2β,15-Dihydroxy-ent-labda-8(17),13E-diene | 132618-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2β,15-Dihydroxy-ent-labda-8(17),13E-diene
• 英文别名: (2R,4aR,8R,8aR)-8-[(E)-5-hydroxy-3-methylpent-3-enyl]-4,4,8a-trimethyl-7-methylidene-2,3,4a,5,6,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-ol
• CAS: 132618-16-7
• 化学式: C₂₀H₃₄O₂
• 分子量: 306.489
• InChiKey: WXDDNICHNBAQJL-ZXSMNVAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间苯三酚 、 2β,15-Dihydroxy-ent-labda-8(17),13E-diene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以11%的产率得到2β-hydroxy-15-acetoxy-ent-labda-8(17),13(E)-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Diterpenylhydroquinone Derivatives of Natural Ent-Labdanes

  摘要：

  通过在二萜烯丙基醇与1,4-氢醌或1,3,5-三甲氧基苯之间进行电子芳香取代（EAS）反应，并以BF3.Et2O作为催化剂，制备了两种新的化合物2β-乙酸氧基-15-苯基-(22,25-乙酸氧基)-ent-labda-8(17), 13(E)-二烯（9）和2β-羟基-15-苯基-(22,24,26-三甲氧基)-ent-labda-8(17),13(E)-二烯（10）。这些化合物与一系列天然ent-labdane衍生物3-8一起，被评估了它们对培养的人类癌细胞的体外细胞毒活性，这些癌细胞包括PC-3和DU-145人类前列腺癌、MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌以及皮肤人类成纤维细胞（DHF）。一些化合物显示了µM级的IC50值的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules15096502
• 作为产物：
  描述：

  2β-acetoxy-15-hydroxy-ent-labda-8(17),13(E)-diene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以55.4%的产率得到2β,15-Dihydroxy-ent-labda-8(17),13E-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antitumor Activity of Diterpenylhydroquinone Derivatives of Natural Ent-Labdanes

  摘要：

  通过在二萜烯丙基醇与1,4-氢醌或1,3,5-三甲氧基苯之间进行电子芳香取代（EAS）反应，并以BF3.Et2O作为催化剂，制备了两种新的化合物2β-乙酸氧基-15-苯基-(22,25-乙酸氧基)-ent-labda-8(17), 13(E)-二烯（9）和2β-羟基-15-苯基-(22,24,26-三甲氧基)-ent-labda-8(17),13(E)-二烯（10）。这些化合物与一系列天然ent-labdane衍生物3-8一起，被评估了它们对培养的人类癌细胞的体外细胞毒活性，这些癌细胞包括PC-3和DU-145人类前列腺癌、MCF-7和MDA-MB-231乳腺癌以及皮肤人类成纤维细胞（DHF）。一些化合物显示了µM级的IC50值的抑制效果。

  DOI：

  10.3390/molecules15096502

文献信息

• Synthesis of Two New Hemisynthetic Diterpenylhydroquinones from Natural Ent-Labdanes
  作者：Luis Espinoza Catalán、Karen Catalán Marín、Alejandro Madrid Villegas、Héctor Carrasco Altamirano、Joan Villena García、Mauricio Cuellar Fritis

  DOI：10.3390/molecules14062181

  日期：——

  The synthesis and structural determination of two new diterpenylhydroquinones: 2β-acetoxy-15-phenyl-(22,25-dihydroxy)-ent-labda-8(17),13(E)-diene(1) and 2β-hydroxy-15-phenyl-(22,25-dihydroxy)-ent-labda-8(17),13(E)-dieneis reported (2). These compounds were obtained by coupling via Electrophilic Aromatic Substitution (EAS) of 1,4-hydroquinone with primary or tertiary allyl alcohol derivatives of the natural ent-labdanes 3 and 4. With this new method, the best results were observed when mixtures of the primary alcohol derivatives 5-6 (26% yield of compound 1) and diol derivatives 9-10 (28% yield of compound 2) were used.

  两种新二萜对苯二酚2β-乙酰氧基-15-苯基-(22,25-二羟基)-ent-labda-8(17),13(E)-diene(1)和2β-羟基-15的合成及结构测定报道了-苯基-(22,25-二羟基)-ent-labda-8(17),13(E)-二烯(2)。这些化合物是通过 1,4-对苯二酚的亲电芳香取代 (EAS) 与天然对映拉丹烷 3 和 4 的伯或叔烯丙醇衍生物偶联而获得。通过这种新方法，当使用伯醇衍生物5-6(化合物1的产率26％)和二醇衍生物9-10(化合物2的产率28％)。