3,7-二甲基-1,2,6-辛三烯 | 65071-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 3,7-二甲基-1,2,6-辛三烯
• 英文名称: 3,7-Dimethyl-1,2,6-octatrien
• CAS: 65071-54-7
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: DJWQUONNBMFOSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.7±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.754±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-二甲基-1,2,6-辛三烯 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三丁基膦 、 甲酸铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以43%的产率得到nona-1,2-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  甲酸铵对烷基-2-炔基碳酸酯的选择性氢解，钯催化制备1,2-二烯

  摘要：

  通过由Pd 2（dba）3 ·CHCl 3 -PBu n 3（dba =二苄叉基丙酮）催化的HCO 2 NH 4选择性催化碳酸氢-2-烷基酯与碳酸2-2-炔酯制备1,2-二烯。

  DOI：

  10.1039/c39860000922
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三丁基膦 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 3,7-二甲基-1,2,6-辛三烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-Bakuchiol via a Pot-Economy Approach

  摘要：

  AbstractA rapid synthetic route toward (±)‐Bakuchiol is presented in 29% overall yield. After the sole all‐carbon quaternary carbon center is created via allylboration of 2‐aryl acetaldehyde, a "Pot‐Economy" approach including mesylation, elimination, and desilylation was realized in the presence of tBuOK under ambient temperature to provide (±)‐Bakuchiol.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201400160

文献信息

• Hydrocarboxylation of Allenes with CO₂ Catalyzed by Silyl Pincer-Type Palladium Complex
  作者：Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/ja806677w

  日期：2008.11.19

  complex-catalyzed hydrocarboxylation of allenes under carbon dioxide to give synthetically useful beta,gamma-unsaturated carboxylic acids was developed. This novel CO2-fixation reaction is thought to proceed through the catalytic generation of sigma-allyl palladium species via hydropalladation of allenes, followed by its regioselective nucleophilic addition to CO2 in the presence of an appropriate

  开发了三齿 PSiP 钳形钯配合物在二氧化碳下催化丙二烯加氢羧化，得到合成有用的 β, γ-不饱和羧酸。这种新型的 CO2 固定反应被认为是通过丙二烯的氢化钯催化生成 σ-烯丙基钯物种，然后在适当的还原剂存在下将其区域选择性亲核加成到 中进行的。该反应成功应用于带有酯、氨基甲酸酯、酮和烯烃等官能团的各种丙二烯，显示出该方案的高合成效用。
• Copper-Catalyzed Regiodivergent Silacarboxylation of Allenes with Carbon Dioxide and a Silylborane
  作者：Yosuke Tani、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja512040c

  日期：2014.12.24

  A regiodivergent silacarboxylation of allenes under a CO2 atmosphere with PhMe2Si-B(pin) as a silicon source in the presence of a copper catalyst at 70 °C has been developed. The regioselectivity of the reaction is successfully reversed by the proper choice of ligand; carboxylated vinylsilanes are obtained with rac-Me-DuPhos as the ligand, whereas the use of PCy3 affords carboxylated allylsilanes.

  在 70 °C 下，在铜催化剂存在下，以 PhMe2Si-B(pin) 作为硅源，在 CO2 气氛下开发了丙二烯的区域发散硅羧化反应。反应的区域选择性通过适当的配体选择成功逆转; 使用 rac-Me-DuPhos 作为配体获得羧化乙烯基硅烷，而使用 PCy3 获得羧化烯丙基硅烷。因此，可以从单个丙二烯底物选择性地和区域发散地合成两种不同的羧化硅烷。
• Preparation of 1,2-Dienes by the Palladium-Catalyzed Hydrogenolysis of 3-Methoxycarbonyloxy-1-alkynes with Ammonium Formate
  作者：Jiro Tsuji、Teruo Sugiura、Ichiro Minami

  DOI：10.1055/s-1987-28020

  日期：——

  A useful preparative method for 1,2-dienes from 3-methoxy-carbonyloxy-1-alkynes by the palladium-catalyzed hydrogenolysis with ammonium formate is described. 3-Methoxycarbonyloxy-1-alkynes are prepared by the addition of magnesium acetylide to ketones or aldehydes, followed by quenching with methyl chloroformate.

  描述了一种通过铂催化氢解与甲酸铵从3-甲氧基-羧酸酯-1-炔烃制备1,2-二烯的实用制备方法。3-甲氧基羧酸酯-1-炔烃是通过将镁乙炔化物加到酮或醛中，然后用氯甲酸甲酯淬灭获得的。
• Copper-catalyzed C–C bond-forming transformation of CO₂ to alcohol oxidation level: selective synthesis of homoallylic alcohols from allenes, CO₂, and hydrosilanes
  作者：Yosuke Tani、Kazunari Kuga、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1039/c5cc03932k

  日期：——

  A highly selective carbon-carbon bond-forming transformation of carbon dioxide (CO2) to the alcohol oxidation level has been disclosed. By employing a copper/bisphosphine catalyst system and hydrosilanes as the mild and...

  已经公开了二氧化碳（CO 2）到醇氧化水平的高选择性形成碳-碳键的转化。通过使用铜/双膦催化剂体系和氢硅烷作为温和和...
• Use of Formate Salts as a Hydride and a CO₂ Source in <i>PGeP</i>-Palladium Complex-Catalyzed Hydrocarboxylation of Allenes
  作者：Chuan Zhu、Jun Takaya、Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00692

  日期：2015.4.3

  Use of formate salts as a hydride as well as a CO2 source was achieved in a PGeP-palladium complex-catalyzed hydrocarboxylation of allenes through a highly efficient decarboxylationcarboxylation process. This reaction proceeds under mild conditions and provides an alternative strategy for utilizing formate salts as a C1 source.