2,6-dimethylocta-2E/Z,6E-dienediol | 156155-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,6-dimethylocta-2E/Z,6E-dienediol
• 英文别名: 8-hydroxygeraniol；(2E)-2,6-dimethylocta-2,6-diene-1,8-diol
• CAS: 156155-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: PREUOUJFXMCMSJ-YTFQZVHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.8±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylocta-2E/Z,6E-dienediol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E,E)-2,6-二甲基-2,6-辛二烯二醛 、 10-Oxoneral
  参考文献：
  名称：

  Battersby, Alan R.; Thompson, Mervyn; Gluesenkamp, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3430 - 3438

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-hydroxygeranyl acetate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.5h， 以83%的产率得到2,6-dimethylocta-2E/Z,6E-dienediol
  参考文献：
  名称：

  8-羟基香叶醇的合成

  摘要：

  报道了一种操作简单的方案，用于将乙酸香叶酯转化为8-羟基香叶醇。方便的两步程序依赖于有效的，化学和区域选择性的SeO 2促进的氧化，然后进行直接的脱乙酰作用。制备8-羟基香叶醇的简便方法有望实现涉及数千种单萜吲哚生物碱的生物合成研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01544

文献信息

• Insect pheromones and their analogues
  作者：V. N. Odinokov、O. S. Kukovinets、N. I. Sakharova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1007/bf00636580

  日期：1991.7
• Battersby, Alan R.; Thompson, Mervyn; Gluesenkamp, Karl-Heinz, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 10, p. 3430 - 3438
  作者：Battersby, Alan R.、Thompson, Mervyn、Gluesenkamp, Karl-Heinz、Tietze, Lutz-F.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 8-Hydroxygeraniol
  作者：Francesca M. Ippoliti、Joyann S. Barber、Yi Tang、Neil K. Garg

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01544

  日期：2018.9.21

  simple protocol for the conversion of geranyl acetate to 8-hydroxygeraniol is reported. The convenient two-step procedure relies on an efficient, chemo- and regioselective SeO2-promoted oxidation, followed by straightforward deacetylation. This facile means to prepare 8-hydroxygeraniol is expected to enable biosynthetic studies pertaining to thousands of monoterpene indole alkaloids.

  报道了一种操作简单的方案，用于将乙酸香叶酯转化为8-羟基香叶醇。方便的两步程序依赖于有效的，化学和区域选择性的SeO 2促进的氧化，然后进行直接的脱乙酰作用。制备8-羟基香叶醇的简便方法有望实现涉及数千种单萜吲哚生物碱的生物合成研究。