E-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)but-2-en-1-ol | 403519-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: E-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)but-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)but-2-en-1-ol
• CAS: 403519-45-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: FNCKJZHQYBIKGD-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)but-2-en-1-ol 在 palladium on activated charcoal 、 Grubbs catalyst first generation 氢气 、 丙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -70.0~180.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 65.0h， 生成 ethyl 1,2-dimethyl-2-(2-methoxy-5-methylphenyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A simple, ring-closing metathesis reaction based approach to (±)-1,14-herbertenediol and (±)-11-epi-herbertenolide

  摘要：

  A total synthesis of 1,14-herbertenediol via 11-epi-herbertenolide. and a formal total synthesis of tochuinyl acetate and dihydrotochuinyl acetate, employing a ring-closing metathesis reaction based methodology, are described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02051-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-甲氧基-5-甲基苯基)乙酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 E-3-(2-methoxy-5-methylphenyl)but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于闭环复分解的方法对 (±)-Herbertene、(±)-α-Herbertenol、(±)-β-Herbertenol 和 (±)-Herbertenediol

  摘要：

  一种合成芳香倍半萜 (+/-)-herbertene、(+/-)-alpha-herbertenol、(+/-)-beta-herbertenol (+/-)-herbertenediol 和 (+/-) 的有效方法-α-cuparenone，采用克莱森重排和闭环复分解反应的组合，描述。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19750

文献信息

• Construction of vicinal quaternary carbon atoms by Ireland ester Claisen rearrangement: total synthesis of (±)-herbertenolide, (±)-herberteneacetal, (±)-herbertene-1,14-diol and (±)-herbertene-1,15-diol
  作者：A. Srikrishna、B. Vasantha Lakshmi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.065

  日期：2005.7

  sesquiterpene title compounds have been accomplished employing an Ireland ester Claisen rearrangement and ring-closing metathesis reaction sequence based strategy for the construction of two stereogenic vicinal quaternary carbon atoms on a cyclopentane.

  赫伯坦倍半萜标题化合物的有效总合成已使用爱尔兰酯克莱森重排和基于闭环易位反应序列的策略完成，以在环戊烷上构建两个立构邻位季碳原子。