4-Methylenspiro<2,5>octan | 38949-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 4-Methylenspiro<2,5>octan
• 英文别名: Methylen-2,2-ethanocyclohexan；4-Methylenspiro[2,5]octan；8-Methylidenespiro[2.5]octane
• CAS: 38949-54-1
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: MHDBANVAZDZRCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  165.6±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.90±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methylenspiro<2,5>octan 在 AlCl₃ etherate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-Methyl-2-(2-chlorethyl)-1-cyclohexen
  参考文献：
  名称：

  AlCl 3诱导的乙烯基环丙烷反应：二聚体和加成反应与重排

  摘要：

  1,1-亚乙基-2- methylenecyclonexane 5，1,13,3-diethano -2-亚甲基环己烷6，α-cyclopropylstryene 7和其p -氯和p -甲氧基衍生物8和9，1-甲基-1-环丙基乙烯10以及1，1-二环丙基-乙烯11在醚中经受AlCl 3 OEt 2 4的作用。单体（12-15）和硬质合金（16，17）获得了均烯丙基氯化物以及一些聚合物产物。讨论了机理和取代基效应，并给出了产物的光谱数据（IR，PMR和MS）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(78)88153-8
• 作为产物：
  描述：

  螺(5,2)辛烷-4-酮 、 亚甲基三苯基膦烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-Methylenspiro<2,5>octan
  参考文献：
  名称：

  Interproton allylic spin-spin coupling involving exocyclic groups

  摘要：

  55 个含有外环基团的化合物的 N.m.r. 的 N.m.r 参数。在未受约束的 结构中，横向和顺式烯丙基偶联常数的相对值（以及绝对值 耦合常数的相对值（以及绝对值）取决于二面角的大小。 还发现了其他影响。烯丙基耦合常数的大小 外环亚甲基的质子之间的烯丙基偶联常数以及涉及外环亚乙基和亚异丙基的同烯丙基偶联常数的大小随环的大小而系统地变化。 随环的大小而变化。

  DOI：

  10.1071/ch9721669

文献信息

• Intramolecular [3 + 4] cycloaddition in substituted dispiro[2,3,x]alkanes. A new pathway to polycyclic olefins containing cycloheptene
  作者：Shalom Sarel、Avraham Felzenstein、Joseph Yovell

  DOI：10.1039/c39740000753

  日期：——

  A novel cycloreaction involving intramolecular addition of cyclopropane to a tetrasubstituted cyclobutane contained in a dispiro-system to form a seven-membered ring is described.

  描述了一种新颖的环反应，其涉及分子内将环丙烷加成到双螺系统中的四取代的环丁烷中以形成七元环。
• Alternative modes of addition of dienophiles to vinylcyclopropane systems
  作者：Shalorn Sarel、Abraham Felzenstein、Joseph Yovell

  DOI：10.1039/c39730000859

  日期：——

  Two alternative modes of addition to vinyl-cyclopropane systems are here described for each of two dienophiles: tetracyanoethylene is shown to react either via[2 + 2] or by [2 + 4] cycloadditions; and dimethyl acetylenedicarboxylate reacts either by the ‘ene’ route or by way of insertion to the double bond.

  本文针对两种亲二烯体中的每一种描述了向乙烯基-环丙烷体系中添加的两种替代方式：四氰基乙烯显示出通过[2 + 2]或通过[2 + 4]环加成反应的方式；乙炔二羧酸二甲酯通过“烯”途径或通过插入双键进行反应。
• AlCl3-induced reactions of vinylcyclopropanes
  作者：J. Yovell、A. Felzenstein、S. Sarel

  DOI：10.1016/0040-4020(78)88153-8

  日期：1978.1

  1,1-ethano-2-methylenecyclonexane 5, 1,13,3-diethano-2-methylenecyclohexane 6, α-cyclopropylstryene 7 and its p-chloro and p-methoxy derivatives 8 and 9, 1-methyl-1-cyclopropylethylene 10, and 1,1-dicyclopropy-lethylene 11 were subjected to the action of AlCl3OEt2 4 in ether. Monomeric (12-15) and duneric (16, 17) homoallylic chlorides as well as some polymeric products were obtained. The mechanism

  1,1-亚乙基-2- methylenecyclonexane 5，1,13,3-diethano -2-亚甲基环己烷6，α-cyclopropylstryene 7和其p -氯和p -甲氧基衍生物8和9，1-甲基-1-环丙基乙烯10以及1，1-二环丙基-乙烯11在醚中经受AlCl 3 OEt 2 4的作用。单体（12-15）和硬质合金（16，17）获得了均烯丙基氯化物以及一些聚合物产物。讨论了机理和取代基效应，并给出了产物的光谱数据（IR，PMR和MS）。
• Interproton allylic spin-spin coupling involving exocyclic groups
  作者：GP Newsoroff、S Sternhell

  DOI：10.1071/ch9721669

  日期：——

  N.m.r. parameters for 55 compounds incorporating exocyclic groups were obtained. In unstrained structures the relative (as well as the absolute) magnitudes of transoid and cisoid allylic coupling constants depend on the magnitudes of the dihedral angles but additional effects were also identified. The magnitudes of geminal coupling constants between the protons of exocyclic methylene groups and of homoallylic coupling constants involving exocyclic ethylidene and isopropylidene groups vary systematically with ring size.

  55 个含有外环基团的化合物的 N.m.r. 的 N.m.r 参数。在未受约束的 结构中，横向和顺式烯丙基偶联常数的相对值（以及绝对值 耦合常数的相对值（以及绝对值）取决于二面角的大小。 还发现了其他影响。烯丙基耦合常数的大小 外环亚甲基的质子之间的烯丙基偶联常数以及涉及外环亚乙基和亚异丙基的同烯丙基偶联常数的大小随环的大小而系统地变化。 随环的大小而变化。