Lomatiol | 523-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Lomatiol
• 英文别名: (E)-2-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methylbut-2-enyl)-naphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-[1,4]naphthoquinone；2-Hydroxy-3-(4-hydroxy-3-methyl-but-2-enyl)-[1,4]naphthochinon；Lapachol
• CAS: 523-34-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₄
• 分子量: 258.274
• InChiKey: MEPSBMMZQBMKHM-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• LogP：
  2.120 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

安全信息

• 海关编码：
  2914690090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Lomatiol 在 sodium hydroxide 、 potassium permanganate 作用下， 生成 3-methyl-2H-benzo[g]chromene-5,10-dione
  参考文献：
  名称：

  Conversion of Ortho into Para, and of Para into Ortho Quinone Derivatives. Part IV.¹ Synthesis of Furan Derivatives of α- and β-Naphthoquinones^2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01298a035
• 作为产物：
  描述：

  黄钟花醌 在 selenium(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Lomatiol
  参考文献：
  名称：

  拉帕酚转化为洛美替尼：新型萘醌衍生物的合成

  摘要：

  Lapachol（1）是一种主要从紫花菊科植物中分离出来的萘醌，具有广泛的生物活性，因此已成为不同化学转化的目标。Lomatiol（3）是另一种与拉帕胆具有结构相似性的天然萘醌，是从拉帕胆的化学和微生物转化中获得的，收率非常低。在本研究中，对于lomatiol（合成中的简单的方法3从拉帕醇（）1）已被使用搜索引擎优化开发2氧化，收率90％。Lomatiol在环氧化条件下提供了新颖的呋喃-和吡喃-萘醌衍生物，它们是抗癌药，2-乙酰基呋喃萘醌和β-拉帕酮的类似物。通过单晶X射线分析清楚地确认了大多数结构。

  DOI：

  10.1039/c5nj01484k

文献信息

• Kapoor, N. K.; Gupta, R. B.; Khanna, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 3, p. 251 - 252
  作者：Kapoor, N. K.、Gupta, R. B.、Khanna, R. N.

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of Lomatiol
  作者：Marshall Gates

  DOI：10.1021/ja01182a052

  日期：1948.2
• David, Lucien; Gayet, Jean-Charles; Veschambre, Henri, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 9, p. 2693 - 2698
  作者：David, Lucien、Gayet, Jean-Charles、Veschambre, Henri

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Ortho into Para, and of Para into Ortho Quinone Derivatives. Part IV.¹ Synthesis of Furan Derivatives of α- and β-Naphthoquinones^2,3
  作者：Samuel C. Hooker、Al Steyermark

  DOI：10.1021/ja01298a035

  日期：1936.7
• Conversion of lapachol to lomatiol: synthesis of novel naphthoquinone derivatives
  作者：Kenneth O. Eyong、Kiran Chinthapally、Soundararasu Senthilkumar、Marc Lamshöft、Gabriel N. Folefoc、Sundarababu Baskaran

  DOI：10.1039/c5nj01484k

  日期：——

  Lapachol (1), a naphthoquinone isolated mostly from the plants of the bignoniaceae family has a broad spectrum of biological activities and as a consequence it has been the object of different chemical transformations. Lomatiol (3), another naturally occurring naphthoquinone having structural similarities to lapachol, has been obtained from chemical and microbial transformations of lapachol in very

  Lapachol（1）是一种主要从紫花菊科植物中分离出来的萘醌，具有广泛的生物活性，因此已成为不同化学转化的目标。Lomatiol（3）是另一种与拉帕胆具有结构相似性的天然萘醌，是从拉帕胆的化学和微生物转化中获得的，收率非常低。在本研究中，对于lomatiol（合成中的简单的方法3从拉帕醇（）1）已被使用搜索引擎优化开发2氧化，收率90％。Lomatiol在环氧化条件下提供了新颖的呋喃-和吡喃-萘醌衍生物，它们是抗癌药，2-乙酰基呋喃萘醌和β-拉帕酮的类似物。通过单晶X射线分析清楚地确认了大多数结构。