[(E)-2-(acetyloxymethyl)-4-[3-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]but-3-enyl] acetate | 181271-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [(E)-2-(acetyloxymethyl)-4-[3-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]but-3-enyl] acetate
• CAS: 181271-35-2
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₈S
• 分子量: 543.638
• InChiKey: TWGNFNGMXJMIPX-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  110.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-(acetyloxymethyl)-4-[3-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]but-3-enyl] acetate 在 三甲基氯硅烷 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以77%的产率得到[(E)-2-(acetyloxymethyl)-4-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3-(2-oxoethyl)indol-4-yl]but-3-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  An Attempted Total Synthesis of Lysergic Acid via an Alkene/N-Sulfonylimine Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7493
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 、 苯基锂 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 [(E)-2-(acetyloxymethyl)-4-[3-(2,2-dimethoxyethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]but-3-enyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  An Attempted Total Synthesis of Lysergic Acid via an Alkene/N-Sulfonylimine Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-96-7493

文献信息

• An Attempted Total Synthesis of Lysergic Acid via an Alkene/N-Sulfonylimine Cyclization
  作者：Steven M. Weinreb、Janet L. Ralbovsky、Paul M. Scola、Eiichi Sugino、Carolina Burgos-Garcia、Masood Parvez

  DOI：10.3987/com-96-7493

  日期：——