3-(1-乙氧基乙氧基)-1-丙炔 | 18669-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-(1-乙氧基乙氧基)-1-丙炔
• 英文名称: acetaldehyde ethyl propargyl acetal
• 英文别名: 3-(1-ethoxyethoxy)prop-1-yne；3-(1-ethoxyethoxy)-1-propyne；1-Propyne, 3-(1-ethoxyethoxy)-
• CAS: 18669-04-0
• 化学式: C₇H₁₂O₂
• mdl: MFCD00066344
• 分子量: 128.171
• InChiKey: QKBBTQJLUGADEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141 °C
• 密度：
  0.893
• 闪点：
  30°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 海关编码：
  2909199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2
• 危险品运输编号：
  UN 1993

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-乙氧基乙氧基)-1-丙炔 在 喹啉 、 正丁基锂 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-Undecene, 1-(1-ethoxyethoxy)-4-methoxy-, (2Z)-
  参考文献：
  名称：

  1,4-Elimination/Brønsted acid catalyzed aza-Ferrier reaction sequence as an entry to β-amino-β,γ-unsaturated aldehydes

  摘要：

  The 1,4-elimination reaction of (Z)-N-Boc-2-(4-methoxy-2-alkenyloxy)amines with Bronsted acids catalyzed aza-Ferrier reaction of the 1,4-eliminated product, thus obtained, afforded various beta-amino-beta,gamma-unsaturated aldehydes. The scope and limitation of this sequential reaction are described. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.088
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 生成 3-(1-乙氧基乙氧基)-1-丙炔
  参考文献：
  名称：

  Allene ethers for the cationic cyclopentannelation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95279-1

文献信息

• Brønsted acid catalyzed regioselective aza-Ferrier reaction: a novel synthetic method for α-(N-Boc-2-pyrrolidinyl) aldehydes
  作者：Eiji Tayama、Seijun Otoyama、Wataru Isaka

  DOI：10.1039/b806492j

  日期：——

  The 1,4-elimination reaction of (Z)-N-Boc-2-(4-methoxy-2-alkenyloxy)pyrrolidines (1) is shown to proceed with high (1E,3E)-stereoselectivity to afford N-Boc-2-(1,3-dienyloxy)pyrrolidines (2); the Brønsted acid catalyzed aza-Ferrier reaction of the N-Boc-2-(1,3-dienyloxy)pyrrolidines (2) provides α-(N-Boc-2-pyrrolidinyl) aldehydes (3) in excellent yields with high α-regioselectivities.

  (Z)-N-Boc-2-(4-甲氧基-2-烯丙氧基)吡咯烷（1）的1,4-消除反应表现出高度的（1E,3E）-立体选择性，生成N-Boc-2-(1,3-二烯氧基)吡咯烷（2）；布朗斯特酸催化的N-Boc-2-(1,3-二烯氧基)吡咯烷（2）的氮杂-费里尔反应在优异的产率下提供了具有高α-区域选择性的α-(N-Boc-2-吡咯烷基)醛（3）。
• Direct, Catalytic Synthesis of Carbapenams via Cycloaddition/Rearrangement Cascade Reaction: Unexpected Acetylenes’ Structure Effect
  作者：Adam Mames、Sebastian Stecko、Paulina Mikołajczyk、Magdalena Soluch、Bartłomiej Furman、Marek Chmielewski

  DOI：10.1021/jo101355h

  日期：2010.11.19

  Reactions of acetylenes derived from glyceraldehyde and propargyl aldehyde show remarkable reactivity in Kinugasa cycloaddition/rearrangement cascade process catalyzed by Cu(I) ion. Reactions proceed by formation of a rigid dinuclear copper(I) complex in which each copper ion is coordinated to one or both oxygen atoms in the acetylene molecule and to both triple bonds. It has been demonstrated that

  衍生自甘油醛和炔丙基醛的乙炔的反应在Cu（I）离子催化的Kinugasa环加成/重排级联过程中显示出显着的反应性。反应通过形成刚性双核铜（I）配合物而进行，其中每个铜离子与乙炔分子中的一个或两个氧原子以及两个三键配位。已经证明，一个氧原子可以被苯环取代，该苯环能够通过芳族六聚体配位铜离子。还可以在催化量的铜盐存在下进行高产率的Kinugasa反应，以提供可接受的产率而不降低非对映选择性的产物。
• Long chain phenols. Part 17. The synthesis of 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol, ‘cardol monoene,’ and of 5-[(ZZ)-pentadec-8,11-dienyl]-resorcinol dimethyl ether, ‘cardol diene’ dimethyl ether
  作者：Christopher J. Baylis、Stanley W. D. Odle、John H. P. Tyman

  DOI：10.1039/p19810000132

  日期：——

  the bromide and alkylation of lithio-oct-1-yne gave 5-(pentadec-8-ynyl)resorcinol dimethyl ether which was selectively converted into the 8-(Z)-alkene. Demethylation with lithium iodide gave 5-[(Z)-pentadec-8-enyl]resorcinol which was identical to ‘cardol monoene’. Reaction of 7-(3,5-dimethoxyphenyl)heptyl bromide with the lithium derivative of OH-protected propargyl alcohol, gave after acidic treatment

  合成了两种“ cardol”系列中的不饱和化合物，这是一种来自西洋参（Anacardium occidentale）的重要成分酚。3,5-二甲氧基苯甲醛在锂的存在下与OH保护的6-氯己-1-醇相互作用，经过酸处理后生成1-（3,5-二甲氧基苯基）庚烷-1,7-二醇，将其选择性地氢解为7-（3,5-二甲氧基苯基）庚-1-醇。转化为溴化物并进行硫代辛基-1-炔的烷基化，得到5-（十五烷基-8-炔基）间苯二酚二甲醚，其被选择性地转化为8-（Z）-烯烃。用碘化锂脱甲基得到5-[（Z）-十五烷-8-烯基间苯二酚，与“心单烯”相同。7-（3,5-二甲氧基苯基）庚基溴化物与OH保护的炔丙醇的锂衍生物反应，经酸处理后得到10-（3,5-二甲氧基苯基）dec-2-yn-1-ol。用戊-1-炔基溴化镁制得5-戊基-8，11-二炔基间苯二酚二甲醚。选择性氢化得到5-[（ZZ）-pentadeca-8,11-二烯基]间苯二酚二甲醚，与“
• Synthesis and Cyclization of Diethylphosphono-Substituted α-Allenic Alcohols to 4-(Diethylphosphono)-2,5-dihydrofurans
  作者：Valery K. Brel

  DOI：10.1055/s-1999-3420

  日期：1999.3

  Various types of diethylphosphono-substituted α-allenic alcohols have been readily prepared. Treatment of these compounds with a catalytic amount of silver nitrate under a nitrogen atmosphere provided the corresponding 4-(diethylphosphono)-2,5-dihydrofurans.

  已经容易地制备了各种类型的二乙基膦酰基取代的α-烯丙醇。在氮气气氛下，用催化量的硝酸银处理这些化合物，得到了相应的4-（二乙基膦酰基）-2,5-二氢呋喃。
• Design and Synthesis of m1-Selective Muscarinic Agonists:  (<i>R</i>)-(−)-(<i>Z</i>)-1-Azabicyclo[2.2.1]heptan-3-one, <i>O</i>-(3-(3‘-Methoxyphenyl)-2-propynyl)- oxime Maleate (CI<b>-</b>1017), a Functionally m1-Selective Muscarinic Agonist
  作者：Haile Tecle、Stephen D. Barrett、David J. Lauffer、Corinne Augelli-Szafran、Mark R. Brann、Michael J. Callahan、Bradley. W. Caprathe、Robert E. Davis、Patricia D. Doyle、David Eubanks、William Lipiniski、Tara Mirzadegan、Walter H. Moos、D. W. Moreland、Carrie B. Nelson、Michael R. Pavia、Charlotte Raby、Roy D. Schwarz、Carolyn J. Spencer、Anthony J. Thomas、Juan C. Jaen

  DOI：10.1021/jm960683m

  日期：1998.7.1

  The synthesis and SAR of a series of (Z)-(+/-)-1-azabicyclo[2.2. 1]heptan-3-one, O-(3-aryl-2-propynyl)oximes are described. The biochemistry and pharmacology of 24Z (PD 142505) and its enantiomers are highlighted. 24Z is functionally an m1-selective muscarinic agonist. Efficacy and m1 selectivity reside in the R enantiomer, (R)-24Z (CI-1017).

  一系列（Z）-（+/-）-1-氮杂双环[2.2。]的合成和SAR。1]庚烷-3-酮，O-（3-芳基-2-丙炔基）肟被描述。重点介绍了24Z（PD 142505）及其对映异构体的生物化学和药理作用。24Z在功能上是m1选择性毒蕈碱激动剂。功效和m1选择性存在于R对映异构体（R）-24Z（CI-1017）中。