methyl (R)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-propenyl-α-D-glucopyranoside | 175021-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (R)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-propenyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-8-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 175021-62-2
• 化学式: C₁₇H₂₂O₅
• 分子量: 306.359
• InChiKey: PPTRDACLCKKDAG-IKIFYQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-propenyl-α-D-glucopyranoside 在 lead(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 Grubbs catalyst first generation 、 四甲基乙二胺 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解来差异连接β-C-二糖的统一方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010641+
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 N-羟基丁二酰亚胺 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl (R)-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-propenyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解来差异连接β-C-二糖的统一方法。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja010641+

文献信息

• Stereoselective Preparation of Enantiomerically Pure Annulated Carbohydrates Using Ring-Closing Metathesis
  作者：David J. Holt、William D. Barker、Paul R. Jenkins、Jagannath Panda、Subrata Ghosh

  DOI：10.1021/jo991392z

  日期：2000.1.1

  Ring-closing metathesis has been applied to a series of glucose derivatives to produce cyclopentene derivatives 5a and 5b, cyclohexene derivatives 8 and 9, cycloheptene 12, and cyclooctene 14. Spirocyclic dihydrofurans 19, 26a, and 26b, along with dihydropyran 22, were also produced. A range of fused oxepine derivatives 29a-c and one oxo-cyclononene 31 were also prepared. Cyclopentene 5b was subjected

  闭环复分解已应用于一系列葡萄糖衍生物以产生环戊烯衍生物5a和5b，环己烯衍生物8和9，环庚烯12和环辛烯14。还与二氢吡喃22一起形成了环二氢呋喃19、26a和26b。生产的。还制备了一系列稠合的氧杂环丁烷衍生物29a-c和一个氧代-环壬烯31。对环戊烯5b进行一系列的氢化，NBS溴化处理，然后用锌粉处理以提供扩环产物35。当先用NBS处理环六环化合物8，再用锌粉处理后，这样的扩环就不会发生，从而生成醛39通过用于使环戊烯衍生物5b断裂的相同反应顺序，将螺二氢呋喃衍生物19转化为醛42。
• Stereoselective synthesis of seven-membered lactams and lactones on a carbohydrate scaffold using ring-closing metathesis
  作者：Dominic L. Laventine、Paul M. Cullis、Marcos D. García、Paul R. Jenkins

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.125

  日期：2009.7

  electron-deficient α,β-unsaturated amides and esters leading to the synthesis of enantiopure azepinone and oxepinone derivatives on a carbohydrate glycoside scaffold. The relative stereochemistries of the compounds obtained were corroborated by X-ray crystallography, 1H NMR or deduced based on previously reported results. These compounds are designed as precursors of new polyhydroxylated heteroannulated

  我们在这里介绍了Grubbs第二代催化剂在缺电子的α，β-不饱和酰胺和酯的闭环易位反应中的应用，从而导致在碳水化合物糖苷骨架上合成对映体纯的ze庚酮和oxepinone衍生物。通过X射线晶体学，1 H NMR证实了所获得的化合物的相对立体化学，或者根据先前报道的结果推导了该相对立体化学。这些化合物被设计为具有潜在生物活性的新型多羟基杂化糖的前体。