3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]azidopropane | 1236121-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]azidopropane
• 英文别名: 7-chloro-4-(2-azidopropylamine)quinoline；3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)propyl azide；N-(3-azidopropyl)-7-chloroquinolin-4-amine
• CAS: 1236121-98-4
• 化学式: C₁₂H₁₂ClN₅
• 分子量: 261.714
• InChiKey: PAUNODXDAICCEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]azidopropane 在 盐酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到7-chloro-4-(2-aminopropylamino)quinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过分子简化设计的半胱氨酸蛋白酶Cruzain和Rhodesain潜在抑制剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  使用分子简化策略合成了已知的克鲁萨因抑制剂8-氯-N-（3-吗啉代丙基）-5H-嘧啶[5,4-b]吲哚-4-胺1的类似物。获得了五个系列的类似物：吲哚，嘧啶，喹啉，苯胺和吡咯衍生物。评估了该化合物对克鲁萨因和罗得沙星酶以及克鲁斯锥虫锥虫和锥虫鞭虫形式的活性。4-氨基喹啉衍生物对两种酶均显示出有希望的活性，IC50值为15至125µM。这些衍生物是寄生蛋白酶的选择性抑制剂，不能抑制哺乳动物组织蛋白酶B和S。抗克鲁萨因活性最高的化合物（化合物5a； IC50 = 15µM）比1具有更强的合成可及性，同时保留了其配体效率。如对原始铅所观察到的，化合物5a被证明是竞争性酶抑制剂。此外，它还对克氏锥虫具有活性（IC50 = 67.7µM）。有趣的是，嘧啶衍生物4b虽然在酶促测定中没有活性，但与未感染的成纤维细胞相比，它对克鲁斯锥虫（IC50 = 3.1µM）具有很高的选择性指数（SI = 128），

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.02.009
• 作为产物：
  描述：

  3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]propan-1-ol 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-[(7-chloroquinolin-4-yl)amino]azidopropane
  参考文献：
  名称：

  嘧啶-氯喹啉杂化物：合成和抗血浆活性

  摘要：

  合成了三唑系留的7-氯喹啉-嘧啶-5-羧酸酯杂化物，并评估了其对恶性疟原虫的氯喹敏感（CQ S）NF54菌株的抗疟原虫活性。该系列中最活跃的杂种进一步针对寄生虫的氯喹抗性（CQ R）Dd2菌株进行了筛选，并针对哺乳动物的Vero细胞系进行了体外细胞毒性研究。此外，它们的理化特性，与血红素（单体和μ-氧代二聚体）和DNA [pUC-18，小牛胸腺（CT）]的结合研究使我们提出了本系列中最活跃成员的合理结合方式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.02.021

文献信息

• [EN] 3'-N-SUBSTITUTED 9-DEOXO-9A-METHYL-9A-AZA-HOMOERYTHROMYCIN HAVING ANTIMALARIAL ACTIVITY<br/>[FR] 9-DÉOXO-9A-MÉTHYL-9A-AZAHOMOÉRYTHROMYCINE 3'-N-SUBSTITUÉE AYANT UNE ACTIVITÉ ANTIPALUDIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE ZAGREB

  公开号：WO2010086351A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  The present invention relates to novel 3'-N-substituted 9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a- homoerythromycin A derivatives having antimalarial activity. More particularly, the invention relates to 3'-N-substituted-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A and 3'-N-substituted-3-O-decladinosyl-9-deoxo-9a-methyl-9a-aza-9a-homoerythromycin A derivatives having antimalarial activity, to the intermediates for their preparation, to the methods for their preparation, to their use as therapeutic agents, and to salts thereof having antimalarial activity.

  本发明涉及具有抗疟疾活性的新型3'-N-取代9-去氧-9a-甲基-9a-氮杂-9a-同麦红霉素A衍生物。更具体地，本发明涉及具有抗疟疾活性的3'-N-取代9-去氧-9a-甲基-9a-氮杂-9a-同麦红霉素A和3'-N-取代3-O-去氯鼠杆菌素-9-去氧-9a-甲基-9a-氮杂-9a-同麦红霉素A衍生物，以及它们的制备中间体、制备方法、用作治疗剂的用途以及具有抗疟疾活性的盐。
• C₅-curcuminoid-4-aminoquinoline based molecular hybrids: design, synthesis and mechanistic investigation of anticancer activity
  作者：Shamseer Kulangara Kandi、Sunny Manohar、Christian E. Vélez Gerena、Beatriz Zayas、Sanjay V. Malhotra、Diwan S. Rawat

  DOI：10.1039/c4nj00936c

  日期：——

  Novel hybrids exhibiting excellent anticancer activity against most of the NCI 60 cell lines through apoptotic pathways are reported herein.

  这里报告了一种新型杂交体，通过凋亡途径对大多数NCI 60细胞系展现出优秀的抗癌活性。
• Diversification of quinoline-triazole scaffolds with CORMs: Synthesis, in vitro and in silico biological evaluation against Plasmodium falciparum
  作者：Fatima-Zahra Ishmail、Diana R. Melis、Mziyanda Mbaba、Gregory S. Smith

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2020.111328

  日期：2021.2

  A discrete series of tricarbonyl manganese and rhenium complexes conjugated to a quinoline-triazole hybrid scaffold were synthesised and their inhibitory activities evaluated against Plasmodium falciparum. In general, the complexes show moderate activity with improved inhibitory activities for the photoactivatable manganese(I) tricarbonyl complexes in the malaria parasite. All complexes are active

  合成了一系列离散的三羰基锰和铼配合物与喹啉-三唑杂化支架结合，并评估了它们对恶性疟原虫的抑制活性。一般而言，这些配合物显示出中等活性，对疟原虫中可光活化的三羰基锰 (I) 配合物具有改善的抑制活性。所有复合物在黑暗中均对恶性疟原虫的 NF54 CQS（氯喹敏感）和 K1 MDR（多重耐药）菌株具有活性，IC 50低微摩尔范围内的值。重要的是，复合物在 MDR 菌株中保留了它们的活性，抗性指数在 1.1 和 2.1 之间。Mn(I) 类似物在 365 nm 照射下显示所有三种 CO 配体的光解。更重要的是，复合物在体外光活化后显示出增加的抗疟活性，这是临床使用的参考药物氯喹未观察到的。作为据称的作用机制，这些化合物被评估为 β-血红素抑制剂。为了进一步了解复合物的相互作用，在 silico进行了血红素对接模拟，证明了 CO 释放对于阻断血红素形成途径至关重要。这些结果表明，该策略可能是设计具
• <scp>7‐chloroquinoline‐chalcone</scp> /‐pyrazoline conjugates: Synthesis, <scp>antimycobacterial</scp> and cytotoxic activities
  作者：Sumit Kumar、Anu Saini、Ankush Kumar、Raghu Raj、Vipan Kumar

  DOI：10.1002/jhet.4486

  日期：2022.9

  cones and 7-chloroquinoline-pyrazolines were synthesized using 1,3-dipolar cycloaddition and evaluated for their antimycobacterial and cytotoxic activities. The compound having O-methoxy substituent on ring A and p-methoxy on ring B along with pyrazoline ring exhibited moderate activity and was noncytotoxic.

  使用 1,3-偶极环加成法合成了一系列 1 H -1,2,3-三唑连接的 7-氯喹啉-查耳酮和 7-氯喹啉-吡唑啉，并评估了它们的抗分枝杆菌和细胞毒活性。A环上具有O-甲氧基取代基和B环上对甲氧基以及吡唑啉环具有中等活性且无细胞毒性的化合物。
• Designing quinoline-isoniazid hybrids as potent anti-tubercular agents inhibiting mycolic acid biosynthesis
  作者：Matthéo Alcaraz、Bharvi Sharma、Françoise Roquet-Banères、Cyril Conde、Thierry Cochard、Franck Biet、Vipan Kumar、Laurent Kremer

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114531

  日期：2022.9

  modern tuberculosis (TB) therapy and targets the enoyl ACP reductase InhA, a key enzyme in mycolic acid biosynthesis. InhA is still a promising target for the development of new anti-TB drugs. Herein, we report the design, synthesis, and anti-tubercular activity of new isoniazid hybrids. Among these, 1H-1,2,3 triazole-tethered quinoline-isoniazid conjugates 16a to 16g exhibited high activity against

  异烟肼是现代结核病 (TB) 治疗的基石，靶向烯酰 ACP 还原酶 InhA，它是霉菌酸生物合成中的关键酶。InhA 仍然是开发新的抗结核药物的有希望的目标。在此，我们报告了新型异烟肼杂合体的设计、合成和抗结核活性。其中，1 H -1,2,3 三唑连接的喹啉-异烟肼共轭物16a至16g对结核分枝杆菌表现出高活性，最低抑制浓度在 0.25–0.50 μg/mL 范围内，并且在体外具有杀菌作用. 重要的是，这些化合物在高剂量下对哺乳动物细胞具有良好的耐受性，从而导致高选择性指数。杂种依赖于功能性KatG生产来抑制霉菌酸的生物合成。此外，与异烟肼类似，InhA 在结核分枝杆菌中的过表达导致对16a - 16g的高抗性水平并降低分枝杆菌酸生物合成抑制。总体而言，这些发现表明合成的喹啉-异烟肼杂化物是有前途的抗结核分子，需要进一步的临床前评估。