4a-methyl-8a-hydroxy-trans-octahydronaphthalen-1(2H)-one | 62244-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4a-methyl-8a-hydroxy-trans-octahydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 8a-hydroxy-4a-methyl-trans-octahydronaphthalen-1(2H)-one；(4aR,8aR)-8a-hydroxy-4a-methyl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 62244-65-9；79712-77-9；134953-22-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: KIEXGCPAHIZSBN-MNOVXSKESA-N

物化性质

• 熔点：
  115-115.5 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  289.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a-methyl-8a-hydroxy-trans-octahydronaphthalen-1(2H)-one 在 乙酸-D1 、 溴 、 重水 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2α-deutero-8a-hydroxy-4a-methyl-cis-octahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stiver, Shirley; Clark, Peter D.; Yates, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4A-甲基-4,4a,5,6,7,8-六氢-3H-萘-2-酮 在 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 4a-methyl-8a-hydroxy-trans-octahydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Stiver, Shirley; Clark, Peter D.; Yates, Peter, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A striking difference between the stereochemical course of the photolysis of 5-hydroxy 6-oxo steroids and their bicyclic analogues
  作者：Shirley Stiver、Peter Yates

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80870-4

  日期：1985.1

  stereospecific photoisomerization, their bicyclic analogues give identical product mixtures on photolysis. This is attributed to equilibration of the intermediate acyl alkyl diradicals in the bicyclic case, which does not occur in the steroid case because of slowing of rotation about the C-9 – C-10 bond.

  虽然5α-和5β-羟基6-氧代甾族化合物经历立体有择的光异构化，但它们的双环类似物在光解时会产生相同的产物混合物。这归因于双环情况下中间体酰基烷基双自由基的平衡，在类固醇情况下不会发生这种情况，因为围绕C-9-C-10键的旋转变慢了。
• Coxon,J.M.; Lindley,N.B., Australian Journal of Chemistry, 1976, vol. 29, p. 2207 - 2217
  作者：Coxon,J.M.、Lindley,N.B.

  DOI：——

  日期：——
• Yates, Peter; Stiver, Shirley, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 476 - 486
  作者：Yates, Peter、Stiver, Shirley

  DOI：——

  日期：——
• YATES, PETER;STIVER, SHIRLEY, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 3, 476-486
  作者：YATES, PETER、STIVER, SHIRLEY

  DOI：——

  日期：——
• STIVER, SHIRLEY;CLARK, PETER D.;YATES, PETER, CAN. J. CHEM., 66,(1988) N 1, 27-34
  作者：STIVER, SHIRLEY、CLARK, PETER D.、YATES, PETER

  DOI：——

  日期：——