3,7-二甲基辛-6-烯基氨基甲酸酯 | 38911-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 3,7-二甲基辛-6-烯基氨基甲酸酯
• 英文名称: β-citronellyl carbamate
• 英文别名: Citronellolcarbamat；Citronellylcarbamat；3,7-Dimethyloct-6-enyl carbamate
• CAS: 38911-80-7
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: PIYCXVKTSFJWDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  香茅醇 、 3,7-二甲基辛-6-烯基氨基甲酸酯 在 tin(ll) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 di(3,7-dimethyloct-6-en-1-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  锡催化尿素醇解与 β-香茅醇：氨基甲酸酯的简单选择性合成

  摘要：

  氯化锡 (II) 是一种稳定且耐水的路易斯酸，可商购获得且腐蚀性低于布朗斯台德酸催化剂。我们的提议证明了 SnCl2 是 β-香茅醇尿素醇解的有效催化剂。我们研究了主要反应参数的影响，例如浓度和锡 (II) 催化剂性质、试剂化学计量和反应温度。在以 DMSO 为溶剂的均相条件下，SnCl2 催化的尿素醇解反应在空气通量下实现了对 β-香茅醇氨基甲酸酯的高转化率和选择性（分别约为 90% 和 95%）。在评估的锡 (II) 催化剂中，SnCl2 由于其总溶解度而更具活性。根据催化运行结果和反应后液相的 FT-IR 光谱测量结果，讨论了活性 Sn(II) 物种的可能中间体。FT-IR 光谱数据表明活性物质可能是与 N=C=O 配位的 Sn(II) 原子的复合物。这种新颖且无光气的选择性方法提供了一种廉价且有吸引力的途径，通过廉价且可再生的反应物（即尿素）合成萜烯氨基甲酸酯。此外，SnCl2 也是合成

  DOI：

  10.1007/s10562-016-1769-7
• 作为产物：
  描述：

  香茅醇 、 氯甲酸苯酯 生成 3,7-二甲基辛-6-烯基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  萜类化合物为药物。14.萜烯基氨基甲酸酯作为中枢神经系统抑制剂。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00279a032

文献信息

• SnCl2-catalyzed synthesis of carbamates from renewable origin alcohols
  作者：Márcio José da Silva、Diego Morais Chaves

  DOI：10.1007/s11696-017-0349-7

  日期：2018.5

  suitable method for the synthesis of carbamates from renewable origin alcohols and urea in one-step are provided. We have assessed the activity of SnCl2 catalyst, a commercially affordable Lewis acid, in reactions of urea alcoholysis with different natural origin alcohols (geranyl, neryl, bornyl, cinnamyl, α-terpinyl and benzyl alcohols), aiming to synthesize carbamates, which are biologically active compounds

  在存在和不存在尿素的情况下，评估了可再生来源醇的结构和反应性对SnCl 2催化反应的转化率和选择性的影响。提供了一种方便，简单，合适的方法，可一步一步从可再生来源的醇和尿素合成氨基甲酸酯。我们已经评估了SnCl 2的活性催化剂，一种市售的路易斯酸，用于尿素醇解与不同天然来源的醇（香叶基，香叶基，冰片基，肉桂基，α-萜品基和苄基醇）的反应，目的是合成氨基甲酸酯，它们是生物活性化合物，是有机的结构单元合成和合成聚氨酯的原料。尿素的低成本，耐水催化剂和无光气反应是该氨基甲酸酯合成方法的积极方面。评估了不同的反应途径。基于FT-IR实验和实验数据提出了一种机理。
• Terpene compounds as drugs. 14. Terpenyl carbamates as central nervous system depressants
  作者：Giovanna Minoli、Ernesta Marazzi-Uberti、Silvano Casadio

  DOI：10.1021/jm00279a032

  日期：1972.9
• Tin-Catalyzed Urea Alcoholysis With β-Citronellol: A Simple and Selective Synthesis of Carbamates
  作者：Diego Chaves Morais、Márcio José da Silva

  DOI：10.1007/s10562-016-1769-7

  日期：2016.8

  spectroscopy data showed that the active species could be a complex of a Sn(II) atom coordinated with N=C=O. This novel and phosgene-free selective process provide an inexpensive and attractive route to synthesize terpenic carbamates through inexpensive and renewable reactant (i.e. urea). Moreover, SnCl2 was also an efficient catalyst on synthesis of β-citronellyl carbonate.Graphical Abstract

  氯化锡 (II) 是一种稳定且耐水的路易斯酸，可商购获得且腐蚀性低于布朗斯台德酸催化剂。我们的提议证明了 SnCl2 是 β-香茅醇尿素醇解的有效催化剂。我们研究了主要反应参数的影响，例如浓度和锡 (II) 催化剂性质、试剂化学计量和反应温度。在以 DMSO 为溶剂的均相条件下，SnCl2 催化的尿素醇解反应在空气通量下实现了对 β-香茅醇氨基甲酸酯的高转化率和选择性（分别约为 90% 和 95%）。在评估的锡 (II) 催化剂中，SnCl2 由于其总溶解度而更具活性。根据催化运行结果和反应后液相的 FT-IR 光谱测量结果，讨论了活性 Sn(II) 物种的可能中间体。FT-IR 光谱数据表明活性物质可能是与 N=C=O 配位的 Sn(II) 原子的复合物。这种新颖且无光气的选择性方法提供了一种廉价且有吸引力的途径，通过廉价且可再生的反应物（即尿素）合成萜烯氨基甲酸酯。此外，SnCl2 也是合成