thioformycin B | 13263-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: thioformycin B
• 英文别名: 3-((2S,3R,4S,5R)-3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7(4H)-thione；3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dihydropyrazolo[4,3-d]pyrimidine-7-thione
• CAS: 13263-91-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 284.296
• InChiKey: LQKUBPCOEHEOEC-KSYZLYKTSA-N

物化性质

• 沸点：
  697.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  thioformycin B 在 4-dimethylaminopyrimidine 、 ammonium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 3-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-ribofuranosyl)pyrazolo<4,3-d>pyrimidine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  某些氨基甲酰基吡咯并嘧啶和吡唑并嘧啶核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  在我们最近发现9-β-D-呋喃核糖嘌呤-6-羧酰胺（1）具有强大的抗病毒活性之后，我们被提示合成某些具有氨基甲酰基功能的吡咯并嘧啶和吡唑并嘧啶核苷（7a，b和13）。制备了合成7a所需的关键前体7-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-腈（8a）。得自相应的4-氯类似物（4a）。4a与甲硫醇反应，然后氧化，得到4-甲基磺酰基衍生物（6a），与NaCN在DMF中反应得到8a。8a的碱性水解提供7a。类似地，由4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（4b）经由腈中间体8b制备7b。以thioformycin B或7-chloro-3-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3-d]嘧啶（10），按照相似的反应顺序，我们获得了化合物13。这些氨基甲酰基与某些相关药物的体外抗病毒研

  DOI：

  10.1021/jm00353a012
• 作为产物：
  描述：

  deaminoformycin 在 吡啶 、 硫化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 240.0h， 以27.3%的产率得到thioformycin B
  参考文献：
  名称：

  某些氨基甲酰基吡咯并嘧啶和吡唑并嘧啶核苷的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  在我们最近发现9-β-D-呋喃核糖嘌呤-6-羧酰胺（1）具有强大的抗病毒活性之后，我们被提示合成某些具有氨基甲酰基功能的吡咯并嘧啶和吡唑并嘧啶核苷（7a，b和13）。制备了合成7a所需的关键前体7-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-腈（8a）。得自相应的4-氯类似物（4a）。4a与甲硫醇反应，然后氧化，得到4-甲基磺酰基衍生物（6a），与NaCN在DMF中反应得到8a。8a的碱性水解提供7a。类似地，由4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（4b）经由腈中间体8b制备7b。以thioformycin B或7-chloro-3-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3-d]嘧啶（10），按照相似的反应顺序，我们获得了化合物13。这些氨基甲酰基与某些相关药物的体外抗病毒研

  DOI：

  10.1021/jm00353a012

文献信息

• Analysis of the in vitro antitumor activity of novel purine-6-sulfenamide, -sulfinamide, and -sulfonamide nucleosides and certain related compounds using a computer-aided receptor modeling procedure
  作者：Vellarkad N. Viswanadhan、Arup K. Ghose、Naeem B. Hanna、Steven S. Matsumoto、Thomas L. Avery、Ganapathi R. Revankar、Roland K. Robins

  DOI：10.1021/jm00106a007

  日期：1991.2

  minimum energy conformation of (R,S)-2-amino-9-beta-D-ribofuranosylpurine-6-sulfinamide (sulfinosine, 5), an effective antileukemic agent in vivo, in the data set. The model fit the biological data with a standard deviation of 0.363, a correlation coefficient of 0.933 and a explained variance of 0.815. The method targeted a syn conformation as the probable active form and the 2'-OH, 5'-OH as well as

  最近使用培养的L1210细胞确定了21种新核苷的相对抗白血病活性，并通过计算机辅助受体建模方法（REMOTEDISC）分析了与结构相关的功效（Ghose，AK; et al.J.Med。 Chem.1989，32，746）。该算法可以归类为3D-QSAR方法，包括以下步骤：从活性化合物的低能构象中选择参考结构；自动叠加其他化合物的低能构象，从而使基于原子的物理化学性质具有最大的匹配（或重叠）；从重叠分子的原子位置构造结合位点腔；反向逐步回归分析确定部位腔不同区域各种理化性质的相对重要性。该模型基于数据集中的有效体内抗白血病药物（R，S）-2-氨基-9-β-D-呋喃呋喃糖基嘌呤-6-亚磺酰胺（亚磺酰胺，5）的最小能量构象。该模型拟合的生物学数据的标准偏差为0.363，相关系数为0.933，解释方差为0.815。该方法以顺式构象为可能的活性形式为目标，嘌呤环的2'-OH，5'-OH以及C2-N
• Synthesis and antiviral activity of certain carbamoylpyrrolopyrimidine and pyrazolopyrimidine nucleosides
  作者：Richard J. Goebel、Alexander D. Adams、Patricia A. McKernan、Byron K. Murray、Roland K. Robins、Ganapathi R. Revankar、Peter G. Canonico

  DOI：10.1021/jm00353a012

  日期：1982.11

  9-beta-D-ribofuranosylpurine-6-carboxamide (1) exhibits potent antiviral activity, we were prompted to synthesize certain pyrrolopyrimidine and pyrazolopyrimidine nucleosides containing a carbamoyl function (7a,b and 13). The key precursor, 7-(2,3,5-tri-O-acetyl-beta-D-ribofuranosyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-4- carbonitrile (8a), required for the synthesis of 7a was prepared from the corresponding 4-chloro analogue

  在我们最近发现9-β-D-呋喃核糖嘌呤-6-羧酰胺（1）具有强大的抗病毒活性之后，我们被提示合成某些具有氨基甲酰基功能的吡咯并嘧啶和吡唑并嘧啶核苷（7a，b和13）。制备了合成7a所需的关键前体7-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-腈（8a）。得自相应的4-氯类似物（4a）。4a与甲硫醇反应，然后氧化，得到4-甲基磺酰基衍生物（6a），与NaCN在DMF中反应得到8a。8a的碱性水解提供7a。类似地，由4-氯-1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[3,4-d]嘧啶（4b）经由腈中间体8b制备7b。以thioformycin B或7-chloro-3-（2,3，5-三-O-乙酰基-β-D-呋喃呋喃糖基）吡唑并[4,3-d]嘧啶（10），按照相似的反应顺序，我们获得了化合物13。这些氨基甲酰基与某些相关药物的体外抗病毒研