2-chloro-1-methyl-5-nitro-1H-indole-3-carboxylic acid | 199849-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-methyl-5-nitro-1H-indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-Chloro-1-methyl-5-nitroindole-3-carboxylic acid
• CAS: 199849-91-7
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₄
• 分子量: 254.63
• InChiKey: ROAGWOOAIIMVHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1-methyl-5-nitro-1H-indole-3-carboxylic acid 在 镍 氯化亚砜 、 sodium azide 、 氢气 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 70.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-azido-2-chloro-N,1-dimethylindole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  C-5苯甲酰基和叠氮基官能化的2,2'-二硫代双-和2,2'-二硒代双（1 H-吲哚）的合成

  摘要：

  为2,2'-二硫代双的C-5的苯甲酰基和叠氮基类似物的合成新方法（1 ħ -吲哚），1,2-和2,2'- diselenobis（1 ħ -吲哚），2，描述进一步探索在该分子区域中的结构活性关系。类似物3-i对表皮生长因子受体酪氨酸激酶的催化域表现出抑制活性（IC 50 = 0.45-2.03μ），其等效于或优于未取代的化合物1和2。Friedel-Crafts苯甲酰化的区域化学通过X-射线晶体学测定到1上。为了测试此类化合物通过以下途径与表皮生长因子受体酪氨酸激酶相互作用的潜力通过巯基交换机理，进行了2,2'-二硫代双（1 H-吲哚）与谷胱甘肽的反应，并对产物进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340505
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-二氢-吲哚-2-酮 在 potassium permanganate 、 三氯氧磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 2-chloro-1-methyl-5-nitro-1H-indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  C-5苯甲酰基和叠氮基官能化的2,2'-二硫代双-和2,2'-二硒代双（1 H-吲哚）的合成

  摘要：

  为2,2'-二硫代双的C-5的苯甲酰基和叠氮基类似物的合成新方法（1 ħ -吲哚），1,2-和2,2'- diselenobis（1 ħ -吲哚），2，描述进一步探索在该分子区域中的结构活性关系。类似物3-i对表皮生长因子受体酪氨酸激酶的催化域表现出抑制活性（IC 50 = 0.45-2.03μ），其等效于或优于未取代的化合物1和2。Friedel-Crafts苯甲酰化的区域化学通过X-射线晶体学测定到1上。为了测试此类化合物通过以下途径与表皮生长因子受体酪氨酸激酶相互作用的潜力通过巯基交换机理，进行了2,2'-二硫代双（1 H-吲哚）与谷胱甘肽的反应，并对产物进行了表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340505