N-tosyl L-tyrosine methyl ester | 101585-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tosyl L-tyrosine methyl ester
• 英文别名: Ts-Tyr-OMe；L-TsTyrOMe；N-(toluene-4-sulfonyl)-L-tyrosine methyl ester；N-(Toluol-4-sulfonyl)-L-tyrosin-methylester；Methyl-(S)-2-(p-toluenesulfonylamino)-3-(4-hydroxyphenyl)propionate；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoate
• CAS: 101585-61-9
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅S
• 分子量: 349.408
• InChiKey: UXZGXNVSAQZJTL-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  131.5-132.5 °C
• 沸点：
  544.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-tosyl L-tyrosine methyl ester 在 甲醇 、 乙醇 、 一水合肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 3,5-dimethyl-1-[N-(toluene-4-sulfonyl)-L-tyrosyl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Ried; Schleimer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1959, vol. 626, p. 106,112

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 N-tosyl L-tyrosine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  特定溶剂化作为酪氨酸和（4-羟基苯基）甘氨酸甲酯的 N-化学选择性芳基磺酰化的工具

  摘要：

  L-酪氨酸甲酯和D-(4-羟基苯基)甘氨酸甲酯与芳基磺酰氯直接转化为相应的2-芳基磺酰氨基酯，无需保护酚羟基。该反应在作为溶剂的 THF/DMF (8:1) 混合物中进行，并使用冻干的固体碳酸钠作为碱。N-芳基磺酰化以化学选择性方式以良好的产率（62-85%）发生，没有立体碳中心的外消旋化。DMF（2.6 mol/mol 氨基酯）特异性地溶解形成的 N,O-二价阴离子的氧原子，降低其亲核性并显着提高 N-取代的化学选择性。相反，在没有高度配位添加剂的情况下，酚盐阴离子与 2​​-氨基竞争亲核攻击，而 N、O-二磺酰酯以相应的产率生产。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300366

文献信息

• 一种芳基酚类化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN112778125B

  公开（公告）日：2023-02-17

  本发明公开了一种式(3)芳基酚类化合物的合成方法。所有体系在空气或者氮气氛围中进行，利用可见光激发光敏剂催化。在反应溶剂中，以式(1)ArNR1R2和式(2)水为反应原料，在酸的辅助作用下，反应得到式(3)芳基酚类化合物。本发明式(1)ArNR1R2可以是一级胺、三级胺，也可以是甾体、氨基酸类衍生物，还可以是丙泊酚、扑热息痛、布洛芬、奥沙普秦、吲哚美辛类等药物或者衍生物。本发明合成方法原料廉价易得，反应操作简单，反应条件温和，反应收率较高，底物官能团兼容性好。本发明流体反应不仅可以实现基础化工品的放大，还可以实现精细化工品的放大，如药物丙泊酚、扑热息痛的合成。本发明具有广泛的应用前景和使用价值。
• The synthesis, structure, and chemical transformation of methyl esters of O -(3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2-hydroxyimino-d-erythro-pentopyranosyl)-N-tosyl-l-serine, -l-threonine, and -l-tyrosine
  作者：Zygfryd Smiatacz、Henryk Myszka

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84116-c

  日期：1990.2

  Synthese des composes du titre a partir d'ester de methyle de N-tosyl tyrosine, serine, threonine et de chlorure de desoxy-2 di-O-acetyl-3,4 nitroso-2 pentopyranosyle. Ils peuvent ensuite subir une desoximation avec l'acetaldehyde suivie par une reduction de la cetone et une acetylation. L'acetyl en 3 peut etre remplace par un substituant azido en faisant reagir les composes du titre avec de l'azoture

  合成由甲酸酯基的N-甲苯磺酰基酪氨酸，丝氨酸，苏氨酸和脱氯基二甲氧基-二氧基-二-O-乙酰基-3,4-亚硝基-2-戊基吡喃酮组成。还可以在丙酮中进行乙二醛还原和乙酰化，然后进行脱氧。乙酰基3取代等位基叠氮基和偶氮基组成
• 2‐Methoxyethyl Nitrite as a Reagent for Chemoselective On‐Water Nitration
  作者：Taku Kitanosono、Airu Hashidoko、Yasuhiro Yamashita、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/asia.202200457

  日期：2022.8.15

  An on-water approach has been developed that allows a chemoselective nitration of tyrosines and phenols. The enticing roles of water in the reaction process introduce new avenues to explore in the design of synthetic organic chemistry systems.

  已经开发了一种允许对酪氨酸和酚进行化学选择性硝化的水上方法。水在反应过程中的诱人作用为合成有机化学系统的设计提供了新的探索途径。
• Process for synthesizing para-and/or meta-substituted cyanophenylalanine derivatives
  申请人：LG Chemical Ltd.

  公开号：EP1043309A1

  公开（公告）日：2000-10-11

  The present invention relates to a process for preparing a useful medicinal intermediate represented by the following formula (1):    in which, R1, A and n are defined as described in the specification, or its stereoisomer, characterized in that a compound represented by the following formula (2):    in which, R, R1, A and n are defined as described in the specification, is reacted with a cyanide in the presence of a nickel catalyst.

  本发明涉及一种制备下列式子（1）所表示的有用药物中间体的方法：   其中，R1，A和n如说明书所述定义，或其立体异构体，其特征在于，在镍催化剂存在下，将下列式子（2）所表示的化合物：   其中，R，R1，A和n如说明书所述定义，与氰化物反应。
• Design and synthesis of macro-heterocycles structurally related to tirofiban
  作者：Mahesh Ramaseshan、Martin Robitaille、John W Ellingboe、Yves L Dory、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00709-7

  日期：2000.6

  Sequences of nine and four steps were designed to yield two tirobifan related macrocycles by SN2 macrocyclization. The cyclic compounds contain the amino acid tyrosine, one insaturation and are either 18- or 20-membered rings. All the reaction conditions are very mild and the overall yields indicate that the results depend a lot on the structure of the targets and on the length of the reaction sequence. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.