2-[(S)-1-(hex-5-en-1-ynyloxy)ethyl]-1,3,5-triisopropylbenzene | 359866-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-[(S)-1-(hex-5-en-1-ynyloxy)ethyl]-1,3,5-triisopropylbenzene
• 英文别名: 2-[(1S)-1-hex-5-en-1-ynoxyethyl]-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene
• CAS: 359866-19-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O
• 分子量: 326.522
• InChiKey: UXVIGHLCFXACOU-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(S)-1-(hex-5-en-1-ynyloxy)ethyl]-1,3,5-triisopropylbenzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以6.13 g的产率得到2-[(S)-1-((E)-hexa-1,5-dienyloxy)ethyl]-1,3,5-triisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Endolizidines的对映体控制制备：（-）-2-癫痫性肌苷和（+）-龙胆苷的合成。

  摘要：

  基于二氯乙烯与手性二烯醇醚的非对映选择性环加成，已经开发了对（-）-2-癫痫性肌苷和（+）-龙胆苷的高度立体选择性的方法。两种天然存在的吲哚唑烷各自在约1∶1中对映选择性地（＞或＝ 99∶1）获得。总产率为8.5％。

  DOI：

  10.1021/jo010298r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-(2,4,6-三异丙基苯基)乙醇 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-[(S)-1-(hex-5-en-1-ynyloxy)ethyl]-1,3,5-triisopropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Endolizidines的对映体控制制备：（-）-2-癫痫性肌苷和（+）-龙胆苷的合成。

  摘要：

  基于二氯乙烯与手性二烯醇醚的非对映选择性环加成，已经开发了对（-）-2-癫痫性肌苷和（+）-龙胆苷的高度立体选择性的方法。两种天然存在的吲哚唑烷各自在约1∶1中对映选择性地（＞或＝ 99∶1）获得。总产率为8.5％。

  DOI：

  10.1021/jo010298r

文献信息

• Enantiocontrolled Preparation of Indolizidines:  Synthesis of (−)-2-Epilentiginosine and (+)-Lentiginosine
  作者：Martin O. Rasmussen、Philippe Delair、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo010298r

  日期：2001.8.1

  A highly stereoselective approach to (-)-2-epilentiginosine and (+)-lentiginosine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with a chiral dienol ether. The two naturally occurring indolizidines are each obtained enantioselectively (> or = 99:1) in ca. 8.5% overall yield.

  基于二氯乙烯与手性二烯醇醚的非对映选择性环加成，已经开发了对（-）-2-癫痫性肌苷和（+）-龙胆苷的高度立体选择性的方法。两种天然存在的吲哚唑烷各自在约1∶1中对映选择性地（＞或＝ 99∶1）获得。总产率为8.5％。