[(2R)-1-[(2R,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl] 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(chloromethyl)-6-hydroxybenzoate | 378749-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2R)-1-[(2R,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl] 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(chloromethyl)-6-hydroxybenzoate
• CAS: 378749-94-1
• 化学式: C₃₁H₃₅ClO₅Si
• 分子量: 551.154
• InChiKey: AUAYONFLWZMUIJ-KPGYKUMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R)-1-[(2R,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl] 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(chloromethyl)-6-hydroxybenzoate 在 咪唑 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 [(2R)-1-[(2R,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl] 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[[2-[(1E,3E)-penta-1,3-dienyl]-1,3-dithian-2-yl]methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  根管菌素和莫西林 I 的简明不对称合成

  摘要：

  Radicicol (1) 在体外表现出有效的抗癌特性，这可能是通过其对分子伴侣 Hsp90 的高亲和力 (20 nM) 介导的。最近，我们报告了一个针对根癌菌素 (1) 和单霉素 I (2) 的合成程序的结果，突出显示的是闭环复分解在大环内酯形成中的应用。这些努力导致草根酚二甲醚的高度收敛合成，但未能去除两种芳基甲基醚。这些具有更不稳定官能团的甲基醚的简单交换禁用了初始路线中的关键酯化。通过扩展实验，获得了两种天然产物的成功途径，以及一些有趣的结果，强调了这种设计对广泛的融合苯并脂肪族目标的影响，

  DOI：

  10.1021/ja011364+
• 作为产物：
  描述：

  2-(chloromethyl)-4,6-dimethoxy-benzaldehyde 在 咪唑 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 tri(2-furyl) phosphite 、 氨基磺酸 、 三溴化硼 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 [(2R)-1-[(2R,3R)-3-ethenyloxiran-2-yl]propan-2-yl] 4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(chloromethyl)-6-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  根管菌素和莫西林 I 的简明不对称合成

  摘要：

  Radicicol (1) 在体外表现出有效的抗癌特性，这可能是通过其对分子伴侣 Hsp90 的高亲和力 (20 nM) 介导的。最近，我们报告了一个针对根癌菌素 (1) 和单霉素 I (2) 的合成程序的结果，突出显示的是闭环复分解在大环内酯形成中的应用。这些努力导致草根酚二甲醚的高度收敛合成，但未能去除两种芳基甲基醚。这些具有更不稳定官能团的甲基醚的简单交换禁用了初始路线中的关键酯化。通过扩展实验，获得了两种天然产物的成功途径，以及一些有趣的结果，强调了这种设计对广泛的融合苯并脂肪族目标的影响，

  DOI：

  10.1021/ja011364+

文献信息

• Total Synthesis as a Resource in the Discovery of Potentially Valuable Antitumor Agents: Cycloproparadicicol
  作者：Kana Yamamoto、Robert M. Garbaccio、Shawn J. Stachel、David B. Solit、Gabriela Chiosis、Neal Rosen、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200390329

  日期：2003.3.17