ethyl (2E,2'S,3'S,5'R,6'R)-4-(5'-t-butoxycarbonylamino-3',6'-dimethyltetrahydropyran-2'-yl)-2-methylbut-2-enoate | 263881-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,2'S,3'S,5'R,6'R)-4-(5'-t-butoxycarbonylamino-3',6'-dimethyltetrahydropyran-2'-yl)-2-methylbut-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[(2S,3S,5R,6R)-3,6-dimethyl-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]oxan-2-yl]-2-methylbut-2-enoate
• CAS: 263881-08-9
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₅
• 分子量: 355.475
• InChiKey: ZBAJIEBNUHGLGY-AOMUCIBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,2'S,3'S,5'R,6'R)-4-(5'-t-butoxycarbonylamino-3',6'-dimethyltetrahydropyran-2'-yl)-2-methylbut-2-enoate 在 N-乙基吗啉 、 盐酸 、 正丁基锂 、 四溴化碳 、 二异丁基氢化铝 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (Z,4S)-N-[(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-[(2R,3S,6S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylideneoxan-2-yl]-3-methylpenta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyloxan-3-yl]-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-(3-t-butoxycarbonylamino-2,5-dimethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl)acetate 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 ethyl (2E,2'S,3'S,5'R,6'R)-4-(5'-t-butoxycarbonylamino-3',6'-dimethyltetrahydropyran-2'-yl)-2-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of FR901464: second generation

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.031