(3S)-3-(2-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one | 1260909-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3S)-3-(2-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1260909-26-9
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO
• 分子量: 359.855
• InChiKey: ASPPJKPMWSDBMJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpropenone 在 (R)-5,6,7,8-tetrahydro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-7-(triphenylsilyl)naphthalen-5-yl)-3-(triphenylsilyl)naphthalen-2-ol 、 Ba{N(SiMe3)2}2 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(3S)-3-(2-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性钡催化剂对吲哚和查尔酮衍生物的高对映选择性弗里德-克夫茨型烷基化反应

  摘要：

  巴巴黑羊：我们开发了由碱土金属酰胺和手性联萘酚配体制备的新型钡/二酚催化剂。这些催化剂有效地促进了吲哚与查尔酮衍生物的不对称Friedel-Crafts型烷基化反应。这是第一个使用手性布朗斯台德碱进行的不对称弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应的例子。

  DOI：

  10.1002/asia.201000347

文献信息

• Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole with Chalcones Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Arrigo Scettri、Rosaria Villano、Maria Acocella

  DOI：10.3390/molecules14083030

  日期：——

  The reaction of indole with chalcones, to give Michael-type adducts, was found to occur with good efficiency (up to 98% yield) and moderate enantioselectivity (up to 52% e.e.) in the presence of a chiral BINOL-based phosphoric acid. Furthermore, the alkylation products can be obtained in much higher e.e.s after one only crystallization.

  发现吲哚与查耳酮反应生成迈克尔型加合物，在手性 BINOL 型磷酸存在下以良好的效率（高达 98% 的产率）和中等的对映选择性（高达 52% ee）发生。此外，仅在一次结晶后可以以更高的 ee 获得烷基化产物。
• Chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones: short access to optically active 2- and 3-substituted indole derivatives
  作者：Tsubasa Sakamoto、Junji Itoh、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c0ob00197j

  日期：——

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral phosphoric acid is reported. A wide range of indoles and 4,7-dihydroindoles were allowed to react with α,β-unsaturated ketones to give the corresponding 1,4-adducts in good to high chemical yields and with excellent enantioselectivities.

  手性催化的α，β-不饱和酮与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应 磷酸被报道。使各种吲哚和4，7-二氢吲哚与α，β-不饱和酮反应，以良好的化学收率和良好的对映选择性得到相应的1，4-加合物。