4-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 338760-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-bromo-1-methylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 338760-45-5
• 化学式: C₁₀H₈BrNO
• 分子量: 238.084
• InChiKey: SRHZOGUMQSGPFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 (R,R)-1,3-bis((5-adamantan-1-yl)-2-methylphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 neopentylmagnesium bromide 、 sodium carbonate 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (S)-1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-4-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钴催化吲哚的对映选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  阻转异构（杂）联芳基是在制药和农业化学工业中越来越重要的支架。尽管构建此类化合物是最明显的分离，但通过同时诱导手性信息的直接对映选择性 C-H 芳基化仍然极具挑战性且不常见。在这里，报道了前所未有的地球丰富的 3d 金属催化的阻转选择性直接芳基化，提供了罕见的阻转异构 C2 芳基化吲哚。动力学研究和 DFT 计算揭示了这种不对称转变的不常见机制，氧化加成是决定速率和对映体的步骤。达到了出色的立体选择性（高达 96% ee），同时使用不寻常的N-杂环卡宾配体带有一个必要的远程取代基。有吸引力的色散相互作用以及配体施加的正 C-H---π 相互作用被确定为保证优异对映体选择的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09889
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 N-甲基环己胺 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 4-bromo-1-methyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一种稳定且可回收的 Z 型 g-C3N4/rGO/BiVO4 异质结光催化剂，用于在可见光下以甲醇为甲酰源的吲哚的位点选择性 C-3 甲酰化

  摘要：

  通过简便的两步水热法构建了一种稳定且可回收的 Z 型 gC 3 N 4 /rGO/BiVO 4异质结光催化剂。该光催化剂首次以甲醇为原子经济型甲酰源，以30% gC 3 N 4 / rGO/BiVO 4为原料，以吲哚为原料合成C-3甲酰化吲哚。表现出优异的光催化效率。猝灭实验表明，光生电子和空穴是实现反应的主要光活性物质。这种甲酰化反应具有优异的官能团耐受性、可重复使用的光催化剂和温和的反应条件等优点。克级合成表明了该策略在实际应用中的未来前景。

  DOI：

  10.1039/d2gc03858g

文献信息

• [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-INDOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 3, 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3 ET 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3, LEUR UTILISATION COMME MTOR KINASE ET INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010030727A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole, 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  这项发明涉及Formula (I)的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Heterocyclic substituted pyrazolones
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US06455525B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The present invention is directed to novel heterocyclic substituted pyrazolones, including pharmaceutical compositions, diagnostic kits, assay standards or reagents containing the same, and methods of using the same as therapeutics. The invention is also directed to intermediates and processes for making these novel compounds.

  本发明涉及新颖的杂环取代吡唑酮，包括含有这些化合物的药物组合物、诊断试剂盒、检测标准或试剂，以及将其用作治疗的方法。该发明还涉及制备这些新化合物的中间体和方法。
• Gold-Catalyzed Cyclization of 1-(Indol-3-yl)-3-alkyn-1-ols: Facile Synthesis of Diversified Carbazoles
  作者：Zhen Zhang、Xiangying Tang、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201301203

  日期：2013.8.5

  Efficient cyclization of 1‐(indol‐3‐yl)‐3‐alkyn‐1‐ols in the presence of a cationic gold(I) complex, leading to annulated or specific substituted carbazoles, was observed. Depending on the reaction conditions and substitution pattern, divergent reaction pathways were discovered, furnishing diversified carbazole structures. Cycloalkyl‐annulated [b]carbazoles are obtained through 1,2‐alkyl migration

  观察到在阳离子金（I）络合物存在下，1-（吲哚-3-基）-3-炔基-1-醇的有效环化导致环化或特定取代的咔唑。根据反应条件和取代方式，发现了不同的反应途径，提供了多样化的咔唑结构。环烷基环化的[ b ]咔唑是通过金属-卡宾中间体的1,2-烷基迁移获得的。环烷基环状的[ a ]咔唑是通过Wagner-Meerwein型的1,2-烷基转移形成的；咔唑醚是通过水或醇的亲核攻击通过环丙基的开环而构建的。
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Intramolecular α-Arylative Desymmetrization of 1,3-Diketones
  作者：Chendan Zhu、Dingyi Wang、Yue Zhao、Wei-Yin Sun、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1021/jacs.7b10365

  日期：2017.11.22

  An efficient enantioselective protocol has been reported to build highly oxygenated and densely substituted bicyclo[m.n.1] skeletons through intramolecular asymmetric α-arylative desymmetrization of 1,3-diketones. Employing Pd catalyst and FOXAP ligand, various bicyclo[m.n.1] skeleton with different size can be accessed with high enantio- and diastereoselectivities. Utilizing the present method as

  据报道，一种有效的对映选择性方案可构建高度氧化和密集取代的双环[ m]。Ñ 0.1]到的1,3-二酮的分子内不对称α-arylative desymmetrization骨架。使用Pd催化剂和FOXAP配体，各种双环[ m。[ 0.1] [n.1]骨架可以通过高对映选择性和非对映选择性获得。利用本发明的方法作为关键步骤，已经证明了（-）-细小佛碱的形式不对称全合成。
• 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES
  申请人：Bursavich Matthew Gregory

  公开号：US20090311217A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole compounds of the Formula I: or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  本发明涉及公式I的3-取代-1H-吲哚化合物或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括该化合物的组合物，以及制备和使用该化合物的方法。