(E)-1-(2-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 130820-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 1-Propen-3-one, 3-(o-aminophenyl)-1-(p-methoxyphenyl)-
• CAS: 130820-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: GIEOBFHMXDZZOP-DHZHZOJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.172±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 吡啶 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-{2-[2,3-Dibromo-3-(4-methoxy-phenyl)-propionyl]-phenyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Chalcone derivatives as precursors of 1,2,3,4-tetrahydro-4-quinolones

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81369-7
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基-2',3'-去氢草蒿脑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydroxide 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (E)-1-(2-aminophenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉和2,3-二氢-4（1h）-喹诺酮类化合物的合成。钯催化邻碘苯胺与炔属甲醇的反应

  摘要：

  通过钯催化邻碘代苯胺与炔属甲醇的反应，可以轻松，通用地合成喹啉和2,3-二氢-4（1H）-喹诺酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85025-r

文献信息

• Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols: preparation of cyclopenta[b]indoles and spiro[indene-1,4′-quinoline]s
  作者：Zhiming Wang、Xingzhu Xu、Zhanshou Gu、Wei Feng、Houjun Qian、Zhengyi Li、Xiaoqiang Sun、Ohyun Kwon

  DOI：10.1039/c5cc08596a

  日期：——

  The first Lewis acid-catalyzed intramolecular interrupted Nazarov cyclization of 1,4-pentadien-3-ols is described.

  第一个由Lewis酸催化的1,4-戊二烯-3-醇分子内中断的Nazarov环化反应被描述了。
• Design, Synthesis, and Biological Assessment of Biased Allosteric Modulation of the Urotensin II Receptor Using Achiral 1,3,4-Benzotriazepin-2-one Turn Mimics
  作者：Antoine Douchez、Etienne Billard、Terence E. Hébert、David Chatenet、William D. Lubell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01525

  日期：2017.12.14

  amino ketones with an aza-glycine equivalent, chemoselective nitrogen functionalization, and ring closure. Several mimics exhibited selective modulatory effects on hUII- and URP-associated vasoconstriction in an ex vivo rat aortic ring bioassay. The C5p-hydroxyphenethenyl benzotriazepin-2-one 20g decreased hUII potency and efficacy without changing URP induced vasoconstriction. Its saturated phenethyl

  苯并三氮杂-2-酮被设计为模仿拟尿素中的Bip-Lys-Tyr三肽（[Bip 4 ] URP）的建议的生物活性γ-转构象，该构象可调节urotensin II受体（UT）并区分内源性的影响配体urotensin II（UII）和urotensin II相关肽（URP）。通过将邻氨基苯甲酸衍生的氨基酮与氮杂甘氨酸等效物进行酰化，化学选择性氮官能化和闭环合成了二十六个苯并三氮杂-2-酮。几种模拟物在离体大鼠主动脉环生物测定中显示出对hUII和URP相关血管收缩的选择性调节作用。C 5对羟基苯基乙烯基苯并三氮杂-2-酮20g降低了hUII的效力和功效，而没有改变URP诱导的血管收缩。它的饱和苯乙基对应物23g在不影响hUII介导的收缩的情况下降低了URP效能。据我们所知，20g和23g代表第一个选择性调节hUII和URP生物活性的非手性分子。有效合成的苯并三氮杂-2-酮转向模拟物提供了区分UT系
• Straightforward Synthesis of Novel 4-Styrylquinolines/4-Styrylquinolin-2-ones and 9-Styryldihydroacridin-1(2H)-ones from Substituted 2′-Aminochalcones
  作者：Alirio Palma、Angie Meléndez、Esteban Plata、Diego Rodríguez、Diana Ardila、Sergio A. Guerrero、Lina M. Acosta、Justo Cobo、Manuel Nogueras

  DOI：10.1055/s-0039-1707985

  日期：2020.6

  approach, new series of these compounds were straightforwardly synthesized in high yields starting from synthetically available 2′-aminochalcones and 1,3-dicarbonyl compounds in glacial acetic acid as a catalyst via the Friedländer reaction. Our approach also offers an expeditious way to access novel molecular hybrids in whose structures styryl and chalcone fragments are attached at the C4 and C3 positions

  描述了开发多取代的4-苯乙烯基喹啉/ 4-苯乙烯基喹啉-2-酮和9-苯乙烯基二氢ac啶酮-1-酮的小文库的另一种有效的一步方法。根据这种方法，这些新化合物系列是直接从弗里德兰德反应中以冰乙酸为催化剂的合成的2'-氨基查耳酮和1,3-二羰基化合物开始以高收率直接合成的。我们的方法还提供了一种访问新型分子杂化物的快捷方法，在这种杂物中，苯乙烯基和查耳酮片段的结构分别连接在喹啉环的C4和C3位置。所有合成的化合物均通过IR，HRMS和NMR技术进行了充分表征，并且大多数化合物已在美国国家癌症研究所进行了抗肿瘤活性筛选。
• Synthesis of [1,4]Thiazino[4,3-<i>a</i>]indol-10-one Derivatives through Radical Anti Aza-Michael Addition of 2′-Aminochalcones
  作者：Pingshun Zhang、Linjie Yang、Wanzhi Chen、Miaochang Liu、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02160

  日期：2021.8.6

  for the synthesis of [1,4]thiazino[4,3-a]indole derivatives using sodium chlorodifluoroacetate (ClCF2CO2Na) and elemental sulfur as the difluoromethylthiolating reagent system has been developed. Three-component reactions of 2′-aminochalcones, sulfur, and ClCF2CO2Na under basic conditions using TEMPO as the oxidant afforded [1,4]thiazino[4,3-a]indol-10-ones containing a difluoromethyl thioether moiety

  已经开发了一种使用氯二氟乙酸钠 (ClCF 2 CO 2 Na) 和元素硫作为二氟甲基硫醇化试剂系统合成 [1,4] 噻嗪并 [4,3- a ] 吲哚衍生物的有效方法。在碱性条件下，使用 TEMPO 作为氧化剂，2'-氨基查耳酮、硫和 ClCF 2 CO 2 Na 的三组分反应得到含有二氟甲基硫醚部分的[1,4] 噻嗪基 [4,3 - a ] 吲哚-10-酮收益良好。在顺序转化过程中选择性地形成四个键，包括一个 C-N、两个 C-S 和一个 C-C 键。
• Synthesis and Reactivity of <i>o</i> -Enoyl Arylisocyanides: Access to Phenanthridine-8-Carboxylate Derivatives
  作者：Jinxiong Cai、Zhongyan Hu、Yifei Li、Jun Liu、Xianxiu Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800606

  日期：2018.9.17

  annulation with glutaconate to provide straightforward access to phenanthridine‐8‐carboxylates and hydrophenanthridine‐8‐carboxylates under mild aerobic conditions. In this domino transformation, two rings and three bonds were successively created. A mechanism involving tandem [3+3]‐annulation/intramolecular cyclization/ demethoxycarbonylation/aerobic oxidative aromatization sequence was proposed.

  从容易获得的反应物中制备了各种邻烯基芳基异氰酸酯，发现它们与戊二酸进行了双环化反应，从而可以在温和的好氧条件下直接获得菲啶-8-羧酸盐和氢化菲啶-8-羧酸盐。在该多米诺骨牌变换中，两个环和三个键被连续创建。提出了一种机制，涉及串联[3 + 3]-环化/分子内环化/脱甲氧基羰基化/好氧氧化芳构化顺序。