4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonamide | 73845-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 73845-03-1
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: ULXMCGWGENXYIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-94 °C
• 沸点：
  470.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 Dimethylzinc 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Au(I)催化的亚氨基-纳扎罗夫环化级联中的α-芳基取代的Allenamides

  摘要：

  描述了使用 α-芳基取代的丙二烯酰胺的亚氨基-纳扎罗夫环化。这种金（I）催化的级联在构建各种合成有用的芳环稠合环戊烯酰胺方面是有效的和区域选择性的。这种转化的成功代表了对建立亚氨基-纳扎罗夫环化过程挑战的解决方案。

  DOI：

  10.1021/ol302743k
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛二乙基缩醛 、 对甲氧基苯磺酰胺 反应 0.5h， 以80%的产率得到4-methoxy-N-[(4-methoxyphenyl)methylidene]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of oxaziridines. 1. Synthesis and structure of 2-arenesulfonyl-3-aryloxaziridines. A new class of oxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00526a040

文献信息

• Phase-transfer-catalysed asymmetric synthesis of tetrasubstituted allenes
  作者：Takuya Hashimoto、Kazuki Sakata、Fumiko Tamakuni、Mark J. Dutton、Keiji Maruoka

  DOI：10.1038/nchem.1567

  日期：2013.3

  Allenes are molecules based on three carbons connected by two cumulated carbon–carbon double bonds. Given their axially chiral nature and unique reactivity, substituted allenes have a variety of applications in organic chemistry as key synthetic intermediates and directly as part of biologically active compounds. Although the demands for these motivated many endeavours to make axially chiral, substituted

  艾伦是基于由两个累积的碳-碳双键连接的三个碳的分子。鉴于其轴向手性和独特的反应性，取代的丙二烯作为关键合成中间体和直接作为生物活性化合物的一部分在有机化学中具有多种应用。尽管对这些的需求激发了许多努力通过不对称催化来制造轴向手性取代的丙二烯，但完全取代的（四取代的丙二烯）的催化不对称合成在很大程度上仍然是一个未解决的问题。解决这个难题的根本障碍是缺乏在催化作用下提供四取代丙二烯的简单合成转化。N-芳基磺酰基亚胺和苄基和烯丙基溴。
• Rhodium(III)-Catalyzed Diastereoselective Synthesis of 1-Aminoindanes via C−H Activation
  作者：Sang Hoon Han、Neeraj Kumar Mishra、Mijin Jeon、Saegun Kim、Hyung Sik Kim、Seung-Young Jung、Young Hoon Jung、Jin-Mo Ku、In Su Kim

  DOI：10.1002/adsc.201701082

  日期：2017.11.23

  nitroalkenes is described. This transformation efficiently leads to the diastereoselective synthesis of pharmacologically privileged 1‐aminoindane derivatives via the C−H alkylation followed by subsequent intramolecular cyclization. Notably, single diastereomers in all cases were observed, and the relative stereochemistry of products was confirmed by the X‐ray crystallographic data.

  描述了N-磺酰基醛亚胺与各种烯烃如马来酰亚胺，富马酸酯，马来酸酯，α，β-不饱和酮，丙烯酸酯和硝基烯烃之间的铑（III）催化的交叉偶联反应。这种转化有效地导致非化学选择性合成的药理学优势的1-氨基茚满衍生物通过CH烷基化，随后进行分子内环化。值得注意的是，在所有情况下均观察到单一非对映异构体，并且X射线晶体学数据证实了产物的相对立体化学。
• α-Isocupreine, an Enantiocomplementary Catalyst of β-Isocupreidine
  作者：Yoshito Nakamoto、Fumiya Urabe、Keisuke Takahashi、Jun Ishihara、Susumi Hatakeyama

  DOI：10.1002/chem.201302665

  日期：2013.9.16

  Complementary chemistry! α‐Isocupreine (α‐ICPN) was synthesized for the first time in one step from quinine by treatment with CF3SO3H (see scheme). This compound serves as an enantiocomplementary catalyst to β‐isocupreidine (β‐ICD) in the Morita–Baylis–Hillman reaction.

  互补化学！通过CF 3 SO 3 H处理，从奎宁一步一步合成了α-异cupreine（α-ICPN）（参见方案）。在Morita-Baylis-Hillman反应中，该化合物可作为β-异cupreidine（β-ICD）的对映体互补催化剂。
• Molecular sieve mediated decarboxylative Mannich and aldol reactions of β-ketoacids
  作者：Fangrui Zhong、Chunhui Jiang、Weijun Yao、Li-Wen Xu、Yixin Lu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.030

  日期：2013.8

  A molecular sieve mediated decarboxylative Mannich reaction of β-ketoacids with sulfonyl imines is reported; this protocol leads to an efficient preparation of synthetically useful β-amino ketones. An analogous molecular sieve promoted decarboxylative aldol reaction between β-ketoacids and isatins is also described, which affords bioactive 3-substituted-3-hydroxy-oxindoles in excellent yields.

  报道了分子筛介导的β-酮酸与磺酰基亚胺的曼尼希脱羧反应。该方案可有效制备合成上有用的β-氨基酮。还描述了类似的分子筛促进的β-酮酸和靛红之间的脱羧醛醇缩合反应，其以优异的产率提供了生物活性的3-取代的-3-羟基-吲哚。
• Invertible Enantioselectivity in 6′-Deoxy-6′-acylamino-β-isocupreidine-Catalyzed Asymmetric Aza-Morita−Baylis−Hillman Reaction: Key Role of Achiral Additive
  作者：Nacim Abermil、Géraldine Masson、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol901920s

  日期：2009.10.15

  (1e)-catalyzed aza-Morita−Baylis−Hillman reaction between N-sulfonylimines 3 and alkyl vinyl ketones 4 produced the (R)-enriched adducts 5. By adding a catalytic amount of β-naphthol (2a), the enantioselectivity of the same reaction was inversed leading to (S)-5 in excellent yields and enantioselectivities. Both aromatic and aliphatic imines are accepted as substrates for this reaction.

  N-磺酰亚胺3和烷基乙烯基酮4之间的β-ICD（1a）或β-ICD-酰胺（1e）催化的aza-Morita-Baylis-Hillman反应产生了富含（R）的加合物5。通过添加催化量的β-萘酚（2a），相同反应的对映选择性相反，从而以优异的产率和对映选择性导致（S）-5。芳族和脂族亚胺均被接受为该反应的底物。