methyl 2-(2-formyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate | 287199-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2-formyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(2-formyl-1-methylindol-3-yl)acetate；methyl 2-(2-formyl-1-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 287199-73-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: VICIQQOBJGNGAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-formyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 吡啶 、 羟胺 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 生成 (2-Cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Cyano-3-Substituted Indoles

  摘要：

  一种合成2-氰基-3-取代吲哚的温和新方法被描述，该方法对于N-未取代的吲哚是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835627
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚乙酸 在 硫酸 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 methyl 2-(2-formyl-1-methyl-1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成六氢氮杂环庚烷[3,4- b ]吲哚和四氢-1 H-吡啶并[3,4- b ]吲哚衍生物及其细胞毒性

  摘要：

  的三组分，四-中心的Ugi反应已经发展到产生一类新的2-芳基-3-氧代六氢氮杂[3,4的b ]吲哚和2-芳基-3-氧代-四氢- 1 H ^ -吡啶[3,4- b ]吲哚衍生物，收率高至高。它们中的一些对各种癌细胞系表现出中等的细胞毒性，这些细胞系例如HeLa（人上皮宫颈癌），A549（人肺癌上皮），DU145（人前列腺癌上皮）和MCF-7（人乳腺腺癌）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.07.084

文献信息

• A New Route to Spirooxindoles
  作者：Stephen T. Hilton、Tim C. T. Ho、Goran Pljevaljcic、Keith Jones

  DOI：10.1021/ol0061642

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]Reaction of indole amides 5 with tributylstannane gave spiroindolenines 9 which are readily converted into spiropyrrolidinyloxindoles. This tricyclic system is found In a number of interesting natural products.
• A Convenient Synthesis of 2-Cyano-3-Substituted Indoles
  作者：Stephen Hilton、Sophie Denison

  DOI：10.1055/s-2004-835627

  日期：——

  A new and mild method for the synthesis of 2-cyano-3-substituted indoles is described which is effective on N-unsubstituted indoles.

  一种合成2-氰基-3-取代吲哚的温和新方法被描述，该方法对于N-未取代的吲哚是有效的。
• Thee-component, one-pot synthesis of hexahydroazepino[3,4- b ]indole and tetrahydro-1 H -pyrido[3,4- b ]indole derivatives and evaluation of their cytotoxicity
  作者：B.V. Subba Reddy、A. Venkata Ganesh、M. Vani、T. Ramalinga Murthy、Shasi V Kalivendi、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.07.084

  日期：2014.9

  A three-component, four-center Ugi reaction has been developed to produce a novel class of 2-aryl-3-oxo-hexahydroazepino[3,4-b]indole and 2-aryl-3-oxo-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole derivatives in good to high yields. A few of them exhibit moderate cytotoxicity against various cancer cell lines such as HeLa (human epithelial cervical cancer), A549 (human lung carcinoma epithelial), DU145 (human

  的三组分，四-中心的Ugi反应已经发展到产生一类新的2-芳基-3-氧代六氢氮杂[3,4的b ]吲哚和2-芳基-3-氧代-四氢- 1 H ^ -吡啶[3,4- b ]吲哚衍生物，收率高至高。它们中的一些对各种癌细胞系表现出中等的细胞毒性，这些细胞系例如HeLa（人上皮宫颈癌），A549（人肺癌上皮），DU145（人前列腺癌上皮）和MCF-7（人乳腺腺癌）。