1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4-methanonaphthalene | 54135-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4-methanonaphthalene
• 英文别名: (4at,8at)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1r,4-methano-naphthalene；(4at,8at)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-Octahydro-1r,4-methano-naphthalin；exo-Tricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-4-en；(1R,2S,7R,8S)-tricyclo[6.2.1.02,7]undec-4-ene
• CAS: 54135-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: YPOHZFOZYNRWKX-CKIJPRSSSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.8±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4-methanonaphthalene 在 溴 作用下， 生成 (1R,4S,4aR,8aS)-6,7-Dibromo-decahydro-1,4-methano-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Rye,A.R.; Wege,D., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 1943 - 1959

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-1-烯 、 1,3-丁二烯 在 对苯二酚 作用下， 生成 1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4-methanonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 59,72

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient bromination of olefins, alkynes, and ketones with dimethyl sulfoxide and hydrobromic acid
  作者：Song Song、Xinwei Li、Xiang Sun、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c5gc00528k

  日期：——

  The manuscript describes a novel and efficient oxidative bromination of olefins, alkynes, and ketones with HBr as the brominating reagent and DMSO as the mild oxidant. This chemistry provides an...

  该手稿描述了一种新颖，有效的烯烃，炔烃和酮的氧化溴化反应，其中溴化氢为溴化剂，而二甲基亚砜为温和氧化剂。这种化学作用提供了...
• Base‐Modulated 1,3‐Regio‐ and Stereoselective Carboboration of Cyclohexenes
  作者：Weiyu Kong、Yang Bao、Liguo Lu、Zhipeng Han、Yifan Zhong、Ran Zhang、Yuqiang Li、Guoyin Yin

  DOI：10.1002/anie.202308041

  日期：2023.8.28

  Introducing two remote functional groups into rings via chain-walking represents a new strategy to efficiently access multi-substituted saturated cyclic compounds. We report an unprecedented 1,3-cis-carboboration of cyclohexenes by nickel catalysis. The application of LiOMe as base plays a crucial role in the success of this reaction.

  通过链行走将两个远程官能团引入环中代表了一种有效获取多取代饱和环状化合物的新策略。我们报道了镍催化下环己烯前所未有的 1,3-顺式碳硼化反应。LiOMe作为碱的应用对该反应的成功起着至关重要的作用。
• Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, vol. 627, p. 1959> 47, 54
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 627, p. 59,72
  作者：Alder et al.

  DOI：——

  日期：——
• Rye,A.R.; Wege,D., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 1943 - 1959
  作者：Rye,A.R.、Wege,D.

  DOI：——

  日期：——