Allyl 3-O-benzoyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside | 183239-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Allyl 3-O-benzoyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: TrocNH(-2d)[Bz(-3)]Glc(a)-O-allyl；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-prop-2-enoxy-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-4-yl] benzoate
• CAS: 183239-78-3
• 化学式: C₁₉H₂₂Cl₃NO₈
• 分子量: 498.745
• InChiKey: DSYSSDZQDLWMJG-IETPZCKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Allyl 3-O-benzoyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside 在 palladium dichloride 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 52.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  预先安排的糖苷4！合成经由一个四糖片段相关的的荚膜多糖的预先安排的苷肺炎链球菌类型27 †

  摘要：

  所述pyruvated四糖的合成嵌段4,6-（小号）-pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p - （14）-β-1-鼠李p - （14 ）-β-d-GLC p -O（CH 2）5 NH 2（32），有关的荚膜多糖的重复单元Streptoccus肺炎，由适当保护的二糖块4,6的耦合（类型27小号） -pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p -trichloroacetimidate（13）和β-L-鼠李糖p - （14）-β-d-GLC p -O（CH 2）描述了5 NHZ（29β）。后者的二糖受体是通过预先排列的糖苷，通过被保护的5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷的分子内糖基化而制备的，所述5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷通过在乙基的1-硫代-α-1-鼠李糖吡喃糖苷的C-3至C-2处的琥珀酰桥连接。研究了偶联的异

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961016
• 作为产物：
  描述：

  allyl-2-N-Troc-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 16.5h， 生成 Allyl 3-O-benzoyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  预先安排的糖苷4！合成经由一个四糖片段相关的的荚膜多糖的预先安排的苷肺炎链球菌类型27 †

  摘要：

  所述pyruvated四糖的合成嵌段4,6-（小号）-pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p - （14）-β-1-鼠李p - （14 ）-β-d-GLC p -O（CH 2）5 NH 2（32），有关的荚膜多糖的重复单元Streptoccus肺炎，由适当保护的二糖块4,6的耦合（类型27小号） -pyruvic缩醛-β-d-GlcNAc的p - （13）-α-d-Gal的p -trichloroacetimidate（13）和β-L-鼠李糖p - （14）-β-d-GLC p -O（CH 2）描述了5 NHZ（29β）。后者的二糖受体是通过预先排列的糖苷，通过被保护的5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷的分子内糖基化而制备的，所述5-氨基戊基β-d-吡喃葡萄糖苷通过在乙基的1-硫代-α-1-鼠李糖吡喃糖苷的C-3至C-2处的琥珀酰桥连接。研究了偶联的异

  DOI：

  10.1002/jlac.199619961016

文献信息

• Multiple and Regioselective Introduction of Protected Sulfates into Carbohydrates Using Sulfuryl Imidazolium Salts
  作者：Ahmed Y. Desoky、Scott D. Taylor

  DOI：10.1021/jo901882f

  日期：2009.12.18

  Selective incorporation of trichloroethyl (TCE)-protected sulfates into monosaccharides was examined using reagent 2. In general, sulfation of 4,6-O-benzylidene acetals of galactosides and glucosides (2-OH versus 3-OH sulfations) proceeded in good to excellent yield and selectivity. Sulfation occurred predominantly at the 2-OH in 4,6-O-benzylidene acetals of α-glucosides and at the 3-OH in 4,6-O-benzylidene

  使用试剂2检查了三氯乙基（TCE）保护的硫酸盐到单糖中的选择性掺入。通常，半乳糖苷和葡糖苷的4，6- O-亚苄基乙缩醛的硫酸化（2-OH对3-OH的硫酸化）以良好的收率和优异的选择性进行。硫酸化主要发生在α-葡萄糖苷的4,6- O-亚苄基乙缩醛中的2-OH和β-半乳糖苷和β-葡萄糖苷的4,6- O-亚苄基乙缩醛中的3-OH 。在糖苷和半乳糖苷的3,4-二醇中的3-OH也获得了良好的收率和选择性。带有2-氨基部分和6-OH基团的葡糖苷主要产生N-硫酸化产物，产率高。通常还可以良好的收率和选择性实现在带有一个或两个自由仲羟基的半乳糖和葡萄糖衍生物中伯6-羟基的选择性硫酸化。试剂2对于糖苷和半乳糖苷的二醇的直接脱硫也是有效的，并且可以从脱硫的化合物制备三硫酸化的单糖。