4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine | 145013-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine
• 英文别名: 12-Methoxy-8,14-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(16),2,4,6,9(17),10,12,14-octaene
• CAS: 145013-80-5
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O
• 分子量: 248.284
• InChiKey: OWZHSNSSLCRSDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >260 °C
• 沸点：
  489.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-硝基苯甲醚 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 硫酸 、 氢气 、 三乙胺 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 甲苯 、 xylene 为溶剂， 反应 66.92h， 生成 4-methoxy-7H-pyrido[2,3,4-kl]acridine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of pyrido(2,3,4-kl)acridine unit of some marine alkaloids

  摘要：

  通过环化和分子内亚硝基插入，简单方便地合成了一些海洋生物碱的主要骨架吡啶并(2,3,4-kl)吖啶(1)。解释了分子在亚硝基插入过程中平面性的重要性。关键词：吡啶并吖啶，海洋生物碱，亚硝基插入，喹啉，喹啉酮。

  DOI：

  10.1139/v00-119

文献信息

• The First Synthesis of the Pentacyclic Pyridoacridine Marine Alkaloids: Arnoamines A and B
  作者：Evelyne Delfourne、Celine Roubin、Jean Bastide

  DOI：10.1021/jo000011a

  日期：2000.9.1

  The synthesis of the marine pyridoacridine alkaloids arnoamines A and B has been accomplished in six and seven steps from 4-chloro-8-methoxy-5-nitroquinoline in 13% and 4% overall yield, respectively.

  从4-氯-8-甲氧基-5-硝基喹啉以六和七个步骤完成了海洋吡啶并r啶生物碱丙氨酸A和B的合成，总产率分别为13％和4％。
• The synthesis of pyrido(2,3,4-<i>kl</i>)acridine unit of some marine alkaloids
  作者：Turan Ozturk、Alexander McKillop

  DOI：10.1139/v00-119

  日期：2000.9.1

  A simple and convenient synthesis of pyrido(2,3,4-kl)acridine (1), the main skeleton of some marine alkaloids, via cyclization and intramolecular nitrene insertion, is described. The importance of the planarity of the molecule during the nitrene insertion is explained.Key words: pyridoacridine, marine alkaloids, nitrene insertion, quinoline, quinolinone.

  通过环化和分子内亚硝基插入，简单方便地合成了一些海洋生物碱的主要骨架吡啶并(2,3,4-kl)吖啶(1)。解释了分子在亚硝基插入过程中平面性的重要性。关键词：吡啶并吖啶，海洋生物碱，亚硝基插入，喹啉，喹啉酮。
• A short new route to the pyrido[2,3,4-kl]acridine subunit common to pyridoacridine alkaloids of marine origin
  作者：Naji M. Ali、Shital K. Chattopadhyay、Alexander McKillop、Roxanne M. Perret-Gentil、Turan Ozturk、Ricardo A. Rebelo

  DOI：10.1039/c39920001453

  日期：——

  A short new route to the pyrido[2,3,4-kl]acridine ring system has been developed from readily available quinoline precursors involving two key steps: (i) a palladium(0)-catalysed Suzuki cross-coupling reaction of 4-chloroquinolines with arylboronic acids, and (ii) an intramolecular nitrene insertion reaction of the nitrenes derived from 4-phenyl-5-azidoquinolines.

  吡咯并[2,3,4- kl ] ac啶环系统的一条短途新路线已经从容易获得的喹啉前体中开发出来，涉及两个关键步骤：（i）钯（0）​​催化的Suzuki交叉偶联反应是4-氯喹啉与芳基硼酸，和（ii）衍生自4-苯基-5-叠氮喹啉的腈的分子内腈插入反应。
• Divergent Syntheses of Pyridoacridine Alkaloids <i>via</i> <scp>Palladium‐Catalyzed</scp> Reductive Cyclization with <scp>Nitro‐Biarenes</scp>
  作者：Bo Liu、Shuping Wang、Changhao Bian、Hongze Liao、Hou‐Wen Lin

  DOI：10.1002/cjoc.202100094

  日期：2021.7

  A divergent and novel protocol for the preparation of both pyrido[2,3,4-kl]acridine and pyrido[4,3,2-kl]acridine alkaloids was developed. This method featured the remote palladium-catalyzed reductive cyclization with Mo(CO)6 as reductant. A wide range of substrates including three types of nitro arenes were tolerated and afforded corresponding products in good to excellent yields. This method has been

  开发了一种用于制备吡啶并[2,3,4- kl ]吖啶和吡啶并[4,3,2- kl ]吖啶生物碱的新方案。该方法的特点是使用 Mo(CO) 6作为还原剂进行远程钯催化的还原环化反应。包括三种硝基芳烃在内的各种底物都可以耐受，并以良好到极好的产率提供相应的产品。该方法已成功应用于去甲西哥林、苯乙烯胺C和necatorone骨架的全合成。