1-methyl-4-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde | 338760-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Phenyl-1-methyl-indole-3-carboxaldehyde；1-methyl-4-phenylindole-3-carbaldehyde
• CAS: 338760-42-2
• 化学式: C₁₆H₁₃NO
• 分子量: 235.285
• InChiKey: UCATWROFCQGPCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde 在 (R,R)-1,3-bis((5-adamantan-1-yl)-2-methylphenyl)-4,5-diphenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 neopentylmagnesium bromide 、 cobalt(II) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (S)-1-methyl-2-(naphthalen-1-yl)-4-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钴催化吲哚的对映选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  阻转异构（杂）联芳基是在制药和农业化学工业中越来越重要的支架。尽管构建此类化合物是最明显的分离，但通过同时诱导手性信息的直接对映选择性 C-H 芳基化仍然极具挑战性且不常见。在这里，报道了前所未有的地球丰富的 3d 金属催化的阻转选择性直接芳基化，提供了罕见的阻转异构 C2 芳基化吲哚。动力学研究和 DFT 计算揭示了这种不对称转变的不常见机制，氧化加成是决定速率和对映体的步骤。达到了出色的立体选择性（高达 96% ee），同时使用不寻常的N-杂环卡宾配体带有一个必要的远程取代基。有吸引力的色散相互作用以及配体施加的正 C-H---π 相互作用被确定为保证优异对映体选择的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09889
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1-甲基吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-methyl-4-phenyl-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钴催化吲哚的对映选择性 C-H 芳基化

  摘要：

  阻转异构（杂）联芳基是在制药和农业化学工业中越来越重要的支架。尽管构建此类化合物是最明显的分离，但通过同时诱导手性信息的直接对映选择性 C-H 芳基化仍然极具挑战性且不常见。在这里，报道了前所未有的地球丰富的 3d 金属催化的阻转选择性直接芳基化，提供了罕见的阻转异构 C2 芳基化吲哚。动力学研究和 DFT 计算揭示了这种不对称转变的不常见机制，氧化加成是决定速率和对映体的步骤。达到了出色的立体选择性（高达 96% ee），同时使用不寻常的N-杂环卡宾配体带有一个必要的远程取代基。有吸引力的色散相互作用以及配体施加的正 C-H---π 相互作用被确定为保证优异对映体选择的关键因素。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c09889

文献信息

• Palladium Catalyzed Regioselective C4‐Arylation and Olefination of Indoles and Azaindoles
  作者：Neetipalli Thrimurtulu、Arnab Dey、Anurag Singh、Kuntal Pal、Debabrata Maiti、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.201801378

  日期：2019.3.15

  A convergent strategy for the synthesis of biologically relevant C4‐substituted indole scaffolds was demonstrated using Pd(II)‐catalyzed remote C−H functionalization of indoles and azaindoles. The reaction displays high regioselectivity for the C4‐position of indole‐3‐carbaldehydes using glycine as an inexpensive transient directing group. Notable features of this transformation include the selective

  使用Pd（II）催化的吲哚和氮杂吲哚的远程CH功能化，证明了生物相关的C4取代的吲哚支架合成的收敛策略。该反应使用甘氨酸作为廉价的瞬态导向基团，对吲哚-3-甲醛的C4位具有很高的区域选择性。该转变的显着特征包括六元palladacyle的选择性形成和出色的官能团耐受性。
• Catalyst- and Substituent-Controlled Regio- and Stereoselective Synthesis of Indolyl Acrylates by Lewis-Acid-Catalyzed Direct Functionalization of 3-Formylindoles with Diazo Esters
  作者：Sana Jamshaid、Shreedhar Devkota、Yong Rok Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00277

  日期：2021.3.19

  A facile and efficient In(OTf)3- and BF3·OEt2-catalyzed direct transformation of 3-formylindoles with diazo esters has been developed for synthesizing diverse and functionalized indolyl acrylates. This one-pot protocol furnishes various (Z)-α-hydroxy-β-indolyl acrylates, (E)-β-(2-alkoxy-2-oxoethoxy)-α-indolyl acrylates, and (Z)-3-hydroxy-2-indolyl acrylates by a catalyst- and substituent-controlled

  已开发了一种重氮化合物，可以轻松，高效地用In（OTf）3-和BF 3 ·OEt 2催化3-甲酰基吲哚的直接转化，以合成各种功能化的丙烯酸吲哚酯。此一锅操作方案可提供各种（Z）-α-羟基-β-吲哚基丙烯酸酯，（E）-β-（2-烷氧基-2-氧代乙氧基）-α-吲哚基丙烯酸酯和（Z）-3-羟基-丙烯酸酯丙烯酸2-吲哚基酯通过催化剂和取代基控制的区域和立体选择性级联反应。该方案具有几个优点，包括催化剂的低负载，温和的反应条件，范围宽和官能团耐受性高。合成的化合物可以进一步转化为多种功能化的材料。
• [EN] 3-SUBSTITUTED-1H-INDOLE, 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE AND 3-SUBSTITUTED-1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE COMPOUNDS, THEIR USE AS MTOR KINASE AND PI3 KINASE INHIBITORS, AND THEIR SYNTHESES<br/>[FR] COMPOSÉS 1H-INDOLE SUBSTITUÉ EN POSITION 3, 1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3 ET 1H-PYRROLO[3,2-B]PYRIDINE SUBSTITUÉE EN POSITION 3, LEUR UTILISATION COMME MTOR KINASE ET INHIBITEURS DE LA PI3 KINASE, ET LEURS SYNTHÈSES
  申请人：WYETH LLC

  公开号：WO2010030727A1

  公开（公告）日：2010-03-18

  The invention relates to 3-substituted-1H-indole, 3-substituted-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine, and 3-substituted-1H-pyrrolo[3,2-b]pyridine compounds of the Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the constituent variables are as defined herein, compositions comprising the compounds, and methods for making and using the compounds.

  这项发明涉及Formula (I)的3-取代-1H-吲哚、3-取代-1H-吡咯并[2,3-b]吡啶和3-取代-1H-吡咯并[3,2-b]吡啶化合物，或其药学上可接受的盐，其中组成变量如本文所定义，包括这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Heterocyclic substituted pyrazolones
  申请人：Cephalon, Inc.

  公开号：US06455525B1

  公开（公告）日：2002-09-24

  The present invention is directed to novel heterocyclic substituted pyrazolones, including pharmaceutical compositions, diagnostic kits, assay standards or reagents containing the same, and methods of using the same as therapeutics. The invention is also directed to intermediates and processes for making these novel compounds.

  本发明涉及新颖的杂环取代吡唑酮，包括含有这些化合物的药物组合物、诊断试剂盒、检测标准或试剂，以及将其用作治疗的方法。该发明还涉及制备这些新化合物的中间体和方法。
• Directed C–H Functionalization of C3-Aldehyde, Ketone, and Acid/Ester-Substituted Free (NH) Indoles with Iodoarenes <i>via</i> a Palladium Catalyst System
  作者：Yunus Taskesenligil、Murat Aslan、Tuba Cogurcu、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00716

  日期：2023.2.3

  Pd(II)-catalyzed C–H arylations of free (NH) indoles including different carbonyl directing groups on C3-position with aryl iodides are demonstrated. Importantly, the reactions are carried out using the same catalyst system without any additional transient directing group (TDG). In this study, the formyl group as a directing group gave the C4-arylated indoles versus C2-arylation. Using this catalyst

  展示了 Pd(II) 催化的游离 (NH) 吲哚的 C-H 芳基化，包括 C3 位上的不同羰基导向基团与芳基碘化物。重要的是，反应是在没有任何额外的瞬态导向基团 (TDG) 的情况下使用相同的催化剂体系进行的。在这项研究中，甲酰基作为指导基团给出了 C4-芳基化吲哚与 C2-芳基化。使用该催化剂体系，3-乙酰吲哚的 C-H 官能化提供多米诺 C4-芳基化/3,2-羰基迁移产物。这种转化涉及乙酰基在一锅中进行 C4 芳基化后不寻常地迁移到 C2 位。同时，可以简单地控制乙酰基的迁移和N-保护的 3-乙酰吲哚提供 C4-芳基化产物，而乙酰基没有迁移。使用本发明的 Pd(II) 催化剂系统用芳基碘化物对吲哚-3-羧酸（或甲酯）进行官能化，导致脱羧，然后形成 C2-芳基化吲哚。基于控制实验和文献，提出了合理的机制。这些乙酰吲哚衍生物的合成效用也得到了证明。值得注意的是，C4-芳基化乙酰吲哚允许构建功能化的