ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6-(piperidin-4-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate | 543745-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6-(piperidin-4-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6-(4-piperidinyl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate；Ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6-piperidin-4-yl-4,5-dihydropyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate
• CAS: 543745-07-9
• 化学式: C₂₁H₂₆N₄O₄
• 分子量: 398.462
• InChiKey: ILWZUXBPOCSQMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  85.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6-(piperidin-4-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate 在 氨 、 copper diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 6-[1-(2-formylphenyl)-4-piperidinyl]-1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-based factor Xa inhibitors containing N-arylpiperidinyl P4 residues

  摘要：

  The synthesis, SAR, pharmacokinetic profile, and modeling studies of both monocyclic and fused pyrazoles containing substituted N-arylpiperidinyl P4 moieties that are potent and selective factor Xa inhibitors will be discussed. Fused pyrazole analog 16a, with a 2'-methylsulfonylphenyl piperidine P4 group, was shown to be the best compound in this series (FXa Ki = 0.35 nM) based on potency, selectivity, and pharmacokinetic profile.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.071
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-1-苄基哌啶 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 五氯化磷 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ethyl 1-(4-methoxyphenyl)-7-oxo-6-(piperidin-4-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[3,4-c]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-based factor Xa inhibitors containing N-arylpiperidinyl P4 residues

  摘要：

  The synthesis, SAR, pharmacokinetic profile, and modeling studies of both monocyclic and fused pyrazoles containing substituted N-arylpiperidinyl P4 moieties that are potent and selective factor Xa inhibitors will be discussed. Fused pyrazole analog 16a, with a 2'-methylsulfonylphenyl piperidine P4 group, was shown to be the best compound in this series (FXa Ki = 0.35 nM) based on potency, selectivity, and pharmacokinetic profile.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.071

文献信息

• Substituted amino methyl factor Xa inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030212054A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present application describes substituted-aminomethyl substituted compounds and derivatives thereof, or pharmaceutically acceptable salt forms thereof, which are useful as inhibitors of factor Xa.

  本申请描述了替代氨甲基取代化合物及其衍生物，或其药用盐形式，这些化合物可用作因子Xa的抑制剂。
• HYDRAZINE COMPOUND AS BLOOD COAGULATION FACTOR Xa INHIBITOR
  申请人：North China Pharmaceutical Company., Ltd.

  公开号：EP3147283A1

  公开（公告）日：2017-03-29

  Provided is a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein X is selected from a 3-9 membered carbon ring or its phenyl ring, and a 4-10 membered heterocyclic ring or its benzo ring; Y and Z are independently selected from 4-9 membered saturated heterocyclic rings respectively; RI-3 are independently selected from H, F, Cl, Br, I, CN, OH, SH,NH2, CHO, COOH respectively, or selected from C1-10 alkyls or heteroalkyls optionally substituted by R01, C3-10 alkyls ring hydrocarbon groups or heterocyclic hydrocarbon groups, C1-10 alkyls or heteroalkyls substituted by C3-10 ring hydrocarbon groups or heterocyclic hydrocarbon group. The compound can be used as an anticoagulant for treating and preventing thrombotic disorders, and can meet the real needs of selectivity and a potent inhibitor for coagulation Xa.

  提供的是式(I)化合物或其药学上可接受的盐，其中X选自3-9个成员的碳环或其苯基环，以及4-10个成员的杂环或其苯环；Y和Z分别独立地选自4-9个成员的饱和杂环；RI-3 分别独立地选自 H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NH2、CHO、COOH，或选自任选被 R01 取代的 C1-10 烷基或杂烷基、C3-10 烷基环烃基团或杂环烃基团、被 C3-10 环烃基团或杂环烃基团取代的 C1-10 烷基或杂烷基。该化合物可用作治疗和预防血栓性疾病的抗凝剂，能满足对凝血 Xa 的选择性和强效抑制剂的实际需要。
• [EN] HYDRAZINE COMPOUND AS BLOOD COAGULATION FACTOR Xa INHIBITOR<br/>[FR] COMPOSÉ HYDRAZINE INHIBITEUR DU FACTEUR Xa DE COAGULATION SANGUINE<br/>[ZH] 作为凝血因子Xa抑制剂的酰肼类化合物
  申请人：MEDSHINE DISCOVERY INC

  公开号：WO2015176625A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  提供式（I）化合物或其药学上可接受的盐，其中X选自3-9元碳环或其苯环、4-10元杂环或其苯并环，Y、Z分别独立地选自4-9元饱和杂环，R1-3分别独立地选自H、F、Cl、Br、I、CN、OH、SH、NH2、CHO、COOH，或选自任选被R01取代的C1-10烷基或杂烷基、C3-10环烃基或杂环烃基、被C3-10环烃基或杂环烃基取代的C1-10烷基或杂烷基。所述化合物可作为治疗和预防血栓异常疾病的抗凝剂，可以满足针对凝血Xa的选择性和强力抑制剂的现实需求。
• HYDRAZINE COMPOUND AS BLOOD COAGULATION FACTOR XA INHIBITOR
  申请人：North China Pharmaceutical Company., Ltd.

  公开号：EP3147283B1

  公开（公告）日：2022-08-17
• US6949550B2
  申请人：——

  公开号：US6949550B2

  公开（公告）日：2005-09-27