methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2-O-propenyl-3-deoxy-3-C-propenyl-α-D-glucopyranoside | 258326-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2-O-propenyl-3-deoxy-3-C-propenyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-7-prop-2-enoxy-8-prop-2-enyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• CAS: 258326-48-6
• 化学式: C₂₀H₂₆O₅
• 分子量: 346.423
• InChiKey: JAKLFKIDSPHOLL-HUTLCRKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2-O-propenyl-3-deoxy-3-C-propenyl-α-D-glucopyranoside 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2-O-3-C-(but-2-ene-1,4-diyl)-3-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法立体选择性制备对映体纯的环状碳水化合物

  摘要：

  闭环复分解已应用于一系列葡萄糖衍生物以产生环戊烯衍生物5a和5b，环己烯衍生物8和9，环庚烯12和环辛烯14。还与二氢吡喃22一起形成了环二氢呋喃19、26a和26b。生产的。还制备了一系列稠合的氧杂环丁烷衍生物29a-c和一个氧代-环壬烯31。对环戊烯5b进行一系列的氢化，NBS溴化处理，然后用锌粉处理以提供扩环产物35。当先用NBS处理环六环化合物8，再用锌粉处理后，这样的扩环就不会发生，从而生成醛39通过用于使环戊烯衍生物5b断裂的相同反应顺序，将螺二氢呋喃衍生物19转化为醛42。

  DOI：

  10.1021/jo991392z
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-C-methyl-3-C-propenyl-α-D-erythro-hexopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl (R)-4,6-O-benzylidene-2-O-propenyl-3-deoxy-3-C-propenyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法立体选择性制备对映体纯的环状碳水化合物

  摘要：

  闭环复分解已应用于一系列葡萄糖衍生物以产生环戊烯衍生物5a和5b，环己烯衍生物8和9，环庚烯12和环辛烯14。还与二氢吡喃22一起形成了环二氢呋喃19、26a和26b。生产的。还制备了一系列稠合的氧杂环丁烷衍生物29a-c和一个氧代-环壬烯31。对环戊烯5b进行一系列的氢化，NBS溴化处理，然后用锌粉处理以提供扩环产物35。当先用NBS处理环六环化合物8，再用锌粉处理后，这样的扩环就不会发生，从而生成醛39通过用于使环戊烯衍生物5b断裂的相同反应顺序，将螺二氢呋喃衍生物19转化为醛42。

  DOI：

  10.1021/jo991392z