1-(2-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 292859-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 292859-76-8
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: NYYOHXQQNMSMHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 N-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl-N-{2-[3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-phenyl}-oxalamic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代-2-羧基喹诺酮类：高效和选择性内皮素A受体拮抗剂。

  摘要：

  介绍了对内皮素A受体具有选择性的一系列2-羧基喹诺酮拮抗剂的设计，合成和体外生物学活性。在喹诺酮环的3位引入第二个酸基团极大地提高了对ET（A）的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00264-x
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-2′-nitrochalcone 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到1-(2-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,3-二取代-2-羧基喹诺酮类：高效和选择性内皮素A受体拮抗剂。

  摘要：

  介绍了对内皮素A受体具有选择性的一系列2-羧基喹诺酮拮抗剂的设计，合成和体外生物学活性。在喹诺酮环的3位引入第二个酸基团极大地提高了对ET（A）的选择性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00264-x

文献信息

• Efficient Organoruthenium Catalysts for α‐Alkylation of Ketones and Amide with Alcohols: Synthesis of Quinolines <i>via</i> Hydrogen Borrowing Strategy and their Mechanistic Studies
  作者：Ankur Maji、Anshu Singh、Neetu Singh、Kaushik Ghosh

  DOI：10.1002/cctc.202000254

  日期：2020.6.5

  for C−C bond formation and exhibited excellent performance in the dehydrogenative coupling of ketones and amides. In the synthesis of C–C bonds, alcohols were utilized as the alkylating agent. A broad range of substrates, including sterically hindered ketones and alcohols, were well tolerated under the optimized conditions (TON up to 47000 and TOF up to 11750 h−1). This ruthenium (II) catalysts were

  一个新的无膦有机金属钌（II）催化剂家族（Ru1 - Ru4），由二齿NN Schiff碱配体（L 1 -L 4，其中L 1 = N，N-二甲基-4-（（2-苯基-2- （吡啶-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 2 = N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（甲基-2-基甲基）肼基）甲基）苯胺，L 3 = N， N-2-甲基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺和L 4= N，N-二乙基-4-（（2-苯基-2-（吡啶-2-基）肼基亚甲基）甲基）苯胺被制备并表征。这些半三明治配合物可作为C-C键形成的催化剂，在酮和酰胺的脱氢偶联中表现出出色的性能。在CC键的合成中，醇被用作烷基化剂。在最佳条件下（TON高达47000，TOF高达11750 h -1），各种各样的底物，包括位阻酮和醇，都具有良好的耐受性。该钌（II）催化剂对o的脱氢环化也具有活性-氨基苄醇，用于形成喹啉
• A Novel Approach to <i>N</i> ‐Tf 2‐Aryl‐2,3‐Dihydroquinolin‐ 4(1 <i>H</i> )‐ones via a Ligand‐Free Pd(II)‐Catalyzed Oxidative Aza‐Michael Cyclization
  作者：Young Min Kim、Hyung‐Seok Yoo、Seung Hwan Son、Ga Yeong Kim、Hyu Jeong Jang、Dong Hwan Kim、Soo Dong Kim、Boyoung Y. Park、Nam‐Jung Kim

  DOI：10.1002/ejoc.202001425

  日期：2021.1.26

  one‐pot ligand‐free palladium‐catalyzed α,β‐dehydrogenation of ketone and sequential aza‐Micahel addition was developed, which provides N‐Tf 2‐aryl‐2,3‐dihydroquinolin‐4(1H)‐ones in moderate to good yields. This catalytic reaction provides simple and mild reaction conditions, a wide scope of substrates to biologically interesting N‐heterocycles.

  开发了一锅无配体的钯催化酮的α，β脱氢和顺序的氮杂-Micahel加成反应，可适度提供N -Tf 2-芳基-2,3-二氢喹啉-4（1 H）-一。高产。这种催化反应提供了简单温和的反应条件，为生物学上有意义的N杂环提供了广泛的底物。
• Iridium catalysed chemoselective alkylation of 2′-aminoacetophenone with primary benzyl type alcohols under microwave conditions
  作者：Shailen Bhat、Visuvanathar Sridharan

  DOI：10.1039/c2cc31055d

  日期：——

  2′-Aminoacetophenone was chemoselectively alkylated with a range of substituted benzyl, heteroaryl alcohols to afford either the corresponding C- or N- alkylated products in good yield.

  2"-氨基乙酰苯经化学选择性烷基化反应，与一系列取代的苄醇和杂芳醇反应，可得到相应的C-或N-烷基化产物，收率良好。
• Synthesis of 3-Substituted 2,1-Benzisoxazoles by the Oxidative Cyclization of 2-Aminoacylbenzenes with Oxone
  作者：Antonio Arcadi、Marco Chiarini、Luana Del Vecchio、Fabio Marinelli、Leucio Rossi

  DOI：10.1055/s-0035-1561471

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of 2,1-benzisoxazoles through direct construction of the N–O bond by the chemoselective oxidation of 2-aminoacylbenzenes with Oxone is described. This alternative methodology is characterized by its simple and transition-metal-free conditions and good functional group compatibility utilizing Oxone as a green oxidant instead of hypervalent iodine compounds. Moreover

  摘要 描述了一种通过2-氧酰基苯与Oxone的化学选择性氧化直接构建N-O键来合成2,1-苯并恶唑的有效方法。这种替代方法的特点是其简单且无过渡金属的条件，并且利用Oxone作为绿色氧化剂代替高价碘化合物，具有良好的官能团相容性。而且，通过避免使用2-叠氮基取代的芳基酮，与先前报道的方法相比，该新方法简化了步骤数。 描述了一种通过2-氧酰基苯与Oxone的化学选择性氧化直接构建N-O键来合成2,1-苯并恶唑的有效方法。这种替代方法的特点是其简单且无过渡金属的条件，并且利用Oxone作为绿色氧化剂代替高价碘化合物，具有良好的官能团相容性。而且，通过避免使用2-叠氮基取代的芳基酮，与先前报道的方法相比，该新方法简化了步骤数。
• Design, Synthesis, and Biological Assessment of Biased Allosteric Modulation of the Urotensin II Receptor Using Achiral 1,3,4-Benzotriazepin-2-one Turn Mimics
  作者：Antoine Douchez、Etienne Billard、Terence E. Hébert、David Chatenet、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01525

  日期：2017.12.14

  amino ketones with an aza-glycine equivalent, chemoselective nitrogen functionalization, and ring closure. Several mimics exhibited selective modulatory effects on hUII- and URP-associated vasoconstriction in an ex vivo rat aortic ring bioassay. The C5p-hydroxyphenethenyl benzotriazepin-2-one 20g decreased hUII potency and efficacy without changing URP induced vasoconstriction. Its saturated phenethyl

  苯并三氮杂-2-酮被设计为模仿拟尿素中的Bip-Lys-Tyr三肽（[Bip 4 ] URP）的建议的生物活性γ-转构象，该构象可调节urotensin II受体（UT）并区分内源性的影响配体urotensin II（UII）和urotensin II相关肽（URP）。通过将邻氨基苯甲酸衍生的氨基酮与氮杂甘氨酸等效物进行酰化，化学选择性氮官能化和闭环合成了二十六个苯并三氮杂-2-酮。几种模拟物在离体大鼠主动脉环生物测定中显示出对hUII和URP相关血管收缩的选择性调节作用。C 5对羟基苯基乙烯基苯并三氮杂-2-酮20g降低了hUII的效力和功效，而没有改变URP诱导的血管收缩。它的饱和苯乙基对应物23g在不影响hUII介导的收缩的情况下降低了URP效能。据我们所知，20g和23g代表第一个选择性调节hUII和URP生物活性的非手性分子。有效合成的苯并三氮杂-2-酮转向模拟物提供了区分UT系