(12S,15S,16S)-9,10-methylenedoxy-2-triisopropylsiloxy-1,2-didehydrogalanthan-7-one | 1132888-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (12S,15S,16S)-9,10-methylenedoxy-2-triisopropylsiloxy-1,2-didehydrogalanthan-7-one
• 英文别名: (1S,15S,19R)-17-tri(propan-2-yl)silyloxy-5,7-dioxa-12-azapentacyclo[10.6.1.02,10.04,8.015,19]nonadeca-2,4(8),9,17-tetraen-11-one
• CAS: 1132888-47-1
• 化学式: C₂₅H₃₅NO₄Si
• 分子量: 441.643
• InChiKey: STWBSUJCAJRYAE-GERBCZOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.82
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (12S,15S,16S)-9,10-methylenedoxy-2-triisopropylsiloxy-1,2-didehydrogalanthan-7-one 、 间氯过氧苯甲酸 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到(3aS,3a1R,12bS)-7-oxo-2-((triisopropylsilyl)oxy)-3a,3a1,4,5,7,12b-hexahydro-3H-[1,3]dioxolo[4,5-j]pyrrolo[3,2,1-de]phenanthridin-1-yl 3-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成级联合成（-）-Lycorine和（-）-2- Epi -Lycorine

  摘要：

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol9003564
• 作为产物：
  描述：

  (12S,15S,16S)-9,10-methylenedioxygalanthan-2,7-dione 、 三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(12S,15S,16S)-9,10-methylenedoxy-2-triisopropylsiloxy-1,2-didehydrogalanthan-7-one
  参考文献：
  名称：

  不对称共轭加成级联合成（-）-Lycorine和（-）-2- Epi -Lycorine

  摘要：

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol9003564

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Lycorine and (−)-2-<i>epi</i>-Lycorine by Asymmetric Conjugate Addition Cascade
  作者：Ken-ichi Yamada、Mitsuaki Yamashita、Takaaki Sumiyoshi、Katsumi Nishimura、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1021/ol9003564

  日期：2009.4.2

  Total syntheses of (−)-lycorine and (−)-2-epi-lycorine were accomplished using chiral ligand-controlled asymmetric cascade conjugate addition methodology, which enables the formation of two C−C bonds and three stereogenic centers in one pot to give synthetically useful chiral cyclohexane derivatives.

  （-）-lycorine和（-）-2- epi -lycorine的总合成是使用手性配体控制的不对称级联共轭加成方法完成的，该方法能够在一锅中形成两个C-C键和三个立体异构中心，从而得到合成上有用的手性环己烷衍生物。