(S)-3-hydroxy-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one | 1370714-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-hydroxy-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3S)-3-hydroxy-1-methyl-3-phenacylindol-2-one
• CAS: 1370714-84-3
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• mdl: MFCD00418337
• 分子量: 281.311
• InChiKey: XVAZUZCWRIBPLR-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 熔点：
  169-171 °C
• 沸点：
  548.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 苯甲酰乙酸 在 2,6-双[(3aR,8aS)-(+)-8H-茚[1,2-d]恶唑啉-2-基]吡啶 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(S)-3-hydroxy-1-methyl-3-(2-oxo-2-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of 3-hydroxy oxindoles by ytterbium-catalysed decarboxylative addition of β-ketoacids to isatins

  摘要：

  描述了镱(III)-吲哚吡啶催化β-酮酸与异喹啉的对映选择性脱羧加成反应。以高收率和优异的对映选择性获得了具有重要生物学意义的3-羟基吲哚啉。

  DOI：

  10.1039/c3ob41460d

文献信息

• Enantioselective organocatalytic aldol reaction of unactivated ketones with isatins
  作者：Suresh Allu、Nagaraju Molleti、Ramachandrarao Panem、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.013

  日期：2011.8

  Enantioselective organocatalytic direct aldol reaction of unactivated ketones with various isatin derivatives was developed using cinchonine based urea ligand employing a noncovalent catalysis mechanism. Using this protocol we can access functionalized 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones in high yields with good to excellent enantioselectivities.

  使用基于非共价催化机理的基于辛可宁的脲配体，开发了未活化的酮与各种靛红衍生物的对映选择性有机催化直接羟醛反应。使用此协议，我们可以以良好或优异的对映选择性高产率获得官能化的3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮。
• Enantioselective synthesis of 3-hydroxy oxindoles by ytterbium-catalysed decarboxylative addition of β-ketoacids to isatins
  作者：Zhiqiang Duan、Jianlin Han、Ping Qian、Zirui Zhang、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1039/c3ob41460d

  日期：——

  A ytterbium(III)-indapybox catalysed enantioselective decarboxylative addition reaction of β-ketoacids to isatins is described. The biologically important 3-hydroxy oxindoles were obtained in high yields and excellent enantioselectivities.

  描述了镱(III)-吲哚吡啶催化β-酮酸与异喹啉的对映选择性脱羧加成反应。以高收率和优异的对映选择性获得了具有重要生物学意义的3-羟基吲哚啉。