3,7,11-三甲基十二碳-6,10-二烯-1-炔-3-醇 | 54325-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7,11-三甲基十二碳-6,10-二烯-1-炔-3-醇
• 英文名称: 3,7,11-trimethyl-6,10-dodecadien-1-yn-3-ol
• 英文别名: dehydronerolidol；6,10-Dodecadien-1-yn-3-ol, 3,7,11-trimethyl-；3,7,11-trimethyldodeca-6,10-dien-1-yn-3-ol
• CAS: 54325-12-1；2387-68-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O
• 分子量: 220.355
• InChiKey: ZNVPGYAGXVEAFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7,11-三甲基十二碳-6,10-二烯-1-炔-3-醇 在 乙醚 、 sodium 作用下， 生成 金合欢醇
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka, Helvetica Chimica Acta, 1923, vol. 6, p. 501

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 sodium amide 、 乙炔 作用下， 生成 3,7,11-三甲基十二碳-6,10-二烯-1-炔-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Ruzicka, Helvetica Chimica Acta, 1923, vol. 6, p. 501

  摘要：

  DOI：

文献信息

• �ber eine neuartige Synthese von ?-Ketoallenen durch Reaktion von terti�ren Acetylencarbinolen mit Vinyl�thern eine ergiebige methode zur darstellung des Pseudojonons und verwandter verbindungen
  作者：G. Saucy、R. Marbet

  DOI：10.1002/hlca.19670500423

  日期：——

  The novel acid-catalysed reaction of isopropenyl ether with tertiary acetylenic carbinols to give β-ketoallenes in high yields is described. Upon treatment with bases, these allenes readily undergo isomerization to conjugated dienones. This reaction sequence results in an economic synthesis of pseudo-ionones and pseudo-irones from dehydrolinalool and its homologs.

  描述了异丙烯基醚与炔属叔丁醇的新型酸催化反应，以高收率得到β-酮基烯丙基。用碱处理后，这些人就容易进行异构化成共轭二烯酮。该反应序列导致由脱氢芳樟醇及其同系物经济地合成假紫罗兰酮和假熨斗。
• Gold(I) as an Artificial Cyclase: Short Stereodivergent Syntheses of (−)-Epiglobulol and (−)-4β,7α- and (−)-4α,7α-Aromadendranediols
  作者：Javier Carreras、Madeleine Livendahl、Paul R. McGonigal、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1002/anie.201402044

  日期：2014.5.5

  aromadendrane sesquiterpenes, (−)‐epiglobulol, (−)‐4β,7α‐aromadendranediol, and (−)‐4α,7α‐aromadendranediol, have been synthesized in only seven steps in 12, 15, and 17 % overall yields, respectively, from (E,E)‐farnesol by a stereodivergent gold(I)‐catalyzed cascade reaction which forms the tricyclic aromadendrane core in a single step. These are the shortest total syntheses of these natural compounds

  三种天然芳香倍半萜，(−)-表球醇、(−)-4β,7α-aromadendranediol 和 (−)-4α,7α-aromadendranediol，仅通过七个步骤合成，总产率为 12%、15% 和 17%，分别通过立体发散金(I)催化的级联反应从( E , E )-金合欢醇制备，一步形成三环芳香树烷核心。这些是这些天然化合物的最短全合成。
• Reactivity of 2-Nitropyrrole Systems: Development of Improved Synthetic Approaches to Nitropyrrole Natural Products
  作者：Xiao-Bo Ding、Margaret A. Brimble、Daniel P. Furkert

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01692

  日期：2018.10.19

  identification of effective methods for incorporation of this unusual motif into advanced natural product frameworks. The presence of electron-rich pyrrole N-protecting groups (BOM, Boz) was demonstrated to enable a variety of previously unsuccessful palladium-mediated cross-couplings to be carried out in high yield. Based on this foundation, a series of regio- and stereoselective synthetic routes toward the nitropyrrolin

  对2-硝基吡咯系统反应性的基础研究使得能够鉴定出将这种不同寻常的基序并入高级天然产物框架的有效方法。富电子吡咯N的存在-保护基团（BOM，Boz）被证明能够以高产率进行多种先前不成功的钯介导的交叉偶联。在此基础上，我们的小组（G1-3）开发了一系列针对硝基吡咯啉和heronapyrrole天然产物的区域和立体选择性合成路线。在此报告了这些方法的战略演变的完整说明，重点介绍了遇到的挫折和在途中取得的最终成功的细节，包括Heronapyrrole B的全合成。基础研究和完整的全合成为生物活性物质2的普及提供了途径。 -硝基吡咯天然产物的流形，并建立了实用和有效的方法来制备和加工与医学相关的2-硝基吡咯基序。
• Well-Defined Noble Metal Single Sites in Zeolites as an Alternative to Catalysis by Insoluble Metal Salts
  作者：Paula Rubio-Marqués、Miguel A. Rivero-Crespo、Antonio Leyva-Pérez、Avelino Corma

  DOI：10.1021/jacs.5b07304

  日期：2015.9.16

  that the resting insoluble metal is catalytically useless. To circumvent this waste of precious metal and follow a rational design, we generate here well-dispersed Pt(II) and Pd(II) single sites on zeolite Y, with an exquisite control of the Lewis acidity, to catalyze different hydroaddition reactions to alkynes and alkenes with up to 10(4) catalytic cycles (at least 2 orders of magnitude superior to

  聚合形式的不溶性贵金属氯化物（即 PtCl2、PdCl2、AuCl、RhCl3）通常用作溶液中大量有机反应的催化剂。在这里，我们表明只有这些贵金属氯化物的少量可溶部分（通常为 5-30%）对炔烃和烯烃的加氢胺化、加氢烷氧基化、氢化硅烷化和环异构化具有催化活性，而其余的不溶性金属在催化上是无用的。为了避免这种贵金属的浪费并遵循合理的设计，我们在沸石 Y 上生成了分散良好的 Pt(II) 和 Pd(II) 单点，并巧妙地控制了路易斯酸度，
• [EN] PRODUCTION OF FARNESOL<br/>[FR] PRODUCTION DE FARNÉSOL
  申请人：DSM IP ASSETS BV

  公开号：WO2017046346A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  The present invention relates to an improved way for the production of farnesol.

  本发明涉及一种改进的法方法生产法尼醇。