(3S)-3-(2-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one | 1260909-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (3S)-3-(2-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 1260909-26-9
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO
• 分子量: 359.855
• InChiKey: ASPPJKPMWSDBMJ-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpropenone 在 (R)-5,6,7,8-tetrahydro-1-(1,2,3,4-tetrahydro-6-hydroxy-7-(triphenylsilyl)naphthalen-5-yl)-3-(triphenylsilyl)naphthalen-2-ol 、 Ba{N(SiMe3)2}2 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(3S)-3-(2-chlorophenyl)-3-(1H-indol-3-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性钡催化剂对吲哚和查尔酮衍生物的高对映选择性弗里德-克夫茨型烷基化反应

  摘要：

  巴巴黑羊：我们开发了由碱土金属酰胺和手性联萘酚配体制备的新型钡/二酚催化剂。这些催化剂有效地促进了吲哚与查尔酮衍生物的不对称Friedel-Crafts型烷基化反应。这是第一个使用手性布朗斯台德碱进行的不对称弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应的例子。

  DOI：

  10.1002/asia.201000347

文献信息

• Asymmetric Friedel-Crafts Alkylation of Indole with Chalcones Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Arrigo Scettri、Rosaria Villano、Maria Acocella

  DOI：10.3390/molecules14083030

  日期：——

  The reaction of indole with chalcones, to give Michael-type adducts, was found to occur with good efficiency (up to 98% yield) and moderate enantioselectivity (up to 52% e.e.) in the presence of a chiral BINOL-based phosphoric acid. Furthermore, the alkylation products can be obtained in much higher e.e.s after one only crystallization.

  发现吲哚与查耳酮反应生成迈克尔型加合物，在手性 BINOL 型磷酸存在下以良好的效率（高达 98% 的产率）和中等的对映选择性（高达 52% ee）发生。此外，仅在一次结晶后可以以更高的 ee 获得烷基化产物。
• Chiral Brønsted acid catalyzed asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones: short access to optically active 2- and 3-substituted indole derivatives
  作者：Tsubasa Sakamoto、Junji Itoh、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1039/c0ob00197j

  日期：——

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation reaction of indoles with α,β-unsaturated ketones catalyzed by chiral phosphoric acid is reported. A wide range of indoles and 4,7-dihydroindoles were allowed to react with α,β-unsaturated ketones to give the corresponding 1,4-adducts in good to high chemical yields and with excellent enantioselectivities.

  手性催化的α，β-不饱和酮与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应 磷酸被报道。使各种吲哚和4，7-二氢吲哚与α，β-不饱和酮反应，以良好的化学收率和良好的对映选择性得到相应的1，4-加合物。
• Highly Enantioselective Friedel-Crafts-type Alkylation Reactions of Indoles with Chalcone Derivatives using a Chiral Barium Catalyst
  作者：Tetsu Tsubogo、Yuichiro Kano、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.201000347

  日期：2010.9.3

  Ba black sheep: We have developed novel barium/binol catalysts prepared from alkaline earth metal amides and chiral binaphthol ligands. These catalysts effectively promoted the asymmetric Friedel–Crafts–type alkylation reactions of indoles with chalcone derivatives. This is the first example of asymmetric Friedel–Crafts–type alkylation reactions using chiral Brønsted bases.

  巴巴黑羊：我们开发了由碱土金属酰胺和手性联萘酚配体制备的新型钡/二酚催化剂。这些催化剂有效地促进了吲哚与查尔酮衍生物的不对称Friedel-Crafts型烷基化反应。这是第一个使用手性布朗斯台德碱进行的不对称弗瑞德-克拉夫茨型烷基化反应的例子。