(2R,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptan-1-one | 906067-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptan-1-one
• CAS: 906067-07-0
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₄S
• 分子量: 441.591
• InChiKey: MPNXDVNQCAKIAB-OIBXWCBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptan-1-one 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 锂硼氢 、 2-甲基-2-丁烯 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三甲基乙酰氯 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 30.84h， 生成 ethyl (4R,7S,8S)-7,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-hydroxy-4,8-dimethylnonanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the synthesis of antascomicin A: stereoselective synthesis of the C1–C21 fragment of the molecule

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the C1-C21 fragment of the non-immuno suppressive immunophilin-binding natural product, antascomicin A was achieved using, as key steps, highly stereoselective Aldol reactions to build the C1-C17 fragment and a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple it with the remaining C18-C21 moiety. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.113
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-1-pentanal 、 (S)-4-苄基-3-丙酰基-1,3-恶唑烷-2-硫酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以78%的产率得到(2R,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-oxazolidin-3-yl]-3-hydroxy-2-methyl-7-phenylmethoxyheptan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Studies directed towards the synthesis of antascomicin A: stereoselective synthesis of the C1–C21 fragment of the molecule

  摘要：

  A stereoselective synthesis of the C1-C21 fragment of the non-immuno suppressive immunophilin-binding natural product, antascomicin A was achieved using, as key steps, highly stereoselective Aldol reactions to build the C1-C17 fragment and a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple it with the remaining C18-C21 moiety. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.113

文献信息

• Studies directed towards the synthesis of antascomicin A: stereoselective synthesis of the C1–C21 fragment of the molecule
  作者：Tushar Kanti Chakraborty、Bajjuri Krishna Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.113

  日期：2006.7

  A stereoselective synthesis of the C1-C21 fragment of the non-immuno suppressive immunophilin-binding natural product, antascomicin A was achieved using, as key steps, highly stereoselective Aldol reactions to build the C1-C17 fragment and a Nozaki-Hiyama-Kishi reaction to couple it with the remaining C18-C21 moiety. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.