(2-Cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester | 287199-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-Cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2-cyano-1-methylindol-3-yl)acetate
• CAS: 287199-75-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: ZOSHZUDZCYRHQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.0±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(2-Bromo-benzyl)-2-(2-cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-N-ethyl-acetamide
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Spirooxindoles

  摘要：

  [GRAPHICS]Reaction of indole amides 5 with tributylstannane gave spiroindolenines 9 which are readily converted into spiropyrrolidinyloxindoles. This tricyclic system is found In a number of interesting natural products.

  DOI：

  10.1021/ol0061642
• 作为产物：
  描述：

  [2-(Hydroxyimino-methyl)-1-methyl-1H-indol-3-yl]-acetic acid methyl ester 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以73%的产率得到(2-Cyano-1-methyl-1H-indol-3-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of 2-Cyano-3-Substituted Indoles

  摘要：

  一种合成2-氰基-3-取代吲哚的温和新方法被描述，该方法对于N-未取代的吲哚是有效的。

  DOI：

  10.1055/s-2004-835627