2-Chloro-1-methyl-5-nitroindole-3-carbaldehyde | 172869-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Chloro-1-methyl-5-nitroindole-3-carbaldehyde
• CAS: 172869-84-0
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₃
• 分子量: 238.63
• InChiKey: CMSGMZGKOOSJSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Chloro-1-methyl-5-nitroindole-3-carbaldehyde 在 镍 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0~70.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 5-azido-2-chloro-N,1-dimethylindole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C-5苯甲酰基和叠氮基官能化的2,2'-二硫代双-和2,2'-二硒代双（1 H-吲哚）的合成

  摘要：

  为2,2'-二硫代双的C-5的苯甲酰基和叠氮基类似物的合成新方法（1 ħ -吲哚），1,2-和2,2'- diselenobis（1 ħ -吲哚），2，描述进一步探索在该分子区域中的结构活性关系。类似物3-i对表皮生长因子受体酪氨酸激酶的催化域表现出抑制活性（IC 50 = 0.45-2.03μ），其等效于或优于未取代的化合物1和2。Friedel-Crafts苯甲酰化的区域化学通过X-射线晶体学测定到1上。为了测试此类化合物通过以下途径与表皮生长因子受体酪氨酸激酶相互作用的潜力通过巯基交换机理，进行了2,2'-二硫代双（1 H-吲哚）与谷胱甘肽的反应，并对产物进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340505
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基吲哚酮 在 硝酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 2-Chloro-1-methyl-5-nitroindole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  C-5苯甲酰基和叠氮基官能化的2,2'-二硫代双-和2,2'-二硒代双（1 H-吲哚）的合成

  摘要：

  为2,2'-二硫代双的C-5的苯甲酰基和叠氮基类似物的合成新方法（1 ħ -吲哚），1,2-和2,2'- diselenobis（1 ħ -吲哚），2，描述进一步探索在该分子区域中的结构活性关系。类似物3-i对表皮生长因子受体酪氨酸激酶的催化域表现出抑制活性（IC 50 = 0.45-2.03μ），其等效于或优于未取代的化合物1和2。Friedel-Crafts苯甲酰化的区域化学通过X-射线晶体学测定到1上。为了测试此类化合物通过以下途径与表皮生长因子受体酪氨酸激酶相互作用的潜力通过巯基交换机理，进行了2,2'-二硫代双（1 H-吲哚）与谷胱甘肽的反应，并对产物进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340505

文献信息

• Antagonists, their preparation and use
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05783575A1

  公开（公告）日：1998-07-21

  The present invention relates to therapeutically active non competitive antagonists, acting selectively at the metabotropic glutamate receptor. The novel compounds are useful in treating diseases in the central nervous system by modulating synaptic transmission via the metabotropic glutamate receptor.

  本发明涉及治疗活性的非竞争性拮抗剂，选择性地作用于代谢型谷氨酸受体。这些新型化合物可通过调节代谢型谷氨酸受体来治疗中枢神经系统疾病，从而调节突触传递。
• Thieno[2,3-b-indole derivatives and their use for treating central
  申请人：Novo Nordisk A/S

  公开号：US05536721A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  The present invention relates to therapeutically active heterocyclic compounds, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating diseases in the central nervous system related to the metabotropic glutamate receptor system.

  本发明涉及治疗活性杂环化合物，其制备方法以及包含这些化合物的药物组合物。这些新型化合物在治疗与代谢型谷氨酸受体系统相关的中枢神经系统疾病方面具有用途。
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0750621B1

  公开（公告）日：1999-07-21
• US5536721A
  申请人：——

  公开号：US5536721A

  公开（公告）日：1996-07-16
• US5783575A
  申请人：——

  公开号：US5783575A

  公开（公告）日：1998-07-21