3-(1,4-二氮杂-1-基)苯并[D]异噻唑 | 462066-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(1,4-二氮杂-1-基)苯并[D]异噻唑
• 英文名称: 7-methoxy-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 7-methoxyquinolin-2(1H)-one-3-carboxylic acid；7-methoxy-2-oxo-1H-quinoline-3-carboxylic Acid
• CAS: 462066-82-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: JWFIIRKKNJSHFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,4-二氮杂-1-基)苯并[D]异噻唑 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 7-Methoxy-2-(pyridin-2-ylamino)-quinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹啉-3-羧酸和嘧啶并喹啉衍生物作为潜在抗菌剂的合成

  摘要：

  描述了几种喹啉和嘧啶并喹啉衍生物的合成和体外抗菌评价。用磷酰氯或亚硫酰氯处理7-取代的喹啉-2(1H)-one-3-羧酸2a-c产生7-取代的2-氯喹啉-3-羧酸3a-c和7-取代的2 -Chloro-3-chlorocarbonylquinolines 5a-c 分别。化合物3a-c中的2-氯官能团被2-氨基噻唑或2-氨基吡啶取代得到2-(噻唑-2-基)氨基喹啉-3-羧酸4a-c或2-(吡啶-2-基)氨基喹啉-3-羧酸4d-f。在室温下用相同的杂环胺处理 5a-c 得到相应的 7-取代的 2-氯-3-杂基-氨基羰基喹啉 6a-f。四环9-取代的噻唑并[3', 2': 1, 2]嘧啶[4, 5-b] quinolin-5-ones 7a-c 和 10-取代的吡啶并 [1', 2': 1, 2] -pyrimido [4, 5-b] quinolin-6-ones 7d-f 通过加热 5a 合成-C

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200212)335:9<403::aid-ardp403>3.0.co;2-9
• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 3-(1,4-二氮杂-1-基)苯并[D]异噻唑
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估3-喹啉羧酸作为蛋白激酶CK2的新抑制剂。

  摘要：

  在本文中，研究了3-喹啉羧酸的衍生物作为蛋白激酶CK2的抑制剂。合成了43种新化合物。其中鉴定出22种抑制CK2且IC50为0.65至18.2μM的化合物。在四唑并喹啉-4-羧酸和2-氨基喹啉-3-羧酸衍生物中发现了活性最高的抑制剂。

  DOI：

  10.1080/14756366.2016.1222584

文献信息

• Antifungal activity, mode of action variability, and subcellular distribution of coumarin-based antifungal azoles
  作者：Rebecca Elias、Raphael I. Benhamou、Qais Z. Jaber、Orly Dorot、Sivan Louzoun Zada、Keren Oved、Edward Pichinuk、Micha Fridman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.07.003

  日期：2019.10

  Azole antifungals inhibit the biosynthesis of ergosterol, the fungal equivalent of cholesterol in mammalian cells. Here we report an investigation of the activity of coumarin-substituted azole antifungals. Screening against a panel of Candida pathogens, including a mutant lacking CYP51, the target of antifungal azoles, revealed that this enzyme is inhibited by triazole-based antifungals, whereas imidazole-based

  唑类抗真菌剂抑制麦角固醇的生物合成，麦角固醇是哺乳动物细胞中胆固醇的真菌等同物。在这里，我们报告了香豆素取代的吡咯类抗真菌药活性的调查。针对假丝酵母菌的筛选病原体，包括缺少CYP51的突变体（抗真菌唑的靶标）显示，该酶被三唑类抗真菌剂抑制，而咪唑类衍生物具有多种作用方式。与基于三唑的衍生物相比，带有咪唑的抗真菌剂能更有效地减少与真菌感染的持续和/或复发相关的拖尾生长。咪唑衍生物对哺乳动物细胞的毒性更大，并且更有效地抑制了CYP3A4的活性，而CYP3A4的活性是造成唑类毒性的主要原因之一。使用活细胞成像，我们发现，不管是位于内质网（是CYP51的细胞器）上的吡咯环荧光7-二乙基氨基香豆素基吡咯类化合物。
• Oxazolo, thiazolo and selenazolo [4,5-c]-quinolin-4- amines and analogs thereof
  申请人：3M Innovative Properties Company

  公开号：US20030195224A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  Thiazolo-, oxazolo- and selenazolo[4,5-c]quinolin-4-amines and analogs thereof are described including methods of manufacture and the use of novel intermediates. The compounds are immunomodulators and induce cytokine biosynthesis, including interferon and/or tumor biosynthesis, necrosis factor, and inhibit the T-helper-type 2 immune response. The compounds are further useful in the treatment of viral and neoplastic diseases.

  本文描述了噻唑啉、噁唑啉和硒唑啉[4,5-c]喹啉-4-胺及其类似物，包括制造方法和新型中间体的用途。这些化合物是免疫调节剂，可诱导细胞因子生物合成，包括干扰素和/或肿瘤生物合成、坏死因子，并抑制T辅助型2免疫反应。这些化合物还可用于治疗病毒和肿瘤性疾病。