4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine | 145013-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine
• 英文别名: 12-Methoxy-8,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9(17),10,12,14-octaene
• CAS: 145013-80-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: OWZHSNSSLCRSDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  489.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 66.92h， 生成 4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of pyrido(2,3,4-kl)acridine unit of some marine alkaloids

  摘要：

  通过环化和分子内亚硝基插入，简单方便地合成了一些海洋生物碱的主要骨架吡啶并(2,3,4-kl)吖啶(1)。解释了分子在亚硝基插入过程中平面性的重要性。关键词：吡啶并吖啶，海洋生物碱，亚硝基插入，喹啉，喹啉酮。

  DOI：

  10.1139/v00-119

文献信息

• The First Synthesis of the Pentacyclic Pyridoacridine Marine Alkaloids: Arnoamines A and B
  作者：Evelyne Delfourne、Celine Roubin、Jean Bastide

  DOI：10.1021/jo000011a

  日期：2000.9.1

  The synthesis of the marine pyridoacridine alkaloids arnoamines A and B has been accomplished in six and seven steps from 4-chloro-8-methoxy-5-nitroquinoline in 13% and 4% overall yield, respectively.

  从4-氯-8-甲氧基-5-硝基喹啉以六和七个步骤完成了海洋吡啶并r啶生物碱丙氨酸A和B的合成，总产率分别为13％和4％。
• Divergent Syntheses of Pyridoacridine Alkaloids <i>via</i> <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Reductive Cyclization with <scp>Nitro‐Biarenes</scp>
  作者：Bo Liu、Shuping Wang、Changhao Bian、Hongze Liao、Hou‐Wen Lin

  DOI：10.1002/cjoc.202100094

  日期：2021.7

  A divergent and novel protocol for the preparation of both pyrido[2,3,4-kl]acridine and pyrido[4,3,2-kl]acridine alkaloids was developed. This method featured the remote palladium-catalyzed reductive cyclization with Mo(CO)6 as reductant. A wide range of substrates including three types of nitro arenes were tolerated and afforded corresponding products in good to excellent yields. This method has been

  开发了一种用于制备吡啶并[2,3,4- kl ]吖啶和吡啶并[4,3,2- kl ]吖啶生物碱的新方案。该方法的特点是使用 Mo(CO) 6作为还原剂进行远程钯催化的还原环化反应。包括三种硝基芳烃在内的各种底物都可以耐受，并以良好到极好的产率提供相应的产品。该方法已成功应用于去甲西哥林、苯乙烯胺C和necatorone骨架的全合成。
• A short new route to the pyrido[2,3,4-kl]acridine subunit common to pyridoacridine alkaloids of marine origin
  作者：Naji M. Ali、Shital K. Chattopadhyay、Alexander McKillop、Roxanne M. Perret-Gentil、Turan Ozturk、Ricardo A. Rebelo

  DOI：10.1039/c39920001453

  日期：——

  A short new route to the pyrido[2,3,4-kl]acridine ring system has been developed from readily available quinoline precursors involving two key steps: (i) a palladium(0)-catalysed Suzuki cross-coupling reaction of 4-chloroquinolines with arylboronic acids, and (ii) an intramolecular nitrene insertion reaction of the nitrenes derived from 4-phenyl-5-azidoquinolines.

  吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶环系统的一条短途新路线已经从容易获得的喹啉前体中开发出来，涉及两个关键步骤：（i）钯（0）​​催化的Suzuki交叉偶联反应是4-氯喹啉与芳基硼酸，和（ii）衍生自4-苯基-5-叠氮喹啉的腈的分子内腈插入反应。