2-azido-N-(3-methoxyphenyl)acetamide | 1160748-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(3-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 1160748-24-2
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₂
• 分子量: 206.204
• InChiKey: NPGNXTGYBHDUJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(3-methoxyphenyl)acetamide 、 1-[4-(2-丙炔基氧基)苯基]-1-乙酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-(4-((4-acetylphenoxy)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-N-(3-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  乙酰基苯氧基甲基三唑基-N-苯基乙酰胺的合成，抗菌素评价和对接研究

  摘要：

  通过点击化学方法合成了一系列包含乙酰苯氧基甲基，三唑和N-苯基乙酰胺部分的分子。筛选了所有合成化合物的体外抗菌活性。合成的化合物8a，8b，8m和8n表现出更好的活动。我们进一步进行了探索性对接研究，以获取有关这些化合物抗菌作用的分子机理的一些见识，这些分子机理可以指导进一步的结构-活性关系（SAR）研究。我们检查了活性最高的化合物与DNA促旋酶（pdb id：1KZN）的相互作用。基于抗菌和对接研究，化合物8a，8b，8m和8n被确定为潜在的抗菌剂。

  DOI：

  10.1002/jhet.3568
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-(3-甲氧基苯基)-乙酰胺 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-azido-N-(3-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  点击化学启发从萘酚合成新的酰胺连接的 1,2,3-三唑：生物评价和计算机计算研究

  摘要：

  为了寻找新的活性分子，通过点击化学方法有效地制备了一个小型的源自萘酚的新型 1,2,3-三唑类化合物库。评估了合成的三唑衍生物的抗真菌、抗氧化和抗结核活性。此外，为了使观察到的生物活性数据合理化，还​​针对白色念珠菌的细胞色素 P450 羊毛甾醇 14α-去甲基酶活性位点进行了分子对接研究了解酶和合成衍生物的结合亲和力和结合相互作用，揭示了这些化合物的结合评分和生物活性之间的显着相关性。体外和 In Silico 研究的结果表明，1,2,3-三唑衍生物可能具有进一步开发新型治疗剂的理想结构要求。

  DOI：

  10.1007/s11164-023-05008-4

文献信息

• High-Throughput Discovery of <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Protein Tyrosine Phosphatase B (MptpB) Inhibitors Using Click Chemistry
  作者：Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Xiaohua Zhang、Mingyu Hu、Rajavel Srinivasan、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol9023419

  日期：2009.11.19

  A ∼3500-member library of bidentate inhibitors against protein tyrosine phosphatases (PTPs) was rapidly assembled using click chemistry. Subsequent high-throughput screening had led to the discovery of highly potent (Ki as low as 150 nM) and selective MptpB inhibitors, some of which represent the most potent MptpB inhibitors developed to date.

  使用点击化学快速组装了约3500个成员的针对蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）的二齿抑制剂文库。随后的高通量筛选导致发现了高效的（K i低至150 nM）和选择性的MptpB抑制剂，其中一些代表了迄今为止开发的最有效的MptpB抑制剂。
• High-throughput synthesis of azide libraries suitable for direct “click” chemistry and in situ screening
  作者：Rajavel Srinivasan、Lay Pheng Tan、Hao Wu、Peng-Yu Yang、Karunakaran A. Kalesh、Shao Q. Yao

  DOI：10.1039/b902338k

  日期：——

  building blocks (key components in click chemistry). We report herein a highly robust and efficient strategy for high-throughput synthesis of a 325-member azide library. The method is highlighted by its simplicity and product purity. The utility of the library is demonstrated with the subsequent “click” synthesis of the corresponding bidentate inhibitors against PTP1B.

  当前药物发现中的关键挑战是开发高通量（HT）合适的化学反应，该反应可快速合成酶抑制剂的各种化学文库。叠氮化物和炔烃之间的Cu（I）催化的1,3-偶极环加成反应，称为“点击化学”，是近年来受到最广泛关注的一种方法。尽管它广受欢迎，但仍然缺乏可靠而有效的化学策略，这些策略无法访问各种包含叠氮化物的结构单元（点击化学中的关键成分）的库。我们在这里报告了一个高健壮和高效的策略，可用于325个成员的叠氮化物文库的高通量合成。该方法以其简单性和产品纯度而著称。
• Synthesis, antimicrobial activity, and molecular docking study of formylnaphthalenyloxymethyl‐triazolyl‐ <i>N</i> ‐phenylacetamides
  作者：Mahesh B. Muluk、Sambhaji T. Dhumal、Pramod S. Phatak、Naziya N. M. A. Rehman、Prashant P. Dixit、Prafulla B. Choudhari、Ramrao A. Mane、Kishan P. Haval

  DOI：10.1002/jhet.3628

  日期：2019.9

  formylnaphthalenyloxymethyl‐triazolyl‐N‐phenylacetamide derivatives (6a–k) have been designed and synthesized employing click chemistry approach and evaluated for their in vitro antifungal and antibacterial activities. All the newly synthesized compounds were thoroughly characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS spectral techniques. Among the screened compounds, 6d, 6e, 6j, and 6k have shown good antifungal

  在本研究中，已设计并利用点击化学方法合成了取代的甲酰基萘氧基甲基三唑基N苯基乙酰胺衍生物（6a - k），并评估了它们的体外抗真菌和抗菌活性。所有新合成的化合物均通过1 H NMR，13 C NMR和HRMS光谱技术进行了全面表征。在筛选的化合物中，6d，6e，6j和6k显示出良好的抗真菌和抗菌活性。复合6k已显示出非常有效的抗菌活性。我们进一步进行了微生物DNA促旋酶的探索性对接研究，以合理化体外生物学数据并证明抗微生物活性的机制。这是第一个证明甲酰萘氧基甲基，三唑和N-苯基乙酰胺杂化物作为潜在抗菌剂的报告。
• Synthesis of novel 1,2,3-triazoles bearing 2,4 thiazolidinediones conjugates and their biological evaluation
  作者：Pravin S. Kulkarni、Sanjay N. Karale、Amol U. Khandebharad、Brijmohan R. Agrawal、Swapnil R. Sarda

  DOI：10.1007/s13738-021-02160-9

  日期：2021.8

  Searching for new active molecules against M. Bovis BCG and Mycobacterium tuberculosis (MTB) H37Ra, a focused of 1,2,3-triazoles-incorporated 2,4 thiazolidinedione conjugates have been efficiently prepared via a click chemistry approach cyclocondensation of 4-amino-N-(5-methylisoxazol-3-yl)benzenesulfonamide (4), aryl aldehyde (5a–l), and mercapto acetic acid (6) with good to promising yields. The

  为寻找针对牛分枝杆菌BCG和结核分枝杆菌（MTB）H37Ra的新活性分子，已通过点击化学方法通过4-氨基环戊基的环缩合反应，有效地制备了结合了1,2,3-三唑的2,4噻唑烷二酮共轭物。N-（5-甲基异恶唑-3-基）苯磺酰胺（4），芳基醛（5a–l）和巯基乙酸（6）具有良好的收率。测试了新合成的化合物对药物敏感的MTB和BCG的敏感性。特别是化合物8g，8h，8j和8l两种菌株的IC 90值分别在1.20–2.70和1.24–2.65 µg / mL的范围内均具有很高的效力。基于抗结核活性的结果，已开发了合成系列的SAR。大多数活性化合物对MCF-7，HCT 116和A549细胞系均无细胞毒性。大多数活性化合物具有较高的选择性指数，这表明这些化合物非常有效。
• A copper-catalyzed synthesis of aryloxy-tethered symmetrical 1,2,3-triazoles as potential antifungal agents targeting 14 α-demethylase
  作者：Tejshri R. Deshmukh、Vijay M. Khedkar、Rohit G. Jadhav、Aniket P. Sarkate、Jaiprakash N. Sangshetti、Shailee V. Tiwari、Bapurao B. Shingate

  DOI：10.1039/d1nj01759d

  日期：——

  agents has prompted the design and synthesis of a library of twenty-six aryloxy-tethered and amide-linked symmetrical 1,2,3-triazoles (8a–z) using a copper(I)-catalyzed click chemistry approach. All the synthesized compounds have been screened for their in vitro antifungal activity against four different fungal strains as well as the enzymatic study for the inhibition of 14 α-demethylase enzyme. The bioactivity

  对有效治疗剂的探索促使人们使用铜 ( I ) 催化的点击化学方法设计和合成了一个由 26 个芳氧基连接和酰胺连接的对称 1,2,3-三唑 ( 8a-z ) 组成的库. 所有合成的化合物均已筛选出对四种不同真菌菌株的体外抗真菌活性以及抑制 14 α-脱甲基酶的酶促研究。生物活性结果表明，与咪康唑相比，发现大多数合成的化合物是更好的抗真菌剂。其中，化合物8a对所有测试的真菌菌株表现出最有希望的抗真菌活性。此外，酶促研究表明化合物8i和8o是最有希望的 14 α-脱甲基酶抑制剂。为支持这些结果，针对甾醇 14 α-脱甲基酶 (CYP51) 的合成分子的分子对接研究可以为抗真菌活性提供结构基础。还分析了这些化合物的 ADME 特性。