3,8-二氧杂螺[4.4]壬烷-4,9-二酮 | 4372-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 3,8-二氧杂螺[4.4]壬烷-4,9-二酮
• 英文名称: 2,7-dioxaspiro<4.4>nonane-1,6-dione
• 英文别名: Di-(2-hydroxyethyl)malonsaeure-dilacton；2,7-Dioxa-spiro<4,4>nonandion-1,6；2,7-dioxa-spiro[4.4]nonane-1,6-dione；2,7-Dioxa-spiro[4.4]nonan-1,6-dion；2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione
• CAS: 4372-10-5
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: AQNNKYGJUVBZJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 3,8-二氧杂螺[4.4]壬烷-4,9-二酮 生成 3-(2-chloro-ethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Pakendorf, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1939, vol. 25, p. 393

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 290.0h， 生成 3,8-二氧杂螺[4.4]壬烷-4,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过手性磷酸催化的脱对称反应不对称合成新型螺环

  摘要：

  描述了一种不对称制备新型内酯和内酰胺螺环的简单方法。经由手性布朗斯台德酸的初始去对称化得到对映体富集的内酯，其容易进行第二次环化以得到所需的螺环。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.03.074

文献信息

• Preparation of tetrahydropyran-4-carboxylic acid and its esters
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05580994A1

  公开（公告）日：1996-12-03

  A process for preparing tetrahydropyran-4-carboxylic acid and its esters of the formula I ##STR1## (R=H, C.sub.1 -C.sub.8 -alkyl, C.sub.3 -C.sub.8 -cycloalkyl, aryl, C.sub.7 -C.sub.12 -alkylphenyl and C.sub.7 -C.sub.12 -phenylalkyl) by reacting 2,7-dioxaspiro[4.4]nonane-1,6-dione II ##STR2## with water or alcohols III R--OH (III), in the presence of acidic catalysts at from 150.degree. to 350.degree. C. and from 0.01 to 100 bar.

  一种制备公式I中的四氢吡喃-4-羧酸及其酯的过程，其中公式I为 ##STR1##（其中R=H，C.sub.1-C.sub.8-烷基，C.sub.3-C.sub.8-环烷基，芳基，C.sub.7-C.sub.12-烷基苯基和C.sub.7-C.sub.12-苯基烷基），通过在150℃至350℃和0.01至100巴的条件下，在酸性催化剂的存在下，将2,7-二氧杂螺[4.4]壬烷-1,6-二酮II ##STR2## 与水或醇III R--OH (III)反应而得到。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TETRAHYDROPYRAN-4-CARBONSÄURE UND DEREN ESTERN<br/>[EN] METHOD OF PREPARING TETRAHYDROPYRAN-4-CARBOXYLIC ACID AND ITS ESTERS<br/>[FR] PROCEDE PERMETTANT DE PREPARER DE L'ACIDE TETRAHYDROPYRANE-4-CARBOXYLIQUE ET SES ESTERS
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994015931A1

  公开（公告）日：1994-07-21

  (DE) Verfahren zur Herstellung von Tetrahydropyran-4-carbonsäure und deren Estern Formel (I) (R = H, C1-C8-Alkyl, C3-C8-Cycloalkyl, Aryl, C7-C12-Alkylphenyl und C7-C12-Phenylalkyl), indem man 2,7-Dioxaspiro[4,4]-nonan-1,6-dion (II) mit Wasser oder Alkoholen (III) R-OH, in Gegenwart von sauren Katalysatoren bei 150 bis 350 °C und 0,01 bis 100 bar umsetzt.(EN) The invention concerns a method of preparing tetrahydropyran-4-carboxylic acid and its esters of formula (I), in which R = H, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkyl, aryl or C7-C12 alkylphenyl, by reacting 2,7-dioxaspiro[4,4]nonan-1,6-dione (II) with water or alcohols of formula (III) R-OH in the presence of acid catalysts at 150 to 350 °C and 0.01 to 100 bar.(FR) L'invention concerne un procédé permettant de préparer de l'acide tétrahydropyrane-4-carboxylique et ses esters, de la formule (I), dans laquelle R = H, alkyle C1-C8, cycloalkyle C3-C8, aryle, alyklphényle C7-C12 et phényalkyle C7-C12. Ledit procédé consiste à faire réagir de la 2,7-dioxaspiro[4,4]-nona-1,6 dione de la formule (II) avec de l'eau ou des alcools de la formule (III) R-OH, en présence de catalyseurs acides, à une température comprise entre 150 et 350 °C et à une pression comprise entre 0,01 et 100 bar.

  一种生成四氢多-Cs C=OO.COOH及其酯 preparation方法，所述方法涉及用酸性催化剂在150至350摄氏度及0.01至100 bar压力下将2,7-二羟基-4-甲基联苯环状骨架脱水制备该化合物及其酯。该化合物的式量为(I)式量，R为H，甲基C1-C8取代基，环丙基C3-C8取代基，苯基取代基或C7-C12联苯甲基取代基或苯甲基C7-C12取代基。该反应涉及将2,7-dioxaspiro[4,4]-nonan-1,6-dion(II)与水(III)一起反应。
• Manganese(III)-mediated spirodilactonization
  作者：William E. Fristad、Susan S. Hershberger

  DOI：10.1021/jo00207a024

  日期：1985.4
• Bennett, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 1279
  作者：Bennett

  DOI：——

  日期：——
• Packendorff, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1939, vol. 25, p. 390
  作者：Packendorff

  DOI：——

  日期：——