3-(1,3-苯并二氧代-5-基)-3-氧代丙腈 | 96220-14-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 中文名称: 3-(1,3-苯并二氧代-5-基)-3-氧代丙腈
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-propionitrile
• 英文别名: ω-cyano-3,4-methylenedioxyacetophenone；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 96220-14-3
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• mdl: MFCD08558157
• 分子量: 189.17
• InChiKey: WSZFLWZOMWQGPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-苯并二氧代-5-基)-3-氧代丙腈 在 1,4-二氧六环 、 盐酸 、 乙醇 作用下， 生成 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-3-oxo-propionimidic acid ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  v. Bruchhausen; Lingner, Archiv der Pharmazie, 1957, vol. 290, p. 1,11

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(1,3-苯并二氧代-5-基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  双级抗疟唑并[3,4-b]吡啶的合成及其构效关系。

  摘要：

  疟疾仍然是最致命的传染病之一，每年导致成千上万的死亡，主要是在幼儿和孕妇中。在这里，我们报道了针对恶性疟原虫（疟疾最致命的物种）的一系列吡唑并[3,4- b ]吡啶的发现和衍生化。该系列中的命中化合物在体外显示出亚微摩尔对寄生虫的红细胞内阶段具有高活性，对人成纤维细胞BJ和肝HepG2细胞系几乎没有毒性。此外，我们的命中化合物对寄生虫的肝期表现出良好的活性，但对配子体阶段的活性却很小。包括杀死率，对接率和分子动力学研究在内的寄生虫学资料表明，我们的化合物可能靶向细胞色素bc 1的Q o结合位点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01152

文献信息

• Optimization of 2-Amino-4,6-diarylpyrimidine-5-carbonitriles as Potent and Selective A₁ Antagonists
  作者：Cristina Val、Carlos Rodríguez-García、Rubén Prieto-Díaz、Abel Crespo、Jhonny Azuaje、Carlos Carbajales、Maria Majellaro、Alejandro Díaz-Holguín、José M. Brea、Maria Isabel Loza、Claudia Gioé-Gallo、Marialessandra Contino、Angela Stefanachi、Xerardo García-Mera、Juan C. Estévez、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01636

  日期：2022.2.10

  potent, structurally simple, and highly selective A1AR ligands. The most attractive ligands were confirmed as antagonists of the canonical cyclic adenosine monophosphate pathway, and some pharmacokinetic parameters were preliminarilly evaluated. The library, built through a reliable and efficient three-component reaction, comprehensively explored the chemical space allowing the identification of the

  我们在此记录了大量 108 种 2-氨基-4,6-二取代-嘧啶衍生物，作为有效、结构简单且高度选择性的 A 1 AR 配体。最有吸引力的配体被确认为经典环磷酸腺苷途径的拮抗剂，并初步评估了一些药代动力学参数。该库通过可靠且高效的三组分反应构建，全面探索了化学空间，从而识别了该支架周围结构-活性和结构-选择性关系的最突出特征。其中包括对嘧啶核心 R 4和 R 6位置芳香族残基选择性谱的影响，但最重要的是，在环外氨基处引入的甲基对前所未有的 A 1 AR 选择性谱发挥了突出作用。 A 1和 A 2A AR 的结构-活性关系趋势可以通过严格的自由能扰动模拟方便地解释，该模拟从指导这些系列设计的受体驱动对接模型开始。
• Adenosine receptor ligands and their use in the treatment of disease
  申请人：——

  公开号：US20010027196A1

  公开（公告）日：2001-10-04

  The invention relates to cyclic heteroaromatic compounds, containing at least one nitrogen atom, and to their use in the manufacture of medicaments for the treatment of diseases, related to adenosine receptor modulators, such as Alzheimer's disease, Parkinson's disease, neuroprotection, schizophrenia, anxiety, pain, respiration deficits, depression, asthma, allergic responses, hypoxia, ischaemia, seizure, substance abuse, sedation and they may be active as muscle relaxants, antipsychotics, anti epileptics, anticonvulsants and cardiaprotective agents.

  这项发明涉及含有至少一个氮原子的环状杂芳化合物，以及它们在制造用于治疗与腺苷受体调节剂相关的疾病的药物中的应用，如阿尔茨海默病、帕金森病、神经保护、精神分裂症、焦虑、疼痛、呼吸功能障碍、抑郁症、哮喘、过敏反应、缺氧、缺血、癫痫、物质滥用、镇静，它们可能作为肌肉松弛剂、抗精神病药、抗癫痫药、抗惊厥药和心脏保护剂而具有活性。
• [EN] THIENO [2, 3-B] PYRIDINE DERIVATIVES AS VIRAL REPLICATION INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LA THIÉNO [2, 3-B] PYRIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE RÉPLICATION VIRALE
  申请人：UNIV LEUVEN KATH

  公开号：WO2010130842A1

  公开（公告）日：2010-11-18

  The present invention relates to a series of compounds of formula (A) having antiviral activity, more specifically HIV (Human Immunodeficiency Virus) replication inhibiting properties. The invention also relates to methods for the preparation of such compounds, as well as to novel intermediates useful in one or more steps of such syntheses. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising an effective amount of such compounds as active ingredients. This invention further relates to the use of such compounds as medicines or in the manufacture of a medicament useful for the treatment of animals suffering from viral infections, in particular HIV infection. This invention further relates to methods for the treatment of viral infections in animals by the administration of a therapeutical amount of such compounds, optionally combined with one or more other drugs having anti-viral activity.

  本发明涉及一系列具有抗病毒活性的化合物(A)的公式，更具体地说是具有抑制HIV（人类免疫缺陷病毒）复制的特性。该发明还涉及制备这类化合物的方法，以及在这类合成的一个或多个步骤中有用的新中间体。该发明还涉及包含有效量这类化合物作为活性成分的药物组合物。本发明进一步涉及将这类化合物用作药物或用于制造用于治疗患有病毒感染的动物，尤其是HIV感染的药物。本发明还涉及通过给予这类化合物的治疗量，可选地与一个或多个具有抗病毒活性的其他药物结合，来治疗动物的病毒感染的方法。
• [EN] THIENOTRIAZOLODIAZEPINE DERIVATIVES ACTIVE ON APO A<br/>[FR] DÉRIVÉS THIÉNOTRIAZOLODIAZÉPINE ACTIFS SUR L'APO A
  申请人：DYBLY AG

  公开号：WO2010049466A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  The invention relates to new thienotriazolodiazepine derivatives of the formula (1) wherein R1 is CH3, R2 is CH3 or -(CH2)n-R4 or -(CH2)n-O-R4 or -(CH2)n-S-R4 wherein n is 1, 2, 3 or 4 and R4 is CH3, CH2CH3 or CH2CH2OCH3, and R3 is hydrogen or -OCH2O- or -OCH2CH2O- connected to the ortho/meta position or meta/para position of the phenyl ring; or wherein R1 and R2 are hydrogen and R3 is -OCH2O- Or -OCH2CH2O- connected to the ortho/meta position or meta/para position of the phenyl ring; and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof. These compounds and pharmaceutical compositions containing them are useful in the treatment and prevention of atherosclerotic artery diseases, such as myocardial infarction and stroke, and of Alzheimer's disease.

  该发明涉及公式（1）的新噻唑三唑二氮杂环庚烷衍生物，其中R1为CH3，R2为 或-(CH2)n-R4或-( )n-O-R4或-( )n-S-R4，其中n为1、2、3或4，R4为 、 或 O ，R3为氢或-O O-或-O O-连接到苯环的邻位/间位或间位/对位；或者R1和R2为氢，R3为-O O-或-O O-连接到苯环的邻位/间位或间位/对位；以及其药学上可接受的酸盐。这些化合物及含有它们的药物组合物在治疗和预防动脉粥样硬化疾病，如心肌梗死和中风，以及阿尔茨海默病方面是有用的。
• Exploring azide-enolate cycloaddition in the synthesis of novel Rufinamide analogs
  作者：José G. Aguirre-De Paz、Davir González-Calderón、Aydeé Fuentes-Benítes、Carlos González-Romero

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.075

  日期：2018.5

  The exploration of azide-enolate cycloaddition in the synthesis of novel Rufinamide analogs is reported for the first time. A very simple procedure involving the use of β-ketonitriles as dipolarophiles afforded 5-aril/heteroayl Rufinamide derivatives in two steps.

  首次报道了在新型Rufinamide类似物的合成中对叠氮化物-烯酸酯环加成的探索。一个非常简单的程序，涉及使用β-乙腈作为双极性亲和剂，分两步提供了5-芳基/杂油基Rufinamide衍生物。