16-epi-14,15-dehydrovincanol | 517-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: 16-epi-14,15-dehydrovincanol
• 英文别名: 13a-ethyl-2,3,5,6,13a,13b-hexahydro-1H-indolo[3,2,1-de]pyrido[3,2,1-ij][1,5]naphthyridine；trans-eburnamenine；Eburnamenin；(3α)-eburnamenine；(15R,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),16-pentaene
• CAS: 517-30-6；38199-30-3；62960-98-9；62960-99-0
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂
• 分子量: 278.397
• InChiKey: VKTOXAGUZWAECL-RTBURBONSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  8.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-allyl-1-benzoyl-3-ethylpiperidin-2-one 在 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 六氟异丙醇 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 potassium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 16-epi-14,15-dehydrovincanol
  参考文献：
  名称：

  通过收敛 Petasis Borono-Mannich 反应全合成 Strempelopidine 和非天然立体异构体

  摘要：

  Strempelopidine 是单萜双吲哚生物碱家族的成员，该家族是一类天然产物，已被证明可以引发一系列生物反应，包括调节人类癌细胞中的蛋白质-蛋白质相互作用。我们对链烯吡啶的合成利用钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化来安装两种单体天然产物（蜘蛛精脒和依布胺）中所必需的全碳四元中心。采用铃木-宫浦交叉偶联随后进行非对映选择性氢化的初步研究为天然产物的结构重新分配提供了证据。我们的最终合成序列采用非对映选择性 Petasis 硼-曼尼希反应将依布纳明与三氟硼酸蜘蛛精脒衍生物偶联。这些收敛方法能够合成该异二聚体的八种非对映异构体，并为链霉素绝对构型的重新分配提供支持。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c13146

文献信息

• Total Synthesis of Strempeliopidine and Non-Natural Stereoisomers through a Convergent Petasis Borono–Mannich Reaction
  作者：Alexander W. Rand、Kevin J. Gonzalez、Christopher E. Reimann、Scott C. Virgil、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/jacs.2c13146

  日期：——

  Strempeliopidine is a member of the monoterpenoid bisindole alkaloid family, a class of natural products that have been shown to elicit an array of biological responses including modulating protein–protein interactions in human cancer cells. Our synthesis of strempeliopidine leverages palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylations to install the requisite all-carbon quaternary centers

  Strempelopidine 是单萜双吲哚生物碱家族的成员，该家族是一类天然产物，已被证明可以引发一系列生物反应，包括调节人类癌细胞中的蛋白质-蛋白质相互作用。我们对链烯吡啶的合成利用钯催化的脱羧不对称烯丙基烷基化来安装两种单体天然产物（蜘蛛精脒和依布胺）中所必需的全碳四元中心。采用铃木-宫浦交叉偶联随后进行非对映选择性氢化的初步研究为天然产物的结构重新分配提供了证据。我们的最终合成序列采用非对映选择性 Petasis 硼-曼尼希反应将依布纳明与三氟硼酸蜘蛛精脒衍生物偶联。这些收敛方法能够合成该异二聚体的八种非对映异构体，并为链霉素绝对构型的重新分配提供支持。