Reported herein is a dual nickel- and photoredox-catalyzed modular approach for the preparation of enantioenriched N-benzylic heterocycles. α-Heterocyclic carboxylic acids, easily obtainable from common commercial material, are reported as suitable substrates for a decarboxylative strategy in conjunction with a chiral pyridine–oxazoline (PyOx) ligand, providing quick access to enantioenriched drug-like

  本文报道了用于制备对映体富集的N-苄基杂环的双重镍和光氧化还原催化的模块化方法。据报道，很容易从常见的商业原料中获得的α-杂环羧酸与手性吡啶-恶唑啉（PyOx）配体一起用作脱羧策略的合适底物，可快速获得对映体富集的类药物产品。已表明在杂环部分上存在指导基团是有益的，在许多情况下提供了改进的立体选择性。
• Synthesis, structure and biological activity of four new picolinohydrazonamide derivatives
  作者：Małgorzata Szczesio、Katarzyna Gobis、Izabela Korona-Głowniak、Ida Mazerant-Politowicz、Dagmara Ziembicka、Henryk Foks、Marek Główka、Andrzej Olczak

  DOI：10.1107/s2053229620007822

  日期：2020.7.1

  Four new picolinohydrazonamide derivatives, namely, 6-methyl-N′-(morpholine-4-carbonothioyl)picolinohydrazonamide, C₁₂H₁₇N₅OS, 6-chloro-N′-(morpholine-4-carbonothioyl)picolinohydrazonamide methanol monosolvate, C₁₁H₁₄ClN₅OS·CH₃OH, 6-chloro-N′-(4-phenylpiperazine-1-carbonothioyl)picolinohydrazonamide, C₁₇H₁₉ClN₆S, and 6-chloropicolinohydrazonamide, C₆H₇ClN₄, have been synthesized and characterized by NMR spectroscopy and single-crystal low-temperature X-ray diffraction. In addition, their antibacterial and anti-yeast activities have been determined. The first three compounds adopt the zwitterionic form in the crystal structure regardless of the presence or absence of solvent molecules in the structure. They also adopt the same symmetry, i.e. P2₁/c (P2₁/n), unlike the fourth structure which is chiral and has the space group P2₁2₁2₁. For all the studied cases, intermolecular N—H...O and N—H...N hydrogen bonds play an essential role in the formation of the structures.

  四种新的吡啶甲酰肼衍生物，即 6-甲基-N′-(吗啉-4-甲硫基)吡啶甲酰肼，C12H17N5OS；6-氯-N′-(吗啉-4-甲硫基)吡啶甲酰肼甲醇单溶酯，C11H14ClN5OS-CH3OH、合成了 6-氯-N′-(4-苯基哌嗪-1-碳硫酰基)吡啶甲酰肼（C17H19ClN6S）和 6-氯-吡啶甲酰肼（C6H7ClN4），并通过核磁共振光谱和单晶低温 X 射线衍射进行了表征。此外，还测定了它们的抗菌和抗酵母活性。无论晶体结构中是否存在溶剂分子，前三种化合物在晶体结构中都采用了齐聚物形式。它们还采用了相同的对称性，即 P21/c（P21/n），而第四种结构则不同，它是手性结构，空间群为 P212121。在所研究的所有结构中，分子间的 N-H...O 和 N-H...N 氢键在结构的形成过程中起着至关重要的作用。