(S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one | 251083-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3S)-3-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3-hydroxy-2-methylpropanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 251083-12-2
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: MFDPRVYSAMETKS-TUUVXOQKSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.6±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 三氧化硫 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 硫代乙氧基锂 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 [(E,2S,5R,6S,7R,8R,9S)-9-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-(1,3-dithian-2-yl)-9-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethylnon-3-en-5-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  没食子醇化物和13-脱氧没食子醇化物的合成。通用C（1）-C（11）子目标的组装。

  摘要：

  [公式：查看文字]在这封信中，我们描述了（+）-泰达内酯（1）和（+）的共同C（1）-C（11）亚标（-）-3的合成策略和有效组装）-13-脱氧大分子内酯（2），在结构上复杂的海洋大环内酯类化合物，具有强大的抗肿瘤活性。合成的关键元素包括Evans aldol协议的两次迭代以构建C（1）-C（6）部分和立体控制的乙烯基阴离子加成生成C（8,9）三取代的烯烃并入C（7）的立体感。用环氧化物模型烷基化表明（-）-3是能进一步精制大环内酯骨架的二硫杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol9909233
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-苄基-3-丙酰基-2-噁唑烷酮 、 L-甘油醛缩丙酮 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 三乙胺 作用下， 以82%的产率得到(S)-4-benzyl-3-((2S,3S)-3-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-hydroxy-2-methylpropanoyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  没食子醇化物和13-脱氧没食子醇化物的合成。通用C（1）-C（11）子目标的组装。

  摘要：

  [公式：查看文字]在这封信中，我们描述了（+）-泰达内酯（1）和（+）的共同C（1）-C（11）亚标（-）-3的合成策略和有效组装）-13-脱氧大分子内酯（2），在结构上复杂的海洋大环内酯类化合物，具有强大的抗肿瘤活性。合成的关键元素包括Evans aldol协议的两次迭代以构建C（1）-C（6）部分和立体控制的乙烯基阴离子加成生成C（8,9）三取代的烯烃并入C（7）的立体感。用环氧化物模型烷基化表明（-）-3是能进一步精制大环内酯骨架的二硫杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol9909233

文献信息

• Double Molecular Recognition with Aminoorganoboron Complexes: Selective Alcoholysis of β-Dicarbonyl Derivatives
  作者：Shunsuke Oishi、Susumu Saito

  DOI：10.1002/anie.201200304

  日期：2012.5.29

  Double duty: Aminoorganoboron (AOB) complexes recognize alcohol and β‐dicarbonyl units, and thereby facilitate chemo‐ and site‐selective alcoholysis of the latter (see scheme). The complex activates both reaction partners. This strategy enables CC, CN, and CO bond cleavage in addition/elimination reactions under near neutral pH conditions and provides a new method for functional group conversions

  双重职责：氨基有机硼酸盐（AOB）络合物识别醇和β-二羰基单元，从而促进后者的化学和位点选择性醇解（请参阅方案）。该复合物激活了两个反应伙伴。此策略可在接近中性pH的条件下在加成/消除反应中裂解CC，CN和CO键，并为官能团转化提供了一种新方法。
• Synthesis of Tedanolide and 13-Deoxytedanolide. Assembly of a Common C(1)−C(11) Subtarget
  作者：Amos B. Smith、Stephanie A. Lodise

  DOI：10.1021/ol9909233

  日期：1999.10.1

  [formula: see text] In this Letter we describe a synthetic strategy and an efficient assembly of a common C(1)-C(11) subtarget, (-)-3, for (+)-tedanolide (1) and (+)-13-deoxytedanolide (2), architecturally complex marine macrolides displaying potent antitumor activity. Key elements of the synthesis include two iterations of the Evans aldol protocol to construct the C(1)-C(6) moiety and a stereocontrolled

  [公式：查看文字]在这封信中，我们描述了（+）-泰达内酯（1）和（+）的共同C（1）-C（11）亚标（-）-3的合成策略和有效组装）-13-脱氧大分子内酯（2），在结构上复杂的海洋大环内酯类化合物，具有强大的抗肿瘤活性。合成的关键元素包括Evans aldol协议的两次迭代以构建C（1）-C（6）部分和立体控制的乙烯基阴离子加成生成C（8,9）三取代的烯烃并入C（7）的立体感。用环氧化物模型烷基化表明（-）-3是能进一步精制大环内酯骨架的二硫杂环丁烷。