cis-feruloyl stigmastanol | 117857-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: cis-feruloyl stigmastanol
• 英文别名: stigmastanol cis-ferulate；[(3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R,5R)-5-ethyl-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] (Z)-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 117857-72-4
• 化学式: C₃₉H₆₀O₄
• 分子量: 592.903
• InChiKey: RAKOKKNCCBUUMP-ZVGXIXLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-(trans-4-feruloyl)-β-sitostanol 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以25%的产率得到cis-feruloyl stigmastanol
  参考文献：
  名称：

  Isolation of ovulatory-active substances from crops of Job's tears(Coix lacryma-jobi L. var. ma-yuen Stapf.).

  摘要：

  在正常周期雌性金仓鼠输卵管的显微镜观察指导下，从Jpb的眼泪（Coix lacryma-jobi L. var. ma-yuen STAPF. Gramineae）作物中分离出排卵活性物质。通过化学和光谱手段，这些化合物被确定为反式阿魏酰基豆甾醇和反式阿魏酰基菜甾醇（1）的9:1混合物，以及它们的几何异构体（2）的9:1混合物。还进行了反式和顺式阿魏酰基豆甾醇的合成。物质1和200微克/天的合成反式阿魏酰基豆甾醇在雌性金仓鼠中表现出诱导排卵和刺激卵巢卵泡生长的作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3147

文献信息

• Isolation of ovulatory-active substances from crops of Job's tears(Coix lacryma-jobi L. var. ma-yuen Stapf.).
  作者：YOSHIKAZU KONDO、KENJI NAKAJIMA、SHIGEO NOZOE、SHUETSU SUZUKI

  DOI：10.1248/cpb.36.3147

  日期：——

  Ovulatory-active substances were isolated from crops of Jpb's tears (Coix lacryma-jobi L. var. ma-yuen STAPF. Gramineae) with guidance by microscopic observation of oviducts of normal cycling female golden hamsters. These compounds were assigned as a 9 : 1 mixture of trans-feruloyl stigmastanol and trans-feruloyl campestanol (1), and a 9 : 1 mixture of their geometrical isomers (2) by chemical and spectral means. Synthesis of trans- and cis-feruloyl sigmastanol was also carried out. Substance 1 and the synthetic trans-feruloyl stigmastanol at 200 μg/d showed induction of ovulation and stimulation of ovarian follicular growth in female golden hamsters.

  在正常周期雌性金仓鼠输卵管的显微镜观察指导下，从Jpb的眼泪（Coix lacryma-jobi L. var. ma-yuen STAPF. Gramineae）作物中分离出排卵活性物质。通过化学和光谱手段，这些化合物被确定为反式阿魏酰基豆甾醇和反式阿魏酰基菜甾醇（1）的9:1混合物，以及它们的几何异构体（2）的9:1混合物。还进行了反式和顺式阿魏酰基豆甾醇的合成。物质1和200微克/天的合成反式阿魏酰基豆甾醇在雌性金仓鼠中表现出诱导排卵和刺激卵巢卵泡生长的作用。