2-(chloromethyl)-4,6-dihydroxybenzaldehyde | 378749-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(chloromethyl)-4,6-dihydroxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-chloromethyl-4,6-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 378749-91-8
• 化学式: C₈H₇ClO₃
• 分子量: 186.595
• InChiKey: KREOUOZRUNZLKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-142 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  377.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.484±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-4,6-dihydroxybenzaldehyde 在 咪唑 、 正丁基锂 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 tri(2-furyl) phosphite 、 氨基磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 [(2R)-1-[(2R,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl] 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-hydroxy-6-[[2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  根管菌素和莫西林 I 的简明不对称合成

  摘要：

  Radicicol (1) 在体外表现出有效的抗癌特性，这可能是通过其对分子伴侣 Hsp90 的高亲和力 (20 nM) 介导的。最近，我们报告了一个针对根癌菌素 (1) 和单霉素 I (2) 的合成程序的结果，突出显示的是闭环复分解在大环内酯形成中的应用。这些努力导致草根酚二甲醚的高度收敛合成，但未能去除两种芳基甲基醚。这些具有更不稳定官能团的甲基醚的简单交换禁用了初始路线中的关键酯化。通过扩展实验，获得了两种天然产物的成功途径，以及一些有趣的结果，强调了这种设计对广泛的融合苯并脂肪族目标的影响，

  DOI：

  10.1021/ja011364+
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-4,6-dimethoxy-benzaldehyde 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到2-(chloromethyl)-4,6-dihydroxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  根管菌素和莫西林 I 的简明不对称合成

  摘要：

  Radicicol (1) 在体外表现出有效的抗癌特性，这可能是通过其对分子伴侣 Hsp90 的高亲和力 (20 nM) 介导的。最近，我们报告了一个针对根癌菌素 (1) 和单霉素 I (2) 的合成程序的结果，突出显示的是闭环复分解在大环内酯形成中的应用。这些努力导致草根酚二甲醚的高度收敛合成，但未能去除两种芳基甲基醚。这些具有更不稳定官能团的甲基醚的简单交换禁用了初始路线中的关键酯化。通过扩展实验，获得了两种天然产物的成功途径，以及一些有趣的结果，强调了这种设计对广泛的融合苯并脂肪族目标的影响，

  DOI：

  10.1021/ja011364+

文献信息

• Tandem Organocatalyzed Knoevenagel Condensation/1,3-Dipolar Cycloaddition towards Highly Functionalized Fused 1,2,3-Triazoles
  作者：Jubi John、Joice Thomas、Nikita Parekh、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201500459

  日期：2015.8

  Facile synthesis of fused 1,2,3-triazoles by a proline-catalyzed reaction of an azido aldehyde and a nitroalkane is elaborated. The present tandem protocol proceeds via an organocatalytic Knoevenagel condensation of the azido aldehyde and nitroalkane followed by intramolecular azide–nitroalkene cycloaddition. The functionalized bicyclic triazole is obtained by elimination of HNO2 from the cycloadduct

  详细阐述了通过叠氮醛和硝基烷烃的脯氨酸催化反应轻松合成稠合 1,2,3-三唑。本串联方案通过叠氮醛和硝基烷烃的有机催化 Knoevenagel 缩合，然后进行分子内叠氮化物-硝基烯烃环加成反应进行。通过从环加合物中消除 HNO2 获得官能化的双环三唑。这种策略的应用使我们能够合成一系列功能化的 5-7 元环稠合三唑。该反应需要温和的条件，提供高产率，并产生良好的区域特异性，同时显示出优异的底物范围。
• Novel macrocycles and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20020091151A1

  公开（公告）日：2002-07-11

  The present invention relates to compounds having the structure (I) (and pharmaceutically acceptable derivatives thereof) 1 wherein R 1 -R 4 , Z, X, A-B, D-E, G-J, and K-L are as defined herein, the synthesis thereof and the use of these compounds as therapeutic agents.

  本发明涉及具有结构（I）（及其药学上可接受的衍生物）的化合物，其中R1-R4、Z、X、A-B、D-E、G-J和K-L如本文所定义，以及这些化合物的合成和用作治疗剂的用途。
• Compositions And Methods Comprising Analogues Of Radicicol A
  申请人：Winssinger Nicolas

  公开号：US20100233279A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  Disclosed are novel analogues of the natural product radicicol A of formulae I, .Ia, pi, Ha, lib and HI, pharmaceutical compositions comprising the compounds. The compounds of the invention are kinase and phosphatase inhibitors and find utility in the treatment or prevention of kinase and phosphatase-mediated disorders. Also provided are uses and methods for the treatment or prevention of kinase- and phosphatase-mediated disorders and synthetic processes for the preparation of the compounds.

  本发明涉及天然产物radicicol A的新型类似物，其化学式为I、Ia、pi、Ha、lib和HI，以及包含这些化合物的制药组合物。本发明中的化合物是激酶和磷酸酶抑制剂，在治疗或预防激酶和磷酸酶介导的疾病中具有应用价值。本发明还提供了治疗或预防激酶和磷酸酶介导的疾病的用途和方法，以及合成这些化合物的方法。
• RADICICOL AND MONOCILLIN AND THEIR ANALOGUES AND USES THEREOF
  申请人：Sloan-Kettering InstituteFor Cancer Research

  公开号：EP1315732A2

  公开（公告）日：2003-06-04
• US8513440B2
  申请人：——

  公开号：US8513440B2

  公开（公告）日：2013-08-20