8-bromo-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one | 133633-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 8-bromo-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
• 英文别名: 8-Bromo-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4-one
• CAS: 133633-07-5
• 化学式: C₁₇H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 355.191
• InChiKey: NBQXIBXQMPJZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 8-(3,5-di(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于溶液可加工的热活化延迟荧光OLED的基于Chromenopyrazole的双极主体材料，具有高效率和低滚降†

  摘要：

  这项研究报告了两种新型双极基质材料DCzCP和TCzCP的设计，合成和表征。通过在溶液可处理的OLED中掺杂已知的绿色热激活延迟荧光（TADF）发射器（t4CzIPN），将这两种材料用作主体。基于DCzCP的设备以21.2％的最大外部量子效率（EQE）提供最佳性能。值得注意的是，在实际亮度分别为500 cd m -2和1000 cd m -2的情况下，EQE分别维持在20.7％和19.7％，这表明滚降很小。

  DOI：

  10.1039/c9cc05983k
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-6-溴香豆素 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 8-bromo-3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为潜在的环氧合酶2（COX-2）抑制剂的3-甲基-1-苯基色[4,3- c ]吡唑-4（1 H）-ones的合成，生物学评估和对接分析

  摘要：

  作为我们不断努力探索新的COX抑制剂的一部分，合成了一系列3-甲基-1-苯基色[4,3 - c ]吡唑-4（1 H）-酮，并评估了其在体外对COX抑制的潜力。在该系列中，七种化合物（3a - d，3h，3k和3q）被确定为潜在的和选择性的COX-2抑制剂（COX-2 IC 50的范围为1.79-4.35μM； COX-2选择性指数（SI） = 6.8–16.7范围）。化合物3b以最有效的形式出现（COX-2 IC 50  = 1.79μM; COX-1 IC 50 > 30μM）和选择性COX-2抑制剂（SI> 16.7）。此外，化合物3b在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中，与塞来昔布（5小时抑制水肿的51.44％）相比，它具有更好的抗炎活性（5小时抑制59.86％的水肿）。结构-活性关系研究表明，被p -CF 3取代基（3b，3k和3q）取代的N-苯环导致对COX-2的选择性抑制。为了证实

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.08.050

文献信息

• Structural investigations on coumarins leading to chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones and pyrano[4,3-c]pyrazol-4-ones: New scaffolds for the design of the tumor-associated carbonic anhydrase isoforms IX and XII
  作者：Alessandro Bonardi、Matteo Falsini、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lorenzo Di Cesare Mannelli、Barbara Tenci、Carla Ghelardini、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran、Vittoria Colotta

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.033

  日期：2018.2

  tumor-associated hCAs IX and XII and the cytosolic isoforms hCAs I and II. Several compounds were potent (Ki < 41 nM) and selective inhibitors of the hCA IX (13, 14, 19, 21, 25, 31, 33, 37 and 39), some derivatives (6, 11 and 17) were active against both hCA IX and XII isoforms (Ki = 5.6–9.6 nM), while none were effective against the off-target cytosolic hCAs I and II. Some selected inhibitors (6, 11

  人碳酸酐酶（hCAs，EC 4.2.1.1）IX和XII在多种癌症中均过表达，并被视为可用于抗肿瘤治疗的药物靶标，因为它们的抑制作用已显示出可减少肿瘤的生长和转移。一组香豆素衍生物（1-10）和几个被1-芳基和2-芳基取代的chromeno [4,3-c]吡唑-4-酮（11-37）和吡喃并[4,3-c] pyrazol-合成了4-ones（38–39），并针对与肿瘤相关的hCAs IX和XII以及胞质亚型hCAs I和II进行了测试。一些化合物有效的（K我 <41纳米）和（所述Hca IX的选择性抑制剂13，14，19，21，25，31，33，37和39），一些衍生物（6，11和17）反对两者HCA IX和XII的同种型（K活性我 = 5.6-9.6纳米），而没有一个是针对脱靶胞质HCAS我有效和二。一些选定的抑制剂（6，11，13，19，21，25，31和39）在常氧和低氧条件下均对HT
• Tricyclic Heteroaromatic Systems: [1]Benzopyrano-pyrazol-4-ones as Benzodiazepine Receptor Ligands
  作者：Vittoria Colotta、Lucia Cecchi、Fabrizio Melani、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Sabrina Gelli、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1002/jps.2600800317

  日期：1991.3

  The synthesis of a series of 8-substituted 1,4-dihydro-1-aryl-3-methyl-[1]benzopyrano[3,4-d]pyrazol-4-ones (series 7) 2,4-dihydro-2-aryl-3-methyl[1]benzopyrano[4,3-c]pyrazol-4-ones (series 8) is reported. Compounds of series 7 and 8 were tested for their ability to displace [3H]flunitrazepam from bovine brain membranes and for their in vitro biological activity. The results allowed some conclusions

  一系列8-取代的1,4-二氢-1-芳基-3-甲基-[1]苯并吡喃并[3,4-d]吡唑-4-酮（系列7）2,4-二氢-2的合成报道了-芳基-3-甲基[1]苯并吡喃并[4，3-c]吡唑-4-酮（系列8）。测试了系列7和8的化合物从牛脑膜置换[3H]氟硝西m的能力以及体外生物活性。结果使得可以得出关于这类非常规配体中苯并二氮杂recognition识别位点的结构要求的一些结论。
• X-Ray Supramolecular Structure, NMR Spectroscopy and Synthesis of 3-Methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-ones Formed by the Unexpected Cyclization of 3-[1-(Phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones
  作者：Itzia I. Padilla-Martinez、Irma Y. Flores-Larios、Efren V. García-Baez、Jorge Gonzalez、Alejandro Cruz、Francisco J. Martínez-Martinez

  DOI：10.3390/molecules16010915

  日期：——

  The molecular structures of nine 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one isomers, obtained by the oxidative cyclization of the corresponding 1-phenylhydrazono chromen-2-ones with copper acetate as catalyst, are reported. The molecular and supramolecular structures of the 8-chloro, 8-bromo- and 8-nitro isomers 2b-d, were established by X-ray diffraction. The halogenated isomers 2b and 2c are

  九种 3-methyl-1-phenyl-1H-chromeno[4,3-c]pyrazol-4-one 异构体的分子结构，通过相应的 1-phenylhydrazono chromen-2-ones 与乙酸铜氧化环化获得催化剂, 报道. 8-氯、8-溴和8-硝基异构体2b-d 的分子和超分子结构通过X 射线衍射确定。卤代异构体2b和2c是同晶型物，它们结晶为三斜晶系，空间群P-1，在不对称单元中有两个分子。化合物 2d 结晶为单斜晶系，空间群为 P2₁/m，晶胞中有两个分子。1-苯环 [Cg(4)] 几乎与色烯-吡唑环系统垂直。这种构象与溶液中苯环对 H-9 的各向异性 NMR 屏蔽效应一致。超分子结构几乎由CH···A (A = O, p) 和面对面的p-堆叠相互作用控制。色烯和吡唑环之间观察到的 p 堆积趋势由每种化合物中最佳供体环和受体环之间的重叠给出。
• ORGANIC COMPOUND, AND ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE AND ORGANIC LIGHT EMITTING DISPLAY DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：LG Display Co., Ltd.

  公开号：US20200190100A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  Discussed is an organic compound of Formula 1 and an organic light emitting diode and an OLED device including the organic compound. In the organic compound, Ar1 is a heteroaryl group comprising a nitrogen atom, and Ar2 is a C 6 to C 30 aryl group, and R is a C 1 to C 10 alkyl group. The organic compound may be included in an emitting material layer of the organic light emitting diode as a host such that an emitting efficiency and a lifespan of the organic light emitting diode and the OLED device are improved.

  讨论的是一种公式为1的有机化合物、一种有机发光二极管和包括该有机化合物的OLED设备。在该有机化合物中，Ar1是一个含有氮原子的杂环基团，Ar2是一个C6到C30的芳基基团，R是一个C1到C10的烷基基团。该有机化合物可以作为主机被包含在有机发光二极管的发射材料层中，从而提高有机发光二极管和OLED设备的发光效率和寿命。
• Study on the Cyclization Methods of 3-[1-(Phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones
  作者：Guo-Yu Yang、Cai-Xia Wang、Su-Fang Fan、Long-Jie Zhao、Dan Wang、Cui-Lian Xu

  DOI：10.1080/00397911.2011.630772

  日期：2013.5.3

  and solvent-free synthesis, are developed for the synthesis of 3-methyl-1-phenylchromeno[4,3-c]pyrazol-4(1H)-ones(2) from the cyclization of 3-[1-(phenyl-hydrazono)ethyl]-chromen-2-ones(1). Compared with air oxidation, catalytic oxidation can increase the rate of the cyclization of compound 1, and the solvent-free synthesis showed advantages of no organic solvent pollution, elevated reaction rate, and

  摘要 开发了空气氧化、催化氧化、无溶剂合成等新方法合成3-甲基-1-苯基色基[4,3-c]吡唑-4(1H)-酮(2)来自 3-[1-(苯基-腙)乙基]-chromen-2-ones(1) 的环化。与空气氧化相比，催化氧化可以提高化合物1的环化速率，无溶剂合成具有无有机溶剂污染、反应速率提高、选择性高等优点。图形概要