(S)-2-[N-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-(4-hydroxyphenyl) propionic acid | 4703-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[N-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-(4-hydroxyphenyl) propionic acid
• 英文别名: N-Tosyl-L-tyrosine；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]propanoic acid
• CAS: 4703-32-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₅S
• 分子量: 335.381
• InChiKey: SQNOPFKSXJGLQI-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C(Solv: ethanol, 30% (64-17-5))
• 沸点：
  575.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.377±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[N-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-(4-hydroxyphenyl) propionic acid 在 磷化氢 、 sodium hydroxide 、 氢碘酸 作用下， 生成 N-甲基-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  （N-甲基-Tyr）2-催产素的合成

  摘要：

  已经研究了用于制备N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-N-甲基-L-酪氨酰基-L-异亮氨酸的不同方法。该受保护的三肽与L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酰胺缩合得到N-CBO-S-苄基-L-半胱氨酰基-N-甲基-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰基-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-脯氨酰基-L-亮氨酰-甘氨酸酰胺。用液氨中的钠裂解所得九肽的保护基，在稀水溶液中用空气氧化，并通过逆流分配进行纯化，得到所需的环状九肽酰胺：（N-甲基-Tyr）2-催产素。这表现出不到催产素催产效力的百分之一。

  DOI：

  10.1002/hlca.19610440128
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-2-[N-(4-methylphenyl)sulfonylamino]-3-(4-hydroxyphenyl) propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Tricyclic Azaspirane Derivatives of Tyrosine:  FR901483 and TAN1251C

  摘要：

  A solution to the long-standing problem presented by the oxidative cyclization of a phenolic 3-arylpropionamide to a spirolactam has been developed in this laboratory via oxazoline chemistry. This research was motivated by our interest in some novel tricyclic azaspirane natural products formally derived from tyrosine, such as FR901483 and TAN1251C. In this paper, we disclose full details of the total synthesis of these substances.

  DOI：

  10.1021/ja016030z

文献信息

• HIV protease inhibitors based on amino acid derivatives
  申请人：——

  公开号：US20020151546A1

  公开（公告）日：2002-10-17

  A compound selected from the group consisting of a compound of formula I 1 a compound of formula II 2 and when the compound of formula I and II comprises an amino group pharmaceutically acceptable ammonium salts thereof, wherein R 1 , R 2 , Cx, n, R 3 , R 4 , R 5 , Y are as defined in the specification.

  从以下组中选择的化合物，其中化合物I的化合物，化合物II的化合物，以及当化合物I和II的化合物包括其氨基团的药用可接受铵盐，其中R1、R2、Cx、n、R3、R4、R5、Y的定义如规范中所述。
• New Oxidative Transformations of Phenolic and Indolic Oxazolines:  An Avenue to Useful Azaspirocyclic Building Blocks
  作者：Norbert A. Braun、Malika Ousmer、Jonathan D. Bray、Denis Bouchu、Karl Peters、Eva-Maria Peters、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1021/jo000341v

  日期：2000.7.1

  The oxidative cyclization of a phenolic amide to a spirolactam has long been regarded as an "impossible" reaction, because exposure of the substrates to a variety of oxidants results in formation of spirolactones with consequent loss of the amine segment. We recently communicated that this heretofore unknown transformation may be achieved by oxidation of oxazoline analogues of phenolic and indolic

  长期以来，将酚酰胺氧化成螺内酰胺一直被认为是“不可能”的反应，因为将底物暴露于多种氧化剂会导致螺内酯的形成，从而导致胺链段的损失。我们最近告知，迄今为止未知的转化可以通过酚醛和吲哚酰胺的恶唑啉类似物的氧化来实现。在此，我们提供了我们工作的全部细节。
• Antineoplastic agents. 2. Structure-activity studies on N-protected vinyl, 1,2-dibromoethyl, and cyanomethyl esters of several amino acids
  作者：Larry J. Loeffler、Ziaodin Sajadi、Iris H. Hall

  DOI：10.1021/jm00222a009

  日期：1977.12

  work on N-protected activated esters of phenylalanine has been extended to include N-protected vinyl, dibromoethyl, and cyanomethyl esters of several other amino acids. These compounds have been synthesized and evaluated in Ehrlich ascites carcinoma, Walker 256 carcinosarcoma, and and P388 lymphocytic leukemia tests. Among compounds tested were derivatives of tyrosine, tryptophan, glycine, leucine

  先前报道的关于苯丙氨酸的N-保护的活化酯的工作已扩展到包括其他几种氨基酸的N-保护的乙烯基酯，二溴乙基酯和氰基甲基酯。这些化合物已在Ehrlich腹水癌，Walker 256癌肉瘤和P388淋巴细胞白血病试验中合成和评估。在测试的化合物中，有酪氨酸，色氨酸，甘氨酸，亮氨酸，脯氨酸，天冬氨酸，谷氨酸，4-氨基丁酸和6-氨基己酸的衍生物。这项研究中最有潜力的化合物是N-碳苯甲氧基甘氨酸1,2-二溴乙基酯和N-碳苯甲氧基-L-亮氨酸1,2-二溴乙基酯。两种化合物在Ehrlich腹水测试系统中均具有很高的活性（33 mg / kg /天）。甘氨酸衍生物在Walker 256试验中也有活性（2.5 mg / kg /天。LD50'的值 小鼠体内甘氨酸和亮氨酸衍生物的s分别为148 mg / kg（0.37 mmol / kg）和225 mg / kg（0.50 mmol / kg）；因此，这些化合物在有效剂量水平下似乎没有毒性。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURE ERIBULIN AND ITS MESYLATE SALT<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'ÉRIBULINE DE HAUTE PURETÉ ET DE SON SEL DE MÉSYLATE
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2020110146A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present invention relates to a process for the preparation of high pure Eribulin and Eribulin Mesylate. The present invention involves preparation of high pure Eribulin and its mesylate salt involving chiral acid addition salts of Eribulin.

  本发明涉及制备高纯度依利波单和依利波单甲磺酸盐的过程。本发明涉及使用手性酸加成盐制备高纯度依利波单及其甲磺酸盐。
• Synthesis of Spirolactams from tyrosine amides and related substances
  作者：Norbert A. Braun、Marco A. Ciufolini、Karl Peters、Eva-Maria Peter

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00874-0

  日期：1998.6

  Oxidation of oxazolines derived from phenolic ω-arylalkanoic acids such as tyrosine with iodobenzene diacetate leads to spirocyclic amides in moderate yields. This reaction was heretofore unknown due to the propensity of free amide analogs of the oxazolines to furnish lactones upon oxidation.

  用碘代苯二乙酸酯氧化衍生自酚ω-芳基链烷酸（如酪氨酸）的恶唑啉，可得到中等收率的螺环酰胺。由于恶唑啉的游离酰胺类似物倾向于在氧化时提供内酯，因此该反应迄今是未知的。